Reações oxidativas orgânicas 1. O texto extraído da notícia informa

Reações oxidativas orgânicas
1. O texto extraído da notícia informa que o produto utilizado para fraudar o leite continha ureia
e formol, compostos que possuem estruturas semelhantes, como mostrado abaixo.
Com base nas estruturas, analise as seguintes afirmações:
1. O número de oxidação do carbono na ureia é maior (mais positivo) que do carbono no
formol.
2. A carga formal do carbono da ureia é maior (mais positivo) que do carbono no formol.
3. Em ambos os casos a hibridização do carbono é sp 2.
4. Formol é um álcool.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas 1, 3 e 4 são verdadeiras.
2. Considere a adição de um átomo X na oxidação da guanina, conforme esquematizado na
equação química:
Nessa equação, o átomo correspondente a X é simbolizado por:
a) C
b) H
c) N
d) O
3. Considere a substância a seguir sofrendo oxidação na presença de uma solução diluída de
permanganato de potássio (KMnO4) em meio levemente alcalino.
Nestas condições, o produto orgânico da reação é:
a)
b)
c)
d)
e)
4. Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas do enunciado abaixo, na
ordem em que aparecem.
A reação do 2-bromo-2-metilpropano com o etóxido de sódio, usando etanol como solvente,
leva à formação de 3% de éter e de 97% de alceno, conforme representado abaixo.
Em relação aos produtos, é correto afirmar que o éter é formado por uma reação de
__________, e o alceno é formado por uma reação de __________.
a) substituição – eliminação
b) substituição – desidratação
c) oxidação – eliminação
d) adição – hidrogenação
e) adição – desidratação
5. A palavra vinagre vem do latim vinum, “vinho”, e acre, “azedo”. Desde a Antiguidade, a
humanidade sabe fabricar vinagre; basta deixar o vinho azedar. Nessa reação, o etanol reage
com o oxigênio (O2) e transforma-se em ácido acético.
Fonte: Química na abordagem do cotidiano. Tito e Canto Vol.3
De acordo com a equação da reação química acima, de obtenção do ácido acético
(componente do vinagre), foram realizadas as seguintes afirmações:
I. O etanol sofre oxidação.
II. O Nox do carbono carboxílico do ácido acético é igual a -3.
III. O gás oxigênio (O2) atua como agente oxidante.
IV. O Nox do carbono que possui o grupo funcional no etanol é igual a +1.
Estão corretas, somente,
a) I, III e IV.
b) II e IV.
c) I e III.
d) II, III e IV.
e) I e II.
6)Um estudante precisa de uma pequena quantidade de vanilina e decidiu pesquisar métodos
sintéticos de produção da substância em laboratório, e obteve informações sobre dois
métodos:
As duas reações indicadas no método 1 e a reação indicada no método 2 são classificadas,
respectivamente, como reações de
a) substituição, substituição e oxidação.
b) redução, redução e oxidação.
c) adição, adição e eliminação.
d) adição, adição e redução.
e) substituição, substituição e substituição.
7. O óleo extraído da casca da canela é constituído principalmente pela molécula que possui
a seguinte fórmula estrutural:
Nomeie a função à qual essa molécula pertence. Apresente, também, a fórmula estrutural da
substância orgânica formada na oxidação do grupo carbonila dessa molécula.
8. Complete o esquema abaixo com as estruturas dos compostos C, D e F. No quadro,
escreva os tipos das reações 1 e 3, bem como o nome dos compostos A, C, D e F.
Reações
Tipos das Reações
Nomes dos Compostos
A–
B – 1-propanol
1
C–
2
Oxidação em meio ácido
E – propeno
3
4
D–
Hidrogenação catalítica
F–
9. Na tabela são apresentadas as estruturas de alguns compostos orgânicos.
O composto orgânico produzido na reação de oxidação do propan-1-ol com solução ácida de
KMnO4, em condições experimentais adequadas, pode ser indicado na tabela como o
composto
a) I.
b) II.
c) III.
d) IV.
e) V.
