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Química Orgânica 2 Compostos Carbonílicos Exercícios Reação de Grignard 1. As reações a seguir são seguidas por um tratamento com ácido aquoso. Quantos isômeros são obtidos em cada uma delas? a) 2-pentanona com brometo de etilmagnésio b) 2-pentanona com brometo de metilmagnésio Exercício 2 2 Acidez de Aldeídos e Cetonas pKa • Eteno ~ 44 • Etino ~ 25 • Álcoois ~ 15-18 • Aldeídos (H-a) ~ 16-18 • Cetonas (H-a) ~ 19-21 Bases fortes podem remover esse H-a dando origem ao íon enolato. 3 Acidez de Aldeídos e Cetonas Mecanismo de desprotonação Por que aldeídos e cetonas são relativamente ácidos? Por que aldeídos são mais ácidos que cetonas? 4 Acidez de Aldeídos e Cetonas O enolato é um nucleófilo ambidentado. O carbono é tipicamente o sítio de alquilação e o oxigênio de protonação. Ex.: Comportamento ambidentado do íon enolato ciclohexanona. 5 Exercícios Desenhe os produtos da reação do enolato ciclohexanona com: a) iodoetano b) clorotrimetilsilano 6 Tautomerismo ceto-enólico Equilíbrio enol-ceto catalisado por base 7 Tautomerismo ceto-enólico Equilíbrio enol-ceto catalisado por ácido Qual forma é mais estável? Cetona ou Enol? 8 Tautomerismo ceto-enólico Proporção entre cetona e enol ??? 9 Exercícios Na prática o composto ciclohexa-2,4-dien-1-ona existe totalmente em sua forma enólica. O que há de especial nesse enol? 10 Tautomerismo ceto-enólico Troca prótiodeutério Isomerização 11 Tautomerismo ceto-enólico Racemização 12 Halogenação de Aldeídos e Cetonas Catálise ácida 13 Halogenação de Aldeídos e Cetonas Catálise ácida - mecanismo 14
