Exerc. 2

QUÍMICA ORGÂNICA BÁSICA
Prof Hugo Braibante
SN1 & SN2
1. Como a barreira de energia de ativação influi na velocidade da reação Sn2
2. Colocar em ordem decrescente de reatividade em condições de SN2 :
a.1-cloro-2-metilbutano;
c. 2-cloro-2-metilbutano;
b. 1-cloro-3-metilbutano;
d. 1-cloro-pentano
3. Qual o produto formado na reação
a.3-iodopentano e íon hidróxido
b.(R)-2-bromobutano e íon hidróxido
c.(S)-2-bromobutano e íon hidróxido
4. Entre os íons RO- e RS- a.Qual a base mais forte ? b Qual o melhor nucleófilo?
5. Ordenar em ordem decrescente de Nucleofilicidade
a. PhO- b. CH3OH c.HO- d. CH3COO- e. CH3S6. Usando valores da tabela de pKa, Qual o argumento para justificar que a reação
proceda no sentido indicado :
a. CH3CH2-Cl + HOCH3CH2-OH + Cl(álcool)
b. CH3CH2-Br + HS
CH3CH2-SH + Br
(tiol)
c. CH3CH2-I + ROCH3CH2-OR + I(éter)
d. CH3CH2-Cl + RSCH3CH2-SR + Cl(tioéter)
e. CH3CH2-Br +H2NCH3CH2-NH2 + Cl- (amina primária)
7. Qual o produto da reação do brometo de etila com os Nucleófilos:
a. MeOH
b. H3 N: c. (Me)3N;
8. Porque usar Acetona como solvente da reação entre Cloreto de alquila com KI?
9. Qual entre os pares de reação SN2 indicadas procede mais rápido
a. CH3CH2-Cl + CH3O- ou CH3CH2-Cl + CH3Sou CH3CH2-Br + HOb. CH3CH2-Br + H2O
c. CH3-Cl + Iou CH3Br + I10. Colocar em ordem decrescente de reatividade em reações SN1
a. brometo de isopropila
b. brometo de propila
c. brometo de t-butila
d. brometo de metila
11. Colocar em ordem decrescente de reatividade em reações SN1
a. 2-bromopentano
b. 2-cloropentano
c. 3-bromo-3-metilpentano
12. Quais dos substratos formam produtos diferentes em reações SN1 comparada a
reação SN2
Br
a
b
Cl
Cl
Br
c
d
13. *Na reação entre 3-cloro-3-metil-1-buteno com CH3COO-Na+/ CH3COOH (SN1) se
formam dois produtos. Indicar este s produtos destacando o majoritário.
14. Na solvólise (hidrólise porque o solvente é água) do cis-1-bromo-4-metil
cicloexano quais os produtos formados e qual o formado em maior rendimento
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15. Quais das reações aumenta a velocidade com o aumento da concentração de
Nucleófilo.
H
H
Br
a
b
OCH3
CH3O-
Br
CH3S-
SCH3
CH3COO-
c
OCOCH3
Br
16. Classificar os solventes em próticos e apróticos
a. clorofórmio
b. dietil éter
c. ácido acético
d. hexano
17. OM – No gráfico indicar a. Melhor Nucleófilo b. Sistema que sofre Reação
SN2 mais rápida
a
18.
Qual gráfico que melhor indica
a. LUMO do H3C-Br
b. A ligação σC-Br
b
a
19.
c
b
c
Qual gráfico representa melhor a ligação I-I nos esquemas OM de X2
a
b
c