Aldeídos e cetonas

Química Orgânica
Aldeídos e cetonas
Professora: Ms. Fernanda Cristina Ferrari
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Aldeídos
• São compostos que possuem o grupo:
O
O
R
C
H
C
H
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Cetonas
• São compostos que possuem o grupo:
R
C
O
C
O
R'
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Não confunda aldeído com cetona
Tanto os aldeídos quanto as cetonas apresentam o
grupo carbonila
H
H
H
O
C
C
C
H H
Propanal
(aldeído)
H
H
H
O
H
C
C
C
H
H
H
Propanona
(cetona)
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Características
Características
Aldeídos
Cetonas
Interação
Dipolo-dipolo
Dipolo-dipolo
Solubilidade
Solúveis em H2O
os mais simples.
Mais solúveis em
H2O que aldeídos.
Pontos de fusão
e ebulição
Mais baixos que
álcoois.
Mais elevados
que os aldeídos.
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• Propriedades Físicas
• Moléculas de aldeídos e cetonas não
possuem
ligações
de
hidrogênios
intermoleculares.
• Há apenas interações intermoleculares tipo
dipolo-dipolo, o que resulta em baixos
pontos de ebulição ao serem comparados
com os álcoois correspondentes.
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Utilidades
Aldeídos Conservação de peças anatômicas
(formol); síntese de compostos orgânicos
(etanal); preparação de perfumes cítricos
(geranial).
Cetonas Solvente de esmaltes, tintas e vernizes
(propanona); fabricação de perfumes
(muscona).
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Nomenclatura de aldeídos e cetonas
•Os aldeídos são nomeados com a terminação al. O grupo
funcional aldeído é considerado sempre o carbono 1 e não
precisa ser enumerado.
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• As cetonas são nomeadas com a terminação ona. A cadeia
principal é enumerada para dar ao grupo cetônico o menor
número possível.
•Nomes comuns de cetonas e nomes da IUPAC:
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Aldeídos e cetonas podem formar ligações de hidrogênios com água e
portanto, os que apresentam massas molares pequenas são solúveis
neste solvente.
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Alguns exemplos de aldeídos
Metanal ou aldeído fórmico
• Bastante reativo
• Gasoso, incolor, solúvel em água
• Formol ou formalina: solução aquosa com 40% de
metanal
• Presente na queima da madeira: preservação dos
alimentos defumados (reação com grupos das
proteinas causam endurecimento e dificultam ação
das bactérias)
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Para que serve o metanal?
• Desinfetante e conservação de cadáveres, madeira e
pele de animais
• Fabricação de polímeros como a baquelite
• Resinas empregadas na fórmica
• Explosivos
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Etanal ou aldeído acético
• Substância incolor, cheiro acentuado
• PE: 20º C: muito volátil
• Nosso organismo transforma etanol em etanal
por ação enzimática
Ressaca
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Exemplo de cetona
Propanona ou acetona
• Um dos poucos solventes orgânicos infinitamente
solúvel em água
• Usado em tintas, vernizes, resinas e removedores de
esmalte
• É produzido no organismo no metabolismo das
gorduras
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Hálito cetônico
Em determinadas circunstâncias, um indivíduo pode eliminar
acetona junto com o ar que expira. O hálito dessa pessoa irá adquirir
um odor adocicado característico. Trata-se do hálito cetônico.
Há três circunstâncias em que isso ocorre com uma pessoa
quando está há muito tempo em jejum; quando sua dieta alimentar
contém muita gordura e poucos açucares (glicose, sacarose, amido,
etc.); quando sofre de diabetes melito.
Normalmente nosso corpo queima açúcares para obter a energia
de que precisa. Nos três casos citados, o corpo não os possui. ( No
caso do jejum e de dietas ricas em gorduras e pobres em açúcares,
açucares não foram ingeridos pela pessoa. No caso do diabetes
melito, a doença prejudica o metabolismo de queima dos açucares.)
Quando não consegue obter energia do açúcar, o corpo começa
a queimar gorduras ( as ingeridas ou as armazenadas no organismo).
