C - Alfa Umuarama

Classificação do carbono na cadeia
• Carbono primário
C ̶ C
• Carbono terciário
C ̶ C ̶ C
│
C
• Carbono secundário
C ̶ C ̶ C
• Carbono quaternário
C
│
C ̶ C ̶ C
│
C
Exemplo
C
C
C
O
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO
C
C
C
Tetraedro
109o 28ɪ
sp3
Trigonal Plana
120o
sp2
Linear
180o
sp
Identificar a hibridização de cada carbono
sp2
c
sp3
c
sp2
sp
c
sp2
c
c c
sp
sp2
c
sp
c c
sp3
1a – ALCANOS
1b – ALCENOS
1c – ALCINOS
•Cadeia Aberta
•Cadeia Aberta
•Cadeia Aberta
•Ligações Simples
•1 Dupla Ligação
•1 Tripla Ligação
Fórmula Geral
Fórmula Geral
Fórmula Geral
1d – ALCADIENOS
1e – CICLANOS
1f – CICLENOS
•Cadeia Aberta
•Cadeia Fechada
•Cadeia Fechada
•2 Dupla Ligação
•Ligações Simples
•1 Dupla Ligação
Fórmula Geral
Fórmula Geral
Fórmula Geral
Hidrocarbonetos
Álcoois
Fenóis
Éter
Cetonas
Ácidos
Carboxílicos
Sais de Ácido
Ésteres
Amidas
Aminas
Aldeidos
1.(Fuvest-SP) O bactericida fomecin A,
cuja fórmula estrutural é:
H
apresenta as funções:
a) ácido carboxílico e fenol.
b) álcool, fenol e éter.
c) álcool, fenol e aldeído.
d) éter, álcool e aldeído.
e) cetona, fenol e hidrocarboneto.
CH2
OH
O
OH
C
OH
H
OH
2.(UFCE) Analise a estrutura do analgésico e
antipirético fenacetina (abaixo) em marque a alternativa
que indica a função representada na referida estrutura.
O
a)Aldeído.
b)Fenol.
c)Amina.
d)Éter.
e)Aminoácido.
HN
O
C
CH3
CH2CH3
5.(Vunesp-SP) A molécula de tirosina é utilizada pelo corpo humano para a
formação de várias outras moléculas e, entre elas, algumas responsáveis pela
transmissão de uma célula nervosa a outra. A fórmula estrutural da tirosina é:
Os grupos funcionais
nessa molécula são:
O
presentes
CH2
a) fenol, anilina e aldeído.
b) álcool, amida e cetona.
c) fenol, amina e ácido.
d) álcool, amina e ácido.
e) fenol, amina e aldeído.
CH C
NH2
OH
OH
Forças intermoleculares
• Pontes de Hidrogênio
H
F, O , N
Exemplo:
CH3 - OH
Forças intermoleculares
- Van der Waals
Ocorre em compostos apolares
CH3 – CH3
-Dipolo- dipolo
Ocorre em compostos fracamente polares
H3C – O – CH3
FI e o ponto de ebulição
CH3 – CH2 - OH
Etanol
CH3 – CHO
Etanal
CH3 – CH3
Etano
PE etanol > PE etanal > PE etano
•Mesma Fórmula Molecular
•Mesma Fórmula Molecular
•Fórmulas Estruturais Diferentes
•Mesma Função
•Cadeias Carbônicas Diferentes
PROPENO
CICLOPROPANO
•Mesma Fórmula Molecular
•Mesma Função
•Mesma Cadeia Principal
•Diferença na Posição:
-Grupo Funcional
-Radical
-Insaturação
1- PROPANOL
2- PROPANOL
•
Mesma Fórmula Molecular
•
Funções Diferentes
Principais Casos:
Álcool – Éter
Aldeído – Cetona
Ácido – Éster
ETANOL
METÓXI-METANO
•
Mesma Fórmula Molecular
•
Mesma Função
•
Cadeia Heterogênea
•
Diferença na Posição do Heteroátomo
METÓXI-PROPANO
ETÓXI-ETANO
•
Equilíbrio
•
Transformação
Principais Casos:
ETENOL
ETANAL
PROPANONA
PROPENOL
Cadeia Aberta
Condições:
•Dupla Ligação entre Carbonos
•Ligantes Diferentes em cada Carbono
da Dupla
CIS-2-BUTENO
TRANS-2-BUTENO
Condições:
•No Mínimo dois Carbonos
•Com dois Ligantes Diferentes
CIS
TRANS
ISOMERIA PLANA
6.(FEI-SP) Entre os compostos
H3C C CH3 e H2C C CH3
O
Ocorre isomeria:
a) de posição.
b) de cadeia.
c) cis-trans.
OH
d) tautomeria.
e) óptica.
7.(MACK-SP) Entre as substâncias:
H3C CH2
CH2
H3C O CH2
OH
CH3
ocorre isomeria de:
a) cadeia.
d) metameria.
b) função.
e) tautomeria.
c) posição de grupo hidroxila.
ISOMERIA ESPACIAL
9.(Fuvest-SP) Na treonina, composto de fórmula estrutural:
H
H2N C
identificamos a presença de: H3C
a) função amida.
b) dois carbonos assimétricos.
c) dióxido de carbono e amônia.
d) função éster.
e) quatro carbonos assimétricos.
CO2H
C OH
H
ácido
álcool
éster
água
éster
éster
ácido
sal de ácido
álcool
•Desidratação Intramolecular
etanol
eteno
•Desidratação Intermolecular
etanol
etóxi- etano
•Derivados Halogenados
cloro etano
1,2 - dicloro
etano
propeno
propeno
propano
2-cloro
propano
propeno
2-propanol
etanal
etanol
propanona
2-propanol
[O]
[O]
KMNO4|H+
ETANOL
ETANAL
ÁC. ETANÓICO
[O]
KMNO4|H+
2-PROPANOL
PROPANONA
Os álcoois terciários só se oxidam
com oxidantes muito energéticos.
Resistem a oxidação pelo KMNO4|H+