ESCOLA SECUNDÁRIA DO MONTE DE CAPARICA Ficha n.3 de Trabalho experimental: Síntese e identificação do etanal (aldeído acético) e estudo das suas propriedades químicas Ano letivo 2011/2012 Curso profissional de técnico de análise laboratorial Preparação de um aldeído (Etanal) e estudo das suas propriedades químicas. Vamos obter o etanal a partir da oxidação do etanol (álcool primário). Etanol (álcool) etanal (aldeído) A oxidação do etanol faz-se frequentemente por meio da mistura cromossulfúrica, que resulta da adição de ácido sulfúrico (H2SO4), ao dicromato de potássio (sólido laranja, de fórmula química K2Cr2O7, venenoso). Essa oxidação dá origem a várias substâncias e, entre elas, ao etanal CH3CHO (aldeído acético) e ao ácido etanóico - CH3COOH (ácido acético). Quando o fenómeno prossegue brandamente, predomina o aldeído; se violentamente, predomina o ácido. Como o processo é realizado a quente, o aldeído e o ácido, que são líquidos nas condições normais, libertam-se no estado de vapor, o que exige a presença de um refrigerante para os condensar. A reacção de oxidação deve ocorrer a uma temperatura inferior a 60 ºC, caso contrário, o produto predominante seria o ácido etanóico. Material Reagentes Balão de 250 ml Cápsula de porcelana Tina Vareta Funis Tubo de carga Rolha com 2 furos Termómetro Refrigerante de Liebig Suportes de ferro Lamparina Gobelé Tubos de ensaio Etanol Ácido sulfúrico Dicromato de potássio Água O líquido destilado anteriormente Nitrato de prata amoniacal (Reagente de Tollens) Licor de Fehling 1/3 ESCOLA SECUNDÁRIA DO MONTE DE CAPARICA Ficha n.3 de Trabalho experimental: Síntese e identificação do etanal (aldeído acético) e estudo das suas propriedades químicas Ano letivo 2011/2012 Curso profissional de técnico de análise laboratorial 1 - Obtenção do etanal (aldeído acético). Procedimento: 1.º - Faz uma montagem equivalente à representada na figura. 2.º - Num balão de destilação de 250 ml de capacidade deita 5 g de dicromato de potássio. 3.º - À parte, numa cápsula de porcelana, mistura 17 cm3 de água com 8 cm3 de etanol. Adiciona 8cm3 de ácido sulfúrico concentrado, gota a gota, agitando sempre com uma vareta. Para evitar o aquecimento da mistura convém fazê-la com o fundo da cápsula mergulhado em água. 4.º - Deita a mistura líquida no tubo de carga (com a torneira fechada). Abre ligeiramente a torneira para deixar cair lentamente a solução sobre o dicromato contido no balão. Ao juntar-se a mistura ao sólido notam-se logo sinais de reacção. 5.º - Aquece suavemente, evitando exceder os 60º C. Observa que a massa aquecida começa a adquirir tonalidade verde, devido à formação de sulfato de crómio, ao mesmo tempo que destilarão as primeiras gotas. 6.º - O destilado contém várias substâncias. A presença do etanal é denunciada por um cheiro particular (cheiro a maçãs). 2/3 ESCOLA SECUNDÁRIA DO MONTE DE CAPARICA Ficha n.3 de Trabalho experimental: Síntese e identificação do etanal (aldeído acético) e estudo das suas propriedades químicas Ano letivo 2011/2012 Curso profissional de técnico de análise laboratorial A equação química que traduz a obtenção do etanal é: 4 H2S04+ K2Cr207 + 3 C2H6.OH Cr2 (S04)3 + K 2S04+ 3 CH3CHO + 7 H20 2 – Estudo das propriedades químicas do etanal. 2.1 Ação sobre o nitrato de prata amoniacal. Procedimento: Deita, num tubo de ensaio muito bem limpo, um pouco de nitrato de prata amoniacal (reagente de Tollens) e, sobre ele, uma gota do líquido destilado anteriormente. Aquece levemente o tubo de ensaio em banho-maria. O que observas? 2.2 Ação sobre o reagente de Fehling. Procedimento: Deita, num tubo de ensaio, um pouco de licor de Fehling e junta-lhe 2 gotas do líquido destilado. Aquece em banho-maria. Descreve o que observas. 3/3