Licenciaturas em Eng. Química, Eng. Biológica e Química 2º

Licenciaturas em Eng. Química, Eng. Biológica e Química
2º Exame de Química Orgânica I
18/07/2008
Duração – 3 horas
1 – Considere o seguinte composto utilizado como broncodilatador :
OH
HO
HN
HO
a) Identifique os centros de quiralidade e indique o número máximo de estereoisómeros
possível.
b) Escreva em projecção de Fischer todos os estereoisómeros.
c) Atribua uma designação R/S a cada um dos centros de quiralidade para um
estereoisómero à sua escolha.
escolha
d) Indique as relações de estereoisomeria entre os diferentes estereoisómeros.
2 – a) Ordene os seguintes compostos segundo acidez decrescente. Justifique.
O
O
O
OCH3
O
O
NO2
N
b) Diga, justificando, qual o átomo mais básico da
molécula a seguir representada:
N
O
H
3 – Preveja os produtos da seguinte reacção, evidenciando a estereoquímica
quando
d se jjustifique
tifi
(não
( ã é necessário
á i mostrar
t o mecanismo).
i
)
H
C
C
CH3
NaNH2
A
NH3
CH3CH2I
CH3COCH3
B
Na
NH3
C
4 - Preveja os produtos das seguintes reacções indicando o mecanismo e a estereoquímica
quando aplicável:
CH3
C
CH3OH
Br
Δ
a)
OCH3
b)
HBr
Baixa temperatura
O
H3CH2C
H
c)
2. CH3OH
CH3
H
H
d)
1. H+
H3C
Ph
Ph
Δ
O
O
e)
Br2
CCl4
5 - Proponha um processo sintético conveniente para fazer a seguinte transformação:
6 - Indique justificando, uma estrutura possível para o composto que apresenta os
seguintes dados espectroscópicos. Interprete TODOS os picos presentes nos
espectros de RMN de protão e carbono e apenas os assinalados no espectro de massa.
IV
Fórmula Molecular:
C3H8OS
t
1H
RMN
3H
13C
RMN
s
Desaparece com D2O
1H
t
q
s
2H
2H
t
t
61
MASSA
92
Cotação: 1 – a) 0.5, b) 2.0, c) 0.5, d) 0.5; 2 – a) 2.0, b) 1.0; 3 –1.5; 4 – a), b), c), d), e) 1.5; 5 – 1.5; 6 – 3.0