Isomeria – Exercícios 1. Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a

Isomeria – Exercícios
1. Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a enzima aconitase catalisa a isomerização
de citrato em isocitrato, de acordo com a seguinte equação química:
A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato é denominada de:
a) cadeia
b) função
c) posição
d) compensação
2. As principais substâncias utilizadas no doping no esporte são classificadas como
estimulantes, esteroides e diuréticos. São exemplos dessas classes, respectivamente,
metanfetamina, testosterona e hidroclorotiazida, cujas estruturas são mostradas a
seguir.
A partir das estruturas das três substâncias, analise as afirmativas a seguir:
1. A testosterona possui seis carbonos quirais.
2. A metanfetamina possui dois isômeros ópticos.
3. A hidroclorotiazida possui isômeros geométricos.
4. As três substâncias utilizadas em doping apresentam algum tipo de isomeria.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 3 e 4 são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras.
3. Em época de aumento de incidência de dengue, é comum o uso de extratos
vegetais para repelir o mosquito responsável pela propagação da doença. Um dos
extratos mais usados é o óleo de citronela. A substância responsável pela ação
repelente do óleo de citronela é conhecida como citronelal, cuja fórmula estrutural é
fornecida a seguir.
Com relação ao citronelal, é correto afirmar que
a) apresenta isomeria ótica.
b) tem fórmula molecular C10H20O.
c) apresenta duplas ligações conjugadas.
d) não sofre reação de hidrogenação.
e) apresenta a função cetona.
4. O ibuprofeno é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não esteroides, que
funciona como analgésico e antipirético; é utilizado frequentemente para o alívio
sintomático de dor de cabeça, dor dentária, dor muscular, moléstias da menstruação,
febre e dor pós-cirúrgica. Comercialmente é vendido como Advil.
Com relação à estrutura do ibuprofeno, assinale a afirmação correta.
a) Devido à ausência de carbono assimétrico, a molécula desse composto não
apresenta isomeria óptica.
b) Sua molécula apresenta dois isômeros ópticos, com propriedades físicas diferentes,
exceto o desvio da luz polarizada, de mesma intensidade e direção.
c) O carbono vizinho ao grupo – COOH é assimétrico.
d) Os dois enantiômeros desse composto apresentam as mesmas atividades
fisiológicas.
5. Relacione o tipo de isomeria com as estruturas apresentadas a seguir. Depois,
assinale a alternativa que corresponda à sequência correta obtida:
1. Tautomeria
2. Isomeria de posição
3. Metameria
4. Isomeria funcional
a) 1, 3, 4, 2
b) 1, 3, 2, 4
c) 1, 4, 3, 2
d) 4, 1, 3, 2
e) 3, 4, 1, 2
6. A isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma
formula molecular, mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos
átomos se difere em cada caso. O fenômeno ocorre principalmente em compostos de
carbono, considerando a variedade de substâncias orgânicas presentes na natureza.
A tetravalência do carbono permite formar longas cadeias estáveis e com múltiplas
combinações.
Eis aí a questão-chave da isomeria – o estudo das diferentes probabilidades de
existência de compostos com mesma formula molecular.
A isomeria pode ser geométrica e óptica. Qual das afirmativas a seguir apresenta uma
substância que corresponde tanto a uma isomeria geométrica, quanto à isomeria
óptica ao mesmo tempo?
a) 2-metil-pent-3-en-2-ol
b) 3-metil-pent-3-en-2-ol
c) 4-metil-pent-3-en-2-ol
d) 5-metil-pent-3-en-2-ol
7.
Substâncias que possuem isomeria óptica apresentam a mesma fórmula
molecular, contudo diferem entre si no arranjo espacial dos átomos.
De acordo com a estrutura representada, é possível prever que esta substância possui
no máximo quantos isômeros ópticos?
a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
e) 6
8. Dentre os compostos orgânicos
I. butan-2-ol
II. pent-1-eno
III. hex-2-eno
IV. 2-metil-cicloexanol
V. cicloexeno
aqueles que apresentam isomeria geométrica são
a) I e IV.
b) I e V.
c) II e III.
d) II e V.
e) III e IV.
