Aula 1 - ICEB-UFOP

Química Orgânica I
Profª Dra. Alceni Augusta Werle
Profª Dra.Tânia M. Sacramento Melo
Ligação Química e Estudo do
Átomo de Carbono
Aula 1
1- INTRODUÇÃO



Os átomos são formados por nêutrons, prótons e
elétrons.
Prótons (carga positiva) + Nêutrons (sem carga) =
constituem o núcleo e são virtualmente
responsáveis pela massa atômica.
Os elétrons são carregados negativamente e
encontram-se circulando o núcleo em órbitas
definidas. Cada átomo contém o mesmo número de
prótons e elétrons e, por conseqüência, é
eletricamente neutro. A massa do elétron é
desprezível, comparada às massas dos prótons e
nêutrons.
O volume ocupado pelo elétron, chamado de
eletrosfera, é extremamente maior que o tomado pelo
núcleo. Por exemplo, se todo o volume ocupado pelos
elétrons em uma moeda de 5,5 g de níquel fosse
ocupado por prótons e neutrons , ela pesaria
aproximadamente 100 milhões de toneladas.
Uma vez que os elétrons são responsáveis por
praticamente o volume dos átomos, eles têm um papel
predominante sobre as propriedades químicas e
físicas dos elementos e compostos.
2- ORBITAIS ATÔMICOS
O orbital é a região do espaço onde é mais provável
encontrar um elétron
Os orbitais atômicos são designados pelas letras s, p, d e f.
O orbital s é esférico.
O orbital p tem forma de alteres distribuídos sobre os
três eixos cartesianos:
Os orbitais atômicos se localizam sobre diversos níveis
de energia ou camadas, que são designados por
números (1 a 7).
3- LIGAÇÕES QUÍMICAS
Os átomos, apesar da neutralidade elétrica, são
espécies instáveis e reativas. Eles tendem a se
combinar, de modo que a sua camada de valência


3.1- Ligação iônica
A ligação iônica envolve a completa transferência de
elétrons entre espécies com eletronegatividades
distintas.
 Exemplos: NaCl, MgCl2.

Na tabela periódica a eletronegatividade cresce da
esquerda para a direita e decresce de cima para
baixo.
Li
Be
B
C
N O
F
1,0
1,5
2,0
2,5
3,0 3,5
4,0
Aumenta

4,0
F
3,0
Cl
2,8
Br
Um exemplo do fenômeno da ligação iônica é
mostrado a seguir, ilustrando a molécula de fluoreto
de lítio.
_
+
Li
+
F
Li
+
F
Neste caso, a ligação está sendo formada entre
o elemento mais eletropositivo, o Li, e o mais
eletronegativo, o F. A perda de um elétron do
lítio, leva a formação da espécie iônica Li+ e
com isso o flúor ganha um elétron formando a
espécie iônica F-.
3.2- LIGAÇÃO COVALENTE
A ligação covalente ocorre com elementos que apresentam a
mesma ou similar eletronegatividade e envolve o compartilhamento
entre.
H + H
H..H + 435kJ/mol
Outros exemplos: Cl2, CH4 , NH3, CCl4, H2O
Em todos esses casos, as espécies envolvidas possuem 8 elétrons
no último nível ocupado.
Cl – 7 elétrons no último nível – compartilha somente 1 elétron.
O – 6 elétrons no último nível – compartilha dois elétrons.
N – 5 elétrons no último nível – compartilha 3 elétrons.
O par de elétrons compartilhado é representado por um traço, por
isso as substâncias acima são representadas da seguinte forma
H
Cl
Cl
C
Cl
Cl
H
N
H
4- O ÁTOMO DE CARBONO
O carbono, um dos elementos mais abundantes na natureza,
pertence ao Grupo IV A e possui número atômico 6 e peso
atômico 12,011. Distribuição eletrônica do C :
5- HIBRIDIZAÇÃO

No carbono, a hibridização significa a “mistura” entre orbital s e
orbitais p. Como, no estado excitado do carbono, temos 1 orbital
s e três orbitais p que podem hibridizar-se.
5.1- Hibridização sp3 - Nesta hibridação ocorre a “mistura” do orbital
s com os tres orbitais p, resultando em quatro orbitais híbridos sp3.
Entre os três orbitais híbridos teremos um ângulo de 109,5º.
Ex. Formação do metano
Potencial eletrostático do etano
5.2- Hibridação sp2 - Nesta hibridação ocorre a “mistura” do orbital s com os
dois orbitais p, resultando em três orbitais híbridos sp2 e um orbital p . Entre os
três orbitais híbridos teremos um ângulo de 120º e estes em relação ao orbital p
um ângulo de 90º.
Exemplo: Formação da molécula do eteno
Potencial eletrostático do eteno
5.3-Hibridação sp - Nesta hibridação ocorre a “mistura” do orbital s com
um orbital p, resultando em dois orbitais híbridos sp e dois orbitais p .
Entre os dois orbitais híbridos teremos um ângulo de 180º e estes com
relação a cada orbital p um ângulo de 90º.
Exemplo: Formação do etino
Potencial eletrostático do eteno
6- PROPRIEDADES DO C, EM FUNÇÃO DO TIPO
DE HIBRIDIZAÇÃO

Como em cada tipo de carbono híbrido o percentual de caráter s
difere, teremos diferenças significativas nas suas propriedades.
sp3 25 % de caráter s e 75 % de caráter p
sp2 33,3 % de caráter s e 66,6 % de caráter p
sp 50 % de caráter s e 50 % de caráter p

Como o orbital s está mais próximo do núcleo em relação ao
orbital p, concluímos que quanto maior o percentual de caráter s
presente no carbono híbrido, maior a sua eletronegatividade:
sp3 < sp2 < sp
7- EFEITOS DA DIFERENÇA DE ELETRONEGATIVIDADE
7.1- Na ligação
 O efeito da diferença de eletronegatividade entre os
carbonos com hibridação sp3, sp2 e sp é percebido no
comprimento de ligação, pois, quanto maior a
eletronegatividade, menor é o comprimento de ligação,
inclusive na ligação C – H.
C sp3 – C sp3 = 1,54 Aº
C sp3 – H = 1,10 Aº
C sp2 – C sp2 =1,34 Aº
C sp2 – H = 1,09 Aº
C sp – C sp =1,20 Aº
C sp – H = 1,06 Aº
7.2- Na geometria molecular
6.3- Nas propriedades físicas
O ponto de ebulição aumenta na ordem:
C sp3 (alcanos) ; C sp2 (alquenos) ; C sp (alquinos)