10. Os alcoóis são uma importante matéria prima para a síntese de diversos produtos.
A substância A é obtida a partir da reação do propan-1-ol e o ácido acético em meio ácido.
A substância B é formada na oxidação branda do butan-2-ol, utilizando KMnO4 em meio ácido
como oxidante.
A desidratação intermolecular do etanol em meio de ácido sulfúrico a quente forma a
substância C.
As substâncias A, B e C são, respectivamente,
a) acetato de propila, butanal e acetato de etila.
b) acetato de propila, butanona e etoxietano.
c) propanoato de etila, ácido butanoico e etoxietano.
d) etoxipropano, butanona e acetato de etila.
e) etoxipropano, ácido butanoico e eteno.
11.
Durante atividades físicas, o aumento da temperatura do corpo e a consequente
transpiração promovem a oxidação de gorduras acumuladas sobre a pele. As equações
químicas de oxidação do ácido oleico, gordura presente na pele, são mostradas a seguir.
Dado: Temperatura de fusão do ácido oleico = 14 °C
Com base no enunciado e nas equações químicas, assinale a alternativa correta.
a) Os carbonos da dupla ligação do ácido oleico tornam-se carbonos terciários nos produtos
das oxidações 1 e 2.
b) A cadeia longa do hidrocarboneto que constitui o ácido oleico o torna solúvel em água.
c) Os produtos da oxidação 1 possuem os grupos funcionais álcool e éster.
d) O ácido oleico é um sólido à temperatura ambiente (25°C).
e) O número de oxidação do carbono do radical −CHO é menor que o número de oxidação do
carbono do radical −COOH.
12. Observe alguns exemplos de oxidações enérgicas de alcenos e cicloalcanos na presença
de KMnO 4 em meio de ácido sulfúrico a quente.
As amostras X, Y e Z são formadas por substâncias puras de fórmula C5H10 . Utilizando-se
KMnO 4 em meio de ácido sulfúrico a quente, foi realizada a oxidação enérgica de alíquotas
de cada amostra. A substância X formou o ácido pentanodioico, a substância Y gerou o ácido
acético e a propanona, enquanto que a substância Z produziu gás carbônico, água e ácido
butanoico. As amostras X, Y e Z contêm, respectivamente,
a) ciclopentano, metilbut-2-eno e pent-1-eno.
b) pent-1-eno, pent-2-eno e 2-metilbut-1-eno.
c) ciclopentano, 2-metilbut-1-eno e metilbut-2-eno.
d) pent-2-eno, ciclopentano e pent-1-eno.
e) pentano, metilbutano e dimetilpropano.
13. Dois alcoóis isômeros de fórmula molecular C5H12O e com cadeia carbônica normal,
quando desidratados em condições adequadas, formam em maior proporção um mesmo
composto X.
O composto X, quando oxidado com uma solução de permanganato de potássio aquecida e
acidulada, forma os compostos Y e Z.
Identifique o tipo de isomeria plana existente nos dois alcoóis e cite o nome oficial do composto
de maior caráter ácido produzido na oxidação de X.
14. O álcool etílico pode ser encontrado tanto em bebidas alcoólicas quanto em produtos de
uso doméstico e tem a seguinte estrutura química:
H3C – CH2 - OH
A diferença entre esses produtos comerciais está na concentração do etanol. Enquanto uma
latinha de cerveja possui cerca de 6% do álcool, um litro do produto doméstico possui cerca de
96%, ou seja, uma concentração muito maior. Caso a energia acumulada, pelo consumo
exagerado de algumas bebidas alcoólicas, não seja gasta, pode resultar, então, na famosa
“barriga de cerveja”. O álcool altera o funcionamento normal do metabolismo.
Em relação aos alcoóis, é correto afirmar que:
a) o etanol é menos ácido do que o propano.
b) uma reação do 2-propanol com ácido sulfúrico e aquecimento pode levar a uma reação de
eliminação (desidratação).
c) a oxidação do etanol na presença de ar atmosférico e sob ação de catalisador produz
propanona e água.
d) o 2-propanol tem ponto de ebulição menor do que o etanol.
e) o éter etílico não pode ser obtido a partir do etanol.