9. Compostos aromáticos sofrem reduções catalíticas, o que é útil quando se deseja
obter outras substâncias a partir das aromáticas. O benzeno pode ser convertido em
ciclohexano, conforme a sequência de reações químicas representadas a seguir.
Considerando-se o exposto,
a) escreva a fórmula molecular de todas as substâncias representadas;
b) identifique e escreva o tipo de isomeria existente entre B e C;
c) escreva o produto obtido quando a substância D for submetida a uma reação de
hidratação.
10.
Considere o alceno de menor massa molecular e que apresenta isomeria
geométrica e, em seguida, represente as estruturas dos isômeros:
a) cis e trans desse alceno;
b) constitucionais possíveis para esse alceno;
11. Os compostos p-metoxicinamato de 2-etoxietila e salicilato de n-octila absorvem
radiação da região do ultravioleta e, consequentemente, podem ser utilizados para
absorver a radiação emitida pelo sol que é prejudicial à nossa pele. Com base nas
estruturas, responda aos itens abaixo.
a) Quais as funções oxigenadas presentes nas estruturas do p-metoxicinamato de 2etoxietila e salicilato de octila?
b) Qual a hibridação dos átomos de carbono do p-metoxicinamato de 2-etoxietil
indicados pelos algarismos 2, 5, 7 e 11 na estrutura?
c) Qual(is) desses compostos apresenta(m) isomeria geométrica? Justifique sua
resposta.
d) Quantos produtos orgânicos diferentes se espera obter na ozonólise do pmetoxicinamato de 2-etoxietila? Indique a(s) fórmula(s) estrutural(is) desse(s)
produtos.
12. O cravo-da-índia e a noz-moscada são condimentos muito utilizados na culinária,
e seus principais constituintes são, respectivamente, o eugenol e o isoeugenol.
Observe suas fórmulas estruturais:
Aponte o tipo de isomeria plana que ocorre entre essas duas moléculas e nomeie
aquela que apresenta isomeria espacial geométrica.
Em seguida, indique o número total de carbonos assimétricos formados na reação de
adição de bromo molecular ao grupo alifático das duas moléculas.
13.
Dada a fórmula molecular C3H4Cℓ2, apresente as fórmulas estruturais dos
compostos de cadeia aberta que apresentam isomeria geométrica e dê seus
respectivos nomes.
14. O resveratrol é uma substância orgânica encontrada em casca de uva vermelha,
e é associada à redução da incidência de doenças cardiovasculares entre os
habitantes de países nos quais ocorre consumo moderado de vinho tinto. Mais
recentemente, foi encontrada outra substância com propriedades semelhantes, na
fruta “blueberry” (conhecida no Brasil como mirtilo), substância esta denominada
pterostilbeno.
As fórmulas estruturais do resveratrol e do pterostilbeno são fornecidas a seguir.
a) Escreva o nome de todas as funções químicas oxigenadas presentes no resveratrol
e pterostilbeno.
b) Identifique o tipo de isomeria e escreva as fórmulas estruturais dos isômeros que o
pterostilbeno pode formar, considerando-se que as posições dos substituintes em
seus anéis aromáticos não se alteram e que esses anéis não estejam ligados a um
mesmo átomo de carbono.
15. O geraniol e o nerol são substâncias voláteis com odor agradável presentes no
óleo essencial das folhas da erva-cidreira. Durante o processo de secagem das folhas,
estes compostos podem sofrer reação de oxidação branda para gerar uma mistura de
dois compostos, chamada genericamente de citral, que possui um forte odor de limão.
A reação de hidrogenação catalítica das misturas nerol/geraniol e citral leva à
formação do produto (I).
Responda o que se pede a seguir.
a) Classifique o tipo de isomeria existente entre o geraniol e o nerol e represente as
estruturas químicas dos constituintes do citral.
b) Indique a nomenclatura oficial (IUPAC) do produto I e determine o número de
estereoisômeros opticamente ativos possíveis para este composto.
Gabarito:
Resposta da questão 1:
[C]
Resposta da questão 2:
[C]
Resposta da questão 3:
[A]
Resposta da questão 4:
[C]
Resposta da questão 5:
[A]
Resposta da questão 6:
[B]
Resposta da questão 7:
[C]
Resposta da questão 8:
[E]