1.3. Outros compostos orgânicos 1.3.1. Classes

COMPOSTOS ORGÂNICOS. REACÇÕES QUÍMICAS | 19
18 | Módulo Q7
1.3. Outros compostos orgânicos
2. Ácidos carboxílicos
Os ácidos carboxílicos são compostos que contêm, no extremo da cadeia, o
grupo carboxílico, -COOH.
1.3.1. Classes funcionais e grupos característicos
Classe funcional
Grupo característico
Terminação
Exemplo
-ol
CH3-CH2-OH
etanol
-óico
CH3-COOH
ácido etanóico
Aldeído
-al
CH3-CHO
etanal
Cetona
-ona
CH3-CO-CH3
propanona
Álcool
Ácido carboxílico
Éter
-oxi-
CH3-O-CH3
metoximetano
Éster
-ato de R
HCOO-C2H5
metanoato de etilo
Amina
-amina
CH3-CH2NH2
etanamina ou
etilamina
A nomenclatura sistemática dá-lhes o nome adicionando a palavra ácido ao
hidrocarboneto originário e mudando a terminação -o por -óico.
Exemplos
CH3COOH
CH3CH2CH2COOH
Ácido etanóico
Ácido butanóico
3. Aldeídos
ALERTA
Os aldeídos denominam-se mudando a terminação -o dos alcanos por -al.
Aldeídos e cetonas apresentam o
mesmo grupo característico:
O
O
||
||
HCCH2CH2CH2CH
Propanal
2,3-dimetilpentanal
As cetonas denominam-se mudando a terminação -o dos alcanos por -ona.
1.3.2. Nomenclatura e isomeria
A. Nomenclatura
ALERTA
Regras:
Os éteres têm fórmula geral R–O–R',
sendo R e R' radicais alquilo ou arilo.
2.a Indica-se de seguida o nome do radical de cadeia mais longa.
Exemplo 1
3
2
1
CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH
Hexan-1-ol
O nome que se atribui ao álcool forma-se juntando a terminação -ol ao nome do hidrocarboneto do qual é originário – hexano.
A numeração deve assinalar o grupo hidroxilo
(-OH) no número mais baixo do hidrocarboneto.
CH3
5
4
3
2
1
CH3CH2CHCHCH2CHCH3
CL
OH
4-cloro-5-metil-heptan-2-ol
© Porto Editora
Os substituintes indicam-se por ordem alfabética, precedidos do número da sua
localização, e termina-se com o nome da cadeia principal – heptan – e a indicação
do número do átomo C ligado a -OH.
CH3OCH2CH3
Etoxietano
Metoxietano
ALERTA
O nome de um éster é obtido por substituição do sufixo -ico do correspondente
ácido carboxílico por -ato, acompanhado da indicação do grupo alquilo.
A fórmula geral dos ésteres é:
CH3CH2CH2COOCH2CH3
HCOOCH2CH2CH3
Butanoato de etilo
Metanoato de propilo
7. Aminas
No caso de cadeias ramificadas, considera-se a
maior que contém o grupo -OH.
Numera-se começando pela direita, para que o
grupo -OH fique com o número 2.
© Porto Editora
6
CH3CH2OCH2CH3
6. Ésteres
Exemplo 2
7
Pentano-2,4-diona
5. Éteres
1. Álcoois
4
4-metil-hexan-3-ona
1.a Indica-se o nome do radical de cadeia mais curta com o sufixo -oxi.
Exercícios resolvidos
5
Pentanodial
Nos aldeídos, C é um carbono primário,
e nas cetonas, C é um carbono secundário.
4. Cetonas
Propanona
6
Ácido 2-metilpentanóico
Para dar nome às aminas começa-se por indicar os números que localizam os grupos amino, -NH2, seguindo-se o nome do hidrocarboneto e, por fim, o prefixo que
indica o número de grupos amina seguido do termo -amina.
H2NCH2CH2NH2
NH2CH2CH2CH(NH2)CH2CH2NH2
etano-1,2-diamina
pentano-1,3,5-triamina