15. Os alcenos podem sofrer reações de oxidação branda ou enérgica, dependendo das
condições do meio reacional. A oxidação branda ocorre em presença de um agente oxidante,
geralmente KMnO4, em solução aquosa diluída, neutra ou levemente alcalina, e leva à
formação de um diol. Já a oxidação enérgica do alceno ocorre em presença de uma solução
concentrada do agente oxidante, aquecida e ácida, e leva à formação de ácidos carboxílicos
e/ou cetonas.
Ciente dessas informações, um técnico químico realizou uma reação de oxidação enérgica
para duas amostras de diferentes alcenos, A e B, e obteve os seguintes resultados:
Reagente
Alceno A
Alceno B
Produtos
2 moℓ de ácido acético
1 moℓ de acetona e 1 moℓ de ácido propanoico
De acordo com as informações acima, os alcenos A e B são, respectivamente,
a) eteno e 2-metil-pent-1-eno.
b) but-1-eno e hex-2-eno.
c) eteno e pent-2-eno.
d) but-2-eno e 2-metil-hex-2-eno.
e) but-2-eno e 2-metil-pent-2-eno.
16. Dadas as reações:
Responda o que se pede a seguir.
a) Classifique o tipo de isomeria existente entre o geraniol e o nerol e represente as estruturas
químicas dos constituintes do citral.
b) Indique a nomenclatura oficial (IUPAC) do produto I e determine o número de
estereoisômeros opticamente ativos possíveis para este composto.
17.Uma das substâncias presentes nos extratos dessas plantas reage com o sulfato ferroso
formando uma mistura de cor negra, segundo a equação representada a seguir.
a) Identifique os grupamentos funcionais do reagente orgânico.
b) Calcule o número de oxidação médio do carbono no produto orgânico e identifique o agente
oxidante da reação.
18. Algumas características de determinada substância estão descritas a seguir.
- Por meio da sua redução, obtém-se um álcool;
- A sua oxidação branda origina um ácido carboxílico;
- É solúvel em água;
- A sua combustão completa produz o mesmo número de moléculas de gás carbônico e de
água.
A substância que apresenta essas propriedades é:
a) propanal
b) butanona
c) ácido propiônico
d) 1-propanol
e) acetato de etila
19. Obtém-se o éster propanoato de etila na reação de
a) propeno com etanol, na presença de catalisador heterogêneo.
b) etanol com ácido propanoico, catalisada por ácido.
c) 1-propanol com ácido acético, catalisada por ácido.
d) desidratação de etanol, catalisada por ácido sulfúrico.
e) oxidação de propanal por dicromato de potássio em meio ácido.
20. Quando uma garrafa de vinho é deixada aberta, o conteúdo vai se transformando em
vinagre por uma oxidação bacteriana aeróbica representada por:
CH3CH2OH  CH3CHO  CH3COOH.
O produto intermediário da transformação do álcool do vinho no ácido acético do vinagre é:
a) um éster
b) uma cetona
c) um éter
d) um aldeído
e) um fenol
21. Acetato de etila pode ser obtido em condições adequadas a partir do eteno segundo as
reações equacionadas a seguir:
X e Y são, respectivamente:
a) propanona e etanol.
b) etanol e acetaldeído.
c) acetaldeído e ácido acético.
d) etano e etanol.
e) etanol e ácido acético.
22. O esquema a seguir mostra a transformação do geraniol em geral através de reações
enzimáticas
Nesse processo, ocorre
a) somente tautomerização.
b) redução de um ácido carboxílico para aldeído.
c) isomerização entre isômeros geométricos.
d) oxidação de um álcool para aldeído.
e) somente adição de hidrogênios.