Como conseqüências da metabolização dessas gorduras, o fígado
lança no sangue substâncias chamadas de corpos cetônicos
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Perfumes
• Os aldeídos correspondem às fragrâncias mais
voláteis
• As “notas” do perfume são 3:
– Saída- detectada nos primeiros minutos
– Meio- percebida após 3 ou 4 horas
– Fundo- detectada depois de 4 horas (base ou fixador)
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Ácidos carboxílicos
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Ácidos carboxílicos
• São compostos com uma carbonila e uma
hidroxila ligados a um carbono: grupo
carboxila
O
C
Carboxila (carbonila + hidroxila)
OH
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Características
• Grupo carboxila confere grande polaridade
• Interações de hidrogênio
• PF e PE bem maiores que os álcoois de massa
molecular próxima
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Nomenclatura
ÁCIDO
Nº DE ÁTOMOS DE
CARBONO
PREFIXO
TIPO DE LIGAÇÃO
ENTRE C
PARTE
INTERMEDIÁRIA
ÓICO
SUFIXO
A cadeia principal deve ser a mais longa que inclui a
CARBOXILA, e a numeração é feita a partir do
carbono da própria carboxila .
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A nomenclatura usual
Consagrou nomes antigos, que lembram produtos naturais
onde os ácidos são encontrados. Exemplos:
Ácido metanóico ou ácido fórmico (lembrando “formiga”)
Ácido etanóico ou ácido acético (do latim acetum, vinagre)
Ácido butanóico ou ácido butírico (do inglês butter,
manteiga)
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Ácido Acético
• Produzido por oxidação do álcool presente no vinho
• Produzido no pão por ação de fermento biológico
(metabolismo da maltose): ácido acético e ácido lático
• Ácido lático: cãibras e dores musculares
ácido 2-hidróxipropanóico: lático
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Ésteres
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Ésteres
• São compostos orgânicos formados pela troca
do hidrogênio presente na carboxila dos ácidos
carboxílicos por um grupo alquila ou arila
O
R-C
O
R-C
OH
Ácido carboxílico
O – R’
Éster orgânico
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Características gerais
• O grupo carbonila confere aos ésteres polaridade
semelhante aos aldeídos e cetonas
• Não possuem –OH e por isso não formam ligações
intermoleculares de hidrogênio
• São mais voláteis e pouco solúveis em água
• Cheiro agradável: utilizados como flavorizantes
O
R-C
O – R’
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Nomenclatura
Grupo orgânico
Nº DE ÁTOMOS DE
CARBONO
TIPO DE LIGAÇÃO
ENTRE C
PREFIXO
PARTE
INTERMEDIÁRIA
OATO
SUFIXO
de
que
A
substitui o
hidrogênio
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EXEMPLOS
O
Etanoato de
H3C - C
metila
O – CH3
O
H3C- CH2 - C
O – CH2 - CH3
Propanoato de
etila
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Vamos Fazer Exercícios!
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• 1. O álcool etílico é produzido em usinas pela
fermentação do melaço de cana-de-açúcar,
que é uma solução aquosa de sacarose
(C12H22O11). Nos tanques de fermentação,
observa-se uma intensa fervura aparente do
caldo em fermentação.
• Explique por que ocorre essa “fervura fria”
• Escreva a equação da reação química
envolvida.
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• 2. Vinagre quer dizer “vinho azedo”. Que
substância é responsável pelo gosto azedo
do vinagre? O que dá no vinho origem a essa
substância?
• 3. Justifique a seguinte afirmativa: “A
solubilidade dos álcoois em água diminui com
o aumento da cadeia carbônica.”
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• 4. No jornal “Correio Popular”, de Campinas de 14 de
outubro de 1990, na página 19, foi publicada uma
notícia referente à existência de lixo químico no litoral
sul do estado de São Paulo: (...) a CETESB descobriu a
existência de um depósito de resíduos químicos
industriais
dos
produtos
pentaclorofenol
e
hexaclorobenzeno(...)
Sabendo-se que o fenol é um derivado do benzeno, onde
um dos Hidrogênios da molécula foi substituido por um
grupo –OH, escreva a fórmula estrutural do:
a) pentaclorofenol
b) hexaclorobenzeno
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