01 - Colégio Delta

DISCIPLINA: QUÍMICA
COLÉGIO DELTA – 35 ANOS
“APAIXONADO PELA EDUCAÇÃO”
Prof.: RONDINELI
APS ( X )
ANO: CURSO
DATA: 15/03/2017
Nome: ______________________________________________________
Exercícios de fixação
01 - (UECE)
O benzeno, um dos principais hidrocarbonetos aromáticos, é
substância usada como solvente (de iodo, enxofre, graxas,
ceras, etc.) e matéria-prima básica na produção de muitos
compostos orgânicos importantes como fenol, anilina,
trinitrotolueno, plásticos, borracha sintética e tintas. Pode
reagir com ácido nítrico nas seguintes condições:
H
O
+ H3C
AlCl3
C
Cl
O
O
C
Assinale a alternativa que corretamente apresenta os produtos
e o tipo dessa reação.
C
CH3
a)
CH3
b)
+ HCl
+ HClO
a)
O
b)
C
c)
CH3
OH
c)
d)
+ H3C
C
+ HCl
Cl
d)
02 - (UEG GO)
O composto abaixo é a acetofenona, que pode atuar como
matéria-prima para a síntese dos mais diferentes compostos.
05 - (UFU MG)
Considere as informações a seguir.
CH3
6
5
O
COOH
1
2
6
3
5
1
2
6
3
5
2
3
4
4
4
I
II
III
Com relação aos benzenos monossubstituídos acima, as
possíveis posições nas quais ocorrerá monocloração em I, II e
III são, respectivamente,
a) 3 e 4; 2 e 5; 3.
b) 2 e 4; 2 e 4; 3.
c) 2 e 4; 2 e 5; 4.
d) 3 e 4; 2 e 4; 4.
Acetofenona
Considerando a estrutura da molécula,
a) mostre a hibridização dos átomos destacados na figura;
b) mostre a estrutura do produto principal, formado a partir
de sua reação de nitração.
03 - (UESPI)
Uma das grandes contribuições para a síntese orgânica
ocorreu em 1877, no laboratório de Charles Friedel. Estes
processos reacionais de acilação e alquilação de benzeno e
derivados passaram a ser chamados de reações FriedelCrafts. O mecanismo destas reações é o de uma reação de:
a) adição.
b) substituição nucleofílica.
c) substituição eletrofílica.
d) eliminação.
e) desidratação.
OH
1
06 - (FM Petrópolis RJ)
O estireno é um hidrocarboneto obtido a partir da destilação
fracionada do petróleo, tem odor característico e seu ponto de
ebulição é baixo, a ele conferindo uma volatilidade elevada. É
empregado industrialmente como isolante térmico e nas
reações de polimerização para a fabricação de plásticos e
borrachas.
04 - (UECE)
Hidrocarbonetos aromáticos presentes no alcatrão, respondem,
em parte, pelos riscos à saúde que o fumo oferece. Muitos
fumantes têm tido problemas nos pulmões causados pelos
hidrocarbonetos aromáticos. Assinale a alternativa que
representa corretamente os produtos da reação química de
substituição de um hidrocarboneto aromático, cujos reagentes
são:
-1-
Estireno
O produto da reação de adição do ácido clorídrico à parte
alifática do estireno está representado em
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a)
OH
Cl
Cl
AM
Cl
b)
+ Cl2
catalisador
+
Cl
Cl
d)
e)
Cl
Cl
X
Y
Essa reação é explicada através de um mecanismo por:
a) Radicais livres
b) Substituição Eletrofílica
c) Substituição Nucleofílica
d) Adição Eletrofílica
e) Adição Nucleofílica
Cl
c)
OH
OH
Cl
Cl
GABARITO1) Gab: D2) Gab:
a)
sp2
07 - (IFGO)
Numa reação de adição, como a que é apresentada abaixo, se
espera como produto principal:
CH3-CH=CH2 + HBr  ?
a) 1-bromopropano.
b) 2-bromopropano.
c) hidrogenobromopropano.
d) 3-bromopropano.
e) 2-bromopropeno.
