Aula1 - ICEB-UFOP

Química Orgânica I
Ligação Química e Estudo do Átomo
de Carbono
Aula 1
Profa. Alceni Augusta Werle
Profa Tânia Márcia Sacramento Melo
1- CONSTITUIÇÃO DO ÁTOMO
Cada átomo contém o mesmo número de prótons e elétrons e,
por consequência, é eletricamente neutro. A massa do elétron
é desprezível, comparada às massas dos prótons e nêutrons.
Os elétrons têm um papel predominante sobre as propriedades
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químicas e físicas dos elementos e compostos.
2- ORBITAIS ATÔMICOS
O orbital é a região do espaço onde é mais provável
encontrar um elétron.
• Os orbitais atômicos são designados pelas
letras s, p, d e f.
• O orbital s é esférico.
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• O orbital p tem forma de alteres distribuídos sobre os três
eixos cartesianos (x, y, z).
Plano nodal
Orbital atômico 2p
Plano nodal
Orbital atômico 2p
Orbital atômico 2p gerado por
computador
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• O orbital atômico mais perto do núcleo tem a menor
energia.
• Os orbitais p têm energia mais alta que o orbital 2s
estão
mais distantes do núcleo.
• Orbitais degenerados têm a mesma energia.
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Os orbitais atômicos se localizam sobre diversos níveis de
energia ou camadas, que são designados por números (1 a
7).
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3- LIGAÇÕES QUÍMICAS
• Os átomos, apesar da neutralidade elétrica, são espécies
instáveis e reativas. Eles tendem a se combinar, de modo
que a sua camada de valência (a mais externa) passe a
conter oito elétrons (“configuração de gás nobre”).
• Elétrons mais internos
elétrons do cerne.
• Elétrons da camada mais externa (última camada)
elétrons de valência.
• Elétrons de valência
e de reações orgânicas.
participam de ligações químicas
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3.1- Ligação iônica
A ligação iônica ( ou eletrovalente) envolve a completa
transferência
de
elétrons
entre
espécies
com
eletronegatividades distintas.
ÍONS
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Eletronegatividade de alguns elementos
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• Exemplos do fenômeno da ligação iônica são mostrados a
seguir, ilustrando a molécula de fluoreto de lítio e cloreto de
sódio.
Li
+
F
Li+
+
F−
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3.2- LIGAÇÃO COVALENTE
A ligação covalente ocorre com elementos que apresentam a
mesma ou similar eletronegatividade e envolve o
compartilhamento de elétrons entre eles.
• Ligações covalentes - resultam da combinação de orbitais
atômicos para formar os orbitais moleculares.
H + H
H..H + 435kJ/mol
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• Ligação sigma (σ): formada pela sobreposição de dois orbitais s.
• Força de ligação: energia requerida para quebrar uma ligação
ou energia liberada para formar uma ligação.
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Força da ligação = energia de dissociação da ligação
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Outros exemplos: Cl2, CH4 , NH3, CCl4, H2O
Em todos esses casos, as espécies envolvidas possuem
8 elétrons no último nível ocupado.
Cl – 7 elétrons no último nível – compartilha somente 1
elétron.
O – 6 elétrons no último nível – compartilha dois
elétrons.
N – 5 elétrons no último nível – compartilha 3 elétrons.
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O par de elétrons compartilhado é representado por um traço,
por isso as substâncias acima são representadas da seguinte
forma:
H
Cl
Cl
C
Cl
H
N
H
Cl
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4 – Estudo do átomo de carbono
O carbono, um dos elementos mais abundantes na natureza,
pertence ao Grupo IV A e possui número atômico 6 e
massa atômica 12,011.
4.1 - Configuração eletrônica do átomo de carbono
Distribuição eletrônica
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- O carbono não libera nem aceita elétrons prontamente.
- O carbono compartilha elétrons com outros átomos de
carbono bem como com diferentes tipos de átomos.
4.2 - Hibridização dos orbitais do átomo de carbono
Hibridização de orbitais
valência.
mistura de orbitais do nível de
• No carbono, a hibridização significa a “mistura” entre
orbital s e orbitais p. Como, no estado excitado do
carbono, temos 1 orbital s e três orbitais p que podem
hibridizar-se.
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Hibridização sp3
4 orbitais híbridos 2sp3
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•
Entre os três orbitais híbridos teremos um ângulo de 109,5º.
Ex. Formação do metano
Geometria tetraédrica
4 ligações covalentes do tipo sigma (σ)
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Hibridização sp2
3 orbitais híbridos 2sp2
Geometria trigonal plana
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Exemplo: Formação da molécula do eteno (ligação dupla)
• Uma ligação dupla consiste de: 1 ligação sigma (σ) + 1
ligação pi (π).
•Ligação pi (π) é mais fraca que a ligação sigma (σ).
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Hibridização sp
2 orbitais híbridos 2sp
Geometria linear
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Exemplo: Formação do etino (ligação tripla)
• Uma ligação tripla consiste
de: 1 ligação sigma (σ) + 2
ligações pi (π).
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4.3 - Propriedades do átomo de carbono em função do
tipo de hibridização
• Como em cada tipo de carbono híbrido o percentual de
caráter s difere, teremos diferenças significativas nas suas
propriedades.
sp3 ⇒ 25 % de caráter s e 75 % de caráter p
sp2 ⇒ 33,3 % de caráter s e 66,6 % de caráter p
sp ⇒ 50 % de caráter s e 50 % de caráter p
• orbital s está mais próximo do núcleo em relação ao orbital p
• quanto maior o percentual
eletronegatividade do carbono.
de
caráter
s,
maior
sp3 < sp2 < sp
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• Efeitos da diferença de eletronegatividade
Na ligação:
• quanto maior a eletronegatividade do carbono, menor é o
comprimento de ligação, inclusive na ligação C – H.
C sp3 – C sp3 = 1,54 Aº
C sp2 – C sp2 = 1,34 Aº
C sp – C sp = 1,20 Aº
C sp3 – H = 1,10 Aº
C sp2 – H = 1,09 Aº
C sp – H = 1,06 Aº
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Na geometria molecular
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Nas propriedades físicas:
• o ponto de ebulição aumenta na ordem:
C sp3 (alcanos) ; C sp2 (alcenos) ; C sp (alcinos)
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4 – Bibliografia
• SOLOMONS, G.; FRYHLE, C. Química Orgânica, vol.
1, 7 ed. Rio de Janeiro: LTC, 2001.
• BRUICE, P. Química Orgânica, vol.1, 4 ed. São Paulo,
Pearson, 2006.
•
VOLLHARDT, K. P. Química orgânica, 4ª ed. (2004)
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