Aula Pratica 07 - Propriedades do Alcool Etilico

Universidade Federal Rural do Semi-Árido - UFERSA
Aula Prática 07
1. Assunto
Propriedades Químicas do Álcool Etílico.
2. Objetivos
Nesta aula o aluno deverá aprender a fazer algumas propriedades químicas
do etanol. Os conceitos a serem assimilados nos alunos:
•
Realizar a reação de oxidação do álcool etílico pelo dicromato de
potássio para a obtenção de um aldeído;
•
Realizar a reação de oxidação do álcool etílico pelo permanganato de
potássio para a obtenção de um aldeído;
•
Realizar a reação de oxidação do álcool etílico pelo iodo de potássio
para a obtenção de um aldeído, com posterior formação do
iodofórmio.
3. Pré-laboratório
1. Faça uma pesquisa sobre as aplicações do etanol;
2. Faça uma pesquisa sobre reações de oxidação de compostos orgânicos;
3. Faça uma pesquisa sobre reações de oxidação de álcoois;
4. Faça um resumo do procedimento experimental deste roteiro de prática.
4. Introdução
O Álcool Etílico, também chamado de álcool etílico, sofre oxidação sob a ação
de solução de Dicromato de Potássio (K2Cr2O7) ou de Permanganato de Potássio
(KMnO4) na presença de Ácido Sulfúrico (H2SO4) diluído, formando Aldeído
Acético. O álcool etílico pode, também, ser oxidado a aldeído acético pelo Iodo (I2).
Se houver excesso de Iodo poderá ser formando o Aldeído Triiodoacético (I3CCHO). O aldeído triiodoacético formando reage com o hidróxido de sódio (NaOH),
produzindo o Iodofórmio (CHI3) e o Formiato de Sódio (HCOONa).
As reações podem ser monitoradas pela mudança na coloração e pelo odor
característico do aldeído formado.
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Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica
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O
a) 3 CH3CH2 OH +
K2 Cr 2O 7
Etanol
Dicromato
de potássio
(alaranjado)
+ 4H2SO 4
3 H3 C
C
H
+ K 2SO4 + Cr 2(SO 4)3 +
7 H2O
(verde)
Aldeído
Acético
O
b) 5 CH3CH2OH +
2 KMnO4 + H2 SO 4
5 H3 C
Permanganato
de potássio
(verde)
Etanol
C
H
+ K2SO 4 + MnSO 4
Aldeído
Acético
O
H3 C
c) CH3CH2OH + I 2
C
O
O
d) H3C
C
+ 2 HI
H
H
+ I2
I3C
C
+ 3 HI
H
O
O
e)
I3C
C
H
+ NaOH
I3C
H
+
H
C
O -Na +
A reação a explica a formação do aldeído acético pelo dicromato de potássio. A
reação b explica a formação do aldeído acético pelo permanganato de potássio e as
reações c, d e em explicam a formação do aldeído acético com posterior formação
do iodofórmio pelo iodo na presença de hidróxido de sódio.
5. Procedimento Experimental
5.1 Experimental 1 (Oxidação do Etanol por dicromato de potássio)
1. Meça 2 mL de uma solução de dicromato de potássio 0,125 M e
transfira-a para o tubo de ensaio 1;
2. Meça 1 mL de solução diluída de ácido sulfúrico e transfira-a para o tubo
de ensaio 1;
3. Adicione 3 (três) gotas de etanol ao tubo de ensaio 1;
4. Observe atentamente a cor e o odor do sistema;
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5. Aqueça o tubo de ensaio em chama branda do bico de bunsem até a
ebulição e observe o que acontece.
5.2 Experimental 2 (Oxidação do Etanol por permanganato de potássio)
1.
Coloque 1 gota de solução de permanganato de potássio 0,5 M ao tubo
de ensaio 2;
2.
Meça 3 mL de solução diluída de ácido sulfúrico e transfira-a para o
tubo de ensaio 2;
3.
Adicione 3 (três) gotas de etanol ao tubo de ensaio 2 e agite-o;
4.
Observe atentamente a cor e o odor do sistema;
5.
Aqueça o tubo de ensaio 2 em chama branda do bico de bunsem até a
ebulição e observe o que acontece.
5.3 Experimental 3 (Oxidação do Etanol por Iodo e Hidróxido de Sódio)
1. Coloque 1 mL de água destilada no tubo de ensaio 3;
2.
Adicione 5 (cinco) gotas de etanol ao tubo de ensaio 3 e agite-o;
3.
Acrescente 0,5 mL de solução de Iodo ao tubo 3;
4.
Adicione o hidróxido de sódio diluído, gota a gota, com agitação, até que
a solução fique amarelo claro;
5.
Observe a formação do iodofórmio pelo cheiro característico.
Pós-laboratório
1. Na introdução foram ditos alguns nomes dos compostos formados nas
reações desta aula prática usando a nomenclatura vulgar (nomes em
negrito) qual o nome destes compostos usando a nomenclatura oficial?
2. Que características (como coloração, odor etc) tinha o sistema contido
no tudo 1 antes e depois do aquecimento?
3. Que características (como coloração, odor etc) tinha o sistema contido
no tudo 2 antes e depois do aquecimento?
4. Que características (como coloração, odor etc) tinha o sistema contido
no tudo 3 antes e depois do aquecimento?
Referência
Procedimento adaptado ao do Prof. Rebouças da Costa
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