08 - (UNIFOR CE)
Os alcenos sofrem reação de adição. Considere a reação do
eteno com o ácido clorídrico (HCl) e assinale a alternativa que
corresponde ao produto formado.
a) CH3CH3
b) ClCH2CH2Cl
c) ClCHCHCl
d) CH3CH2Cl
e) CH2ClCH2Cl
09 - (UNIUBE MG)
Os álcoois são compostos que apresentam muitas aplicações
em nosso cotidiano. O etanol, obtido pela fermentação da
sacarose da cana-de-açúcar, é o mais conhecido e
amplamente utilizado. Os demais álcoois são obtidos de
maneira sintética e apresentam importantes aplicações
industriais. A seguir, está representada a reação de hidratação
de um alceno (hidrocarboneto insaturado) em meio ácido na
síntese de um álcool.
O
sp3
sp2
Acetofenona
b)
O
NO2
m-nitroacetofenona
3) Gab: C4) Gab: C5) Gab: B6) Gab: C7) Gab: B8) Gab: D
9) Gab: C10) Gab: B
Exercícios propostos
01 - (ENEM)
O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no
petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus
metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula
óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode
causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do
comportamento. Em termos de reatividade química, quando
um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um
intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou
substituição eletrofílica.
Disponível em: www.sindipetro.org.br.
Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).
Analisando-se a reação acima, o álcool obtido como produto
principal dessa reação, segundo Markovnikov, é o:
a) Butan-1-ol
b) Hexan-1-ol
c) Hexan-2-ol
d) Butan-2-ol
e) Pentan-2-ol
10 - (UFMA)
Um dos contaminantes que as indústrias jogam no rio através
dos esgotos é o fenol. O Cl2(g) empregado no processo de
tratamento de água pode reagir com o fenol, gerando, entre
outros, os produtos X e Y, segundo a equação simplificada a
seguir:
Disponível em: www.qmc.ufsc.br.
Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).
Com base no texto e no gráfico do progresso da reação
apresentada, as estruturas químicas encontradas em I, II e III
são, respectivamente:
-2-
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AM
b) coloque-as em ordem crescente de reatividade diante das
reações de substituição eletrofílica aromática, justificando o
motivo de sua escolha.
a)
05 - (UEG GO)
Nas reações de substituição aromática eletrofílica, o grupo
ligado ao anel aromático influencia diretamente a posição em
que o eletrófilo se ligará no anel. A reação de nitração do fenol
é um exemplo dessa reação e leva à formação preferencial
dos isômeros A e B. Considerando essa reação, responda aos
itens abaixo:
b)
c)
OH
d)
HNO3
H2SO4
e)
a)
b)
02 - (UFPE)
Observe o esquema abaixo:
+ H3C-Cl
AlCl3
A + HCl
Considerando as massas atômicas C = 12 g mol-1 e H = 1 g
mol-1, analise os itens a seguir.
00. O esquema mostra uma reação de substituição.
01. O produto A é o tolueno (metil-benzeno)
02. O AlCl3 atua como base de Lewis.
03. Esta reação exemplifica uma alquilação de Friedel-Crafts.
04. Considerando um rendimento de 50% e partindo de 1
mol de benzeno obtém-se 46 g do produto A.
03 - (UEPG PR)
Alguns compostos nitrados, derivados do ácido benzóico,
constituem substâncias inibitórias ao crescimento de bactérias
específicas, o que auxilia a identificação de espécies. Com
relação à síntese e propriedades de derivados de compostos
aromáticos, assinale o que for correto.
01. A nitração do tolueno (metil-benzeno) produz mistura de
produtos substituídos nas posições 2 e 4.
02. Na obtenção do ácido para-nitrobenzóico, o ácido
benzóico reage com HNO3, em quantidades
equimoleculares.
04. O ácido para-nitrobenzóico apresenta maior acidez do
que o ácido benzóico.
08. O ácido para-nitrobenzóico apresenta-se ativado em
relação ao ácido benzóico, ao se efetuar uma segunda
reação de nitração.
16. O grupo carboxila ligado ao anel benzênico é um ativador
das posições orto e para.
+
B
Classifique o grupo hidroxila como um grupo ativador ou
desativador do anel aromático em reações de substituição
eletrofílica.
Considerando a monossubstituição do anel aromático,
forneça a estrutura dos isômeros A e B.
06 - (UERJ)
A anilina (amino-benzeno), um composto químico utilizado na
produção de corantes e medicamentos, é sintetizada em duas
etapas. Na primeira, reage-se benzeno com ácido nítrico,
empregando como catalisador o ácido sulfúrico. A segunda
etapa consiste na redução do composto orgânico obtido na
primeira etapa.