23. Na oxidação exaustiva (KMnO4(aq)/H+) de um composto, foram obtidos ácido propanoico
e propanona. O composto considerado tem nome:
a) 2 - penteno
b) 2 - metil - 2 - penteno
c) 2 - metil - 3 - penteno
d) 3 - metil - 2 penteno
e) 3 - hexeno
24. O antigo processo de obtenção de carbureto de cálcio (CaC2) a partir de carvão e calcário
representa, até hoje, uma importante alternativa para a obtenção de intermediários químicos
estratégicos. O carbureto pode reagir facilmente com a água, produzindo o etino (acetileno) e
uma base forte. O acetileno, por sua vez, é matéria-prima fundamental para a síntese de
muitos produtos químicos. Um bom exemplo é a síntese do benzeno por trimerização do
acetileno.
a) Com base nas informações dadas, escreva as equações das reações do carbureto de cálcio
com água e da trimerização do acetileno.
b) A hidratação do acetileno fornece etanal, que pode sofrer oxidação ou redução, como
mostra o esquema simplificado a seguir:
Se X e Y são compostos orgânicos oxigenados, escreva a fórmula estrutural e dê o nome do
composto orgânico Z, resultante da reação de X com Y.
25. Um dos métodos de identificação de estruturas de hidrocarbonetos contendo ligações
duplas ou triplas é feito a partir da análise dos produtos ou fragmentos, obtidos da reação de
oxidação enérgica.
Observe os produtos orgânicos da reação de oxidação enérgica de um hidrocarboneto
insaturado:
a) Em relação ao hidrocarboneto insaturado, indique as fórmulas mínima e estrutural plana.
b) Cite a nomenclatura oficial do composto W e determine a percentagem de carbono, em
número de átomos, na substância T.
26. Dois alquenos A e B, de fórmula C6H12, foram oxidados sob condições enérgicas, na
presença de KMnO4, fornecendo diferentes produtos, conforme representação a seguir:
a) Qual a estrutura dos alquenos A e B?
b) Represente um composto de fórmula molecular C6H12 que não reagiria sob as mesmas
condições de oxidação apresentadas.
27. Os aldeídos são muito empregados em sínteses orgânicas. A partir do aldeído de fórmula
molecular C5H10O, cuja molécula possui um centro assimétrico, determine:
a) Sua fórmula estrutural indicando o carbono assimétrico desse aldeído.
b) Sua nomenclatura IUPAC.
c) A fórmula estrutural do ácido carboxílico resultante da reação de oxidação desse aldeído.
28. O composto
ao sofrer oxidação parcial, com reagente adequado e quebra da ligação dupla, forma
a) somente aldeídos.
b) somente cetonas.
c) somente álcoois secundários.
d) aldeídos e cetonas.
e) álcoois secundários e ácidos carboxílicos.
29. O nome de um composto, que não sofre oxidação quando em presença de KMnO 4 em
meio ácido, é:
a) etanol.
b) 2 - pentanol.
c) metil - 2 - propanol.
d) 1 - butano.
e) propanal.
30. O excesso de colesterol que se deposita nos vasos sanguíneos é a causa mais comum de
enfartes do miocárdio e da arteriosclerose.
Assinale a afirmativa INCORRETA,referente a algumas das propriedades químicas do
colesterol.
a) Sofre oxidação com solução ácida de KMnO4.
b) Reage com ozônio.
c) Reage com bromo a temperatura ambiente.
d) Reage com Cℓ2 em presença de radiação ultravioleta.
e) Não reage com H2 em presença de catalisador metálico.
31.
O esquema se refere a alguns produtos derivados do etanol, através de diferentes
interações.
Em relação aos compostos A, B, C e D, a única afirmativa correta é:
a) O composto D pode ser o ácido acético.
b) O composto C é um álcool isômero de etanol.
c) O composto B pode ser um éter isômero de etanol.
d) O composto A é o éster acetato de etila.
e) O composto B pode ser um alcano de fórmula C2H6.
32. Os ácidos carboxílicos podem ser obtidos por vários processos, dentre os quais podemos
citar a hidrólise de ésteres e a oxidação de alcenos, representados respectivamente por:
Analisando essas reações, indique:
a) a fórmula estrutural plana e o número de carbonos secundários do reagente orgânico que
deveria ser utilizado na reação II, para se obter uma mistura de etanoico e propanoico;
b) a fórmula molecular e a nomenclatura, segundo a IUPAC, para a substância de caráter ácido
mais acentuado, decorrente da hidrólise do metil propanoato de etila e da oxidação do 3hexeno.
33. Reações de oxidação de álcoois primários, secundários e aldeído dão, respectivamente:
a) cetona, ácido carboxílico, gás carbônico.
b) aldeído, éster, cetona.
c) gás carbônico, cetona, anidrido.
d) ácido carboxílico, cetona, ácido carboxílico.
e) éter, cetona, ácido carboxílico.
34. A oxidação do composto representado por R-CHO originou ácido propanoico. Logo, o
radical R é
a) etil.
b) metil.
c) n-propil.
d) fenil.
e) isobutil.
35. Por oxidação uma substância orgânica X forneceu uma cetona de mesmo número de
carbonos de X.
A substância que foi oxidada é um:
a) éter
b) éster
c) álcool terciário
d) álcool primário
e) álcool secundário
36. A partir do etanol, podemos obter muitos compostos orgânicos, como, por exemplo, o
eteno, o acetato de etila, o etanal e o etano. No esquema a seguir,
os processos indicados por I, II, III e IV são, respectivamente, reações de
a) oxidação, desidratação, redução e esterificação.
b) oxidação, desidratação, oxidação e hidrólise.
c) redução, hidratação, desidrogenação e esterificação.
d) redução, oxidação, hidrogenação e hidrólise.
e) desidrogenação, redução, oxidação e esterificação.
37. Na adição de água (meio H+) a eteno, obtém-se o composto Y , que, por oxidação total
(KMnO4/H+), produz o composto W. Na reação entre Y e W, forma-se o composto X. Sobre as
transformações mencionadas, assinalar a alternativa incorreta.
a) X é obtido por meio de reação de esterificação.
b) W é um ácido carboxílico.
c) Y é o etanol.
d) X apresenta cadeia carbônica heterogênea, assimétrica.
e) Y tem fórmula geral R - OH.
38. A seguinte reação:
corresponde a:
a) redução do propanal
b) oxidação do ácido propanoico
c) oxidação do propanal
d) redução da propanona
39. Associe as reações apresentadas na coluna A com os produtos que podem ser obtidos e
estão representados na coluna B.
Coluna A
1 - Redução do propanal
2 - Hidrogenação do propeno
3 - Oxidação do propanol-2
4 - Desidratação do propanol-2
Coluna B
( ) propanol-1
( ) propanona
( ) propano
A sequência correta, de cima para baixo, na coluna B é:
a) 1, 3, 2
b) 2, 3, 4,
c) 4, 3, 2,
d) 2, 4, 3,
e) 3, 2, 1
40. O etileno sofre uma hidratação em meio ácido e posterior oxidação energética total. As
fórmulas moleculares dos produtos formados, são respectivamente:
a) CO2 e CH2O2
b) C2H6O e CH2O2
c) CH2O e CH2O2
d) C2H4O e C2H4O2
e) C2H6O e C2H4O2
41. Com relação aos compostos I, II e III a seguir, responda:
a) Qual o que possui maior ponto de ebulição? Justifique sua resposta.
b) Qual o menos solúvel em água? Justifique sua resposta.
c) Quais aqueles que formam pontes de hidrogênio entre suas moléculas? Mostre a formação
das pontes.
d) Qual deles pode sofrer oxidação e transforma-se em um outro entre os citados?
42. Qual das opções a seguir contém a afirmação CORRETA?
a) A oxidação de álcool a aldeído é mais fácil do que a redução de ácido carboxílico a aldeído.
b) É tão fácil oxidar álcool a aldeído como reduzir ácido carboxílico a aldeído.
c) Tanto ácido carboxílico como aldeído podem ser obtidos a partir da oxidação de álcool
terciário.
d) Reações entre álcool e ácidos carboxílicos não são catalisadas por ácidos fortes.
e) É mais fácil oxidar benzeno do que oxