Exercícios em PDF - Mundo da Química

Aula 01
MÓDULO 26-EXERCÍCIOS
e. Hidrogenação de I e oxidação de II.
OXIDAÇÃO DE ALCENOS
01. UNIFOR CE A ação oxidante de KMnO4 / H+ sobre o 2buteno produz o ácido etanóico (oxidação com quebra de
dupla ligação). Em reação semelhante, um mol de ácido
linoléico, CH3 (CH2)4 – (CH = CHCH2)2 (CH2)6 COOH, pode
dar origem a ácidos monocarboxílicos e dicarboxílicos,
ambos saturados, nas quantidades, respectivamente, de
a. 2 mol e 3 mol.
b. 2 mol e 1 mol.
c. 1 mol e 3 mol.
d. 1 mol e 2 mol.
e. 1 mol e 1 mol.
02. UEG GO Alcenos são hidrocarbonetos que apresentam
ligação dupla entre átomos de carbono. São chamados de
olefinas, palavra que significa “gerador de óleos”, em razão
do aspecto oleoso dos que têm mais de cinco carbonos.
H
H3C
C
O
B
CH3(CH2)-C
-OH
2
+
O
CH -C -OH
a. Qual é a estrutura de A Estrutura de B?
b. Represente um composto de fórmula molecular C6H12
que não reagiria sob as mesmas condições de oxidação
apresentadas.
[O]
05. MACK SP O esquema a seguir mostra a sequência de
reações químicas utilizadas para a obtenção dos
compostos orgânicos A, B e C, a partir do alceno de
fórmula molecular C3H6.
CH2CH3
C
04. UFOP MG Dois alquenos A e B, de fórmula C6H12, foram
oxidados sob condições enérgicas, na presença de KMnO4,
fornecendo diferentes produtos, conforme representação
abaixo:
O
[O]
A
2H3C - C - CH3
CH3
Alceno
Com base na fórmula química do alceno apresentada
acima, considere as seguintes afirmativas:
I. De acordo com a nomenclatura IUPAC, o composto é o 2metil-2-penteno.
II. Alcenos são mais reativos do que alcanos por causa da
ligação dupla entre átomos de carbono.
III. Na adição iônica de HBr, o átomo de bromo se ligará ao
carbono menos hidrogenado da dupla ligação.
IV. Esse composto apresenta isomeria cis-trans.
V. Sob condições reacionais adequadas, na reação de
ozonólise, podem ser obtidos como produtos a propanona
e o propanal.
Marque a alternativa CORRETA:
a. As afirmativas I, II e III são falsas.
b. As afirmativas II e IV são falsas.
c. As afirmativas III e IV são falsas.
d. As afirmativas III, IV e V são falsas.
e. Apenas a afirmativa IV é falsa.
03. UEL PR Um processo laboratorial para conversão de
alcenos em cetonas de mesma cadeia carbônica consiste
na prévia conversão do alceno (I) em álcool (II), etapa A, e
posterior conversão deste último na cetona (III), etapa B,
conforme o esquema abaixo:
A
R
B
R
OH
I
II
R
O
III
As reações utilizadas para essas duas conversões devem
ser, respectivamente:
a. Oxidação de I e redução de II.
b. Hidratação de I e redução de II.
c. Redução de I e hidrogenação de II.
d. Hidratação de I e oxidação de II
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Assim, os produtos orgânicos formados A, B e C são,
respectivamente,
a. propan-1-ol, propanal e ácido acético.
b. propan-2-ol, propanona e propanal.
c. propan-1-ol, propanal e propanona.
d. propan-2-ol, propanona e ácido acético.
e. propan-1-ol, acetona e etanal.
06. UERJ Os alcenos, ao sofrerem reação de oxidação
enérgica com solução de permanganato de potássio,
aquecida e acidulada, produzem diferentes compostos de
carbono, como gás carbônico, cetonas e ácidos
carboxílicos. Analisando os produtos dessa reação, pode-se
identificar o alceno reagente e determinar a posição de
sua insaturação.
Considere que a oxidação de 3,50g de um alceno tenha
produzido uma cetona e 1,12 L de gás carbônico, medidos
nas CNTP.
Em relação ao alceno reagente,
a. classifique seus átomos de carbono insaturados como
primário, secundário ou terciário;
b. apresente sua fórmula estrutural plana e indique o
nome oficial do aldeído de cadeia normal isômero da
cetona produzida.