Em relação à anilina, apresente:
a) sua fórmula estrutural;
b) a equação química que representa a primeira etapa de
seu processo de síntese.
07 - (UFU MG)
O propeno é um hidrocarboneto produzido durante o
craqueamento do petróleo, constituindo-se uma das matérias
primas mais relevantes da indústria petroquímica. Esta
substância reage com o HI, podendo gerar dois produtos.
Sobre essa reação, faça o que se pede.
a) Apresente o nome de dois possíveis produtos da reação
entre o propeno e o HI.
b) Indique qual dos produtos se forma predominantemente.
c) A partir das teorias da química, explique o porquê da
predominância de um produto sobre o outro.
08 - (UFPE)
Considere os cicloalcanos ilustrados a seguir:
e as massas atômicas C = 12 g mol-1 e H = 1 g mol-1. Com
relação a esses compostos, analise os itens seguintes:
00. uma molécula de ciclobutano possui 48% da massa
referente ao elemento carbono.
01. o menos estável é o ciclopropano devido ao fato de ser
aquele com o anel mais tensionado.
02. todos possuem a mesma fórmula empírica.
03. o ciclopentano deve ser mais solúvel em água do que em
n-hexano.
04. o ciclo-hexano é mais estável na conformação cadeira.
04 - (UEG GO)
Abaixo, são mostradas as estruturas do fenol e do ácido
benzóico.
OH
O
OH
C
Fenol
A
09 - (UEPG PR)
Considerando as reações abaixo, assinale o que for correto.
Ácido Benzóico
Após a análise dessas moléculas,
a) coloque-as em ordem crescente de acidez, justificando o
motivo da escolha.
-3-
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Cl
Cl2
FeCl3
AM
NH 2
+ HCl
O
O
Cl
CH3
CH3
b)
+ HCl
AlCl3
NO2
H2SO4
01. São reações de substituição.
02. O produto de B é uma cetona.
04. A reação B corresponde a uma acilação de FriedelCrafts.
08. Na reação A, a utilização de Br2/FeBr3 no lugar de
Cl2/FeCl3, produzirá o bromobenzeno.
16. Ambos produtos são aromáticos.
10 - (UEM PR)
Assinale a(s) alternativa(s) correta(s) a respeito de reações
de substituição em alcanos e aromáticos.
01. A reação de cloração do metilbutano apresentará uma
única molécula orgânica como produto final.
02. Moléculas que apresentam carbonos primários e
terciários apresentarão maior grau de substituição por
bromação no carbono primário.
04. Na halogenação de aromáticos é necessário o uso de
catalisadores como o AlCl3 ou o FeBr3.
08. A halogenação de alcanos ocorre por meio da formação
de radicais livres, e estes são formados a partir de
irradiação com luz de frequência adequada ou por
aquecimento.
16. O ácido sulfúrico fumegante é utilizado na sulfonação de
aromáticos, e o ácido sulfúrico concentrado age como
catalisador na reação de nitração de aromáticos em
presença de ácido nítrico.
+ HNO3
7) Gab: a) A reação de adição pode formar o 2-iodo-propano e o 1iodo propano. b)O produto que se forma predominantemente é
o 2-iodo-propano. c)O hidrogênio do HI liga-se,
preferencialmente, ao carbono 1 do propeno, quase não se
ligando ao carbono 2. Essa preferência é expressa pela Regra
de Markownikoff, segundo a qual o hidrogênio (ou o grupo
mais eletropositivo) se adiciona ao carbono que já está mais
hidrogenado 8) Gab: FVVFV9) Gab: 3110) Gab: 28
GABARITO:
1) Gab: A2) Gab: VVFVV3) Gab: 05
4) Gab:
a) Fenol < ácido benzóico. Isso se justifica, pois o grupo
carbonila no ácido benzóico, por efeito ressonante, promove
uma polarização adicional da ligação química entre os
átomos de oxigênio e hidrogênio, enfraquecendo essa
ligação.
b) Ácido benzóico < fenol. Os substituintes ligados ao anel
aromático do ácido benzóico e do fenol são respectivamente
desativadores e ativadores do anel aromático em reações de
substituição eletrofílica aromática, o que explica a ordem de
reatividade.5) Gab:
a) Ativante do anel benzênico, devido ao efeito mesomérico
positivo.
b)
OH
OH
NO2
o-Nitrofenol
+ H2O
NO2
p-Nitrofenol
6) Gab:
a)
-4-