07. MACK SP Os alcenos podem sofrer reações de
oxidação branda ou enérgica, dependendo das condições
do meio reacional. A oxidação branda ocorre em presença
de um agente oxidante, geralmente KMnO4, em solução
aquosa diluída, neutra ou levemente alcalina, e leva à
formação de um diol. Já a oxidação enérgica do alceno
ocorre em presença de uma solução concentrada do
agente oxidante, aquecida e ácida, e leva à formação de
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ácidos carboxílicos e/ou cetonas.
Ciente dessas informações, um técnico químico realizou
uma reação de oxidação enérgica para duas amostras de
diferentes alcenos, A e B, e obteve os seguintes resultados:
Reagentes
AlcenoA
AlcenoB
P rodutos
2 mol de ácido acético
1 mol de acetona e
CH 3
CH 2
C
CH 3
a quente
KM nO 4, H 2SO 4(aq)
1 mol de ácido propanoico
De acordo com as informações acima, os alcenos A e B são,
respectivamente,
a. eteno e 2-metil-pent-1-eno.
b. but-1-eno e hex-2-eno.
c. eteno e pent-2-eno.
d. but-2-eno e 2-metil-hex-2-eno.
e. but-2-eno e 2-metil-pent-2-eno.
08. UEPB Os alcenos são importantes compostos nas
sínteses orgânicas. O esquema a seguir, mostra compostos
que podem ser obtidos a partir do alceno de fórmula
molecular C4H8.
hidratação
C4H8
(alceno)
C4H10O oxidação
(álcool)
C4H8O
(cetona)
2C2H4O2
(ácido)
oxidação
Assinale a alternativa que corresponde ao nome do álcool
formado e a massa (em gramas) do alceno C4H8 necessária
para produzir 60 gramas do ácido C2H4O2.
Dados:
Massas moleculares em g/mol: C = 12,0 ; H = 1,0 ; O = 16,0
a. 1-butanol; 30g.
d. 1,2-butanodiol; 14g.
b. 2-butanol; 28g.
e. 2-butanol; 14g.
c. 1,2-butanodiol; 56g.
09. PUC SP Observe alguns exemplos de oxidações
enérgicas de alcenos e cicloalcanos na presença de KMnO 4
em meio de ácido sulfúrico a quente.
O
CO 2 + H 2O + CH 3
C
CH 3
As amostras X, Y e Z são formadas por substâncias puras de
fórmula C5H10. Utilizando-se KMnO4 em meio de ácido
sulfúrico a quente, foi realizada a oxidação enérgica de
alíquotas de cada amostra. A substância X formou o ácido
pentanodioico, a substância Y gerou o ácido acético e a
propanona, enquanto que a substância Z produziu gás
carbônico, água e ácido butanoico. As amostras X, Y e Z
contêm, respectivamente,
a. ciclopentano, metilbut-2-eno e pent-1-eno.
b. pent-1-eno, pent-2-eno e 2-metilbut-1-eno.
c. ciclopentano, 2-metilbut-1-eno e metilbut-2-eno.
d. pent-2-eno, ciclopentano e pent-1-eno.
e. pentano, metilbutano e dimetilpropano.
10. Um composto X, submetido à oxidação com solução
ácida sulfopermangânica, forneceu ácido acético e
butanona. O nome oficial do composto X é:
a) 3-metilpent-1-eno.
d) 3-metilpent-2-eno.
b) 2-metilpent-2-eno.
e) hex-2-eno.
c) 2-metilpent-1-eno.
11. Um composto de fórmula molecular C4H8 reage com
KMnO4/OH– e produz 2-metilpropano-1,2-diol. O nome do
hidrocarboneto que sofreu oxidação branda:
a) but-1-eno
c) but-2-eno
e) metilciclopropano
b) metilpropeno d) ciclobutano
COOH
KM nO4, H2SO4(aq)
HOOC
a quente
CH2
CH
a quente
CH3
KM nO4, H2SO4(aq)
O
CO2 + H2O + CH3
C
OH
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RESPOSTAS
Aula 01:
01. D
02. E
03. D
04.
a) CH3C(CH3) = C(CH3)CH3……2,3-Dimetil-2-buteno
CH3(CH2)2CH = CHCH3……..2-Hexeno
b) O ciclo-hexano, que devido às diferentes conformações
(barco e cadeira) dificilmente apresentaria oxidação nas
mesmas condições dos alcenos .
05. D
06.
a.
terciário
primário
H3C
CH2
C
CH2
CH3
b.
O
H3C
CH2 CH2 C
Butanal
07. A
08. E
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H
09. B
10. D
11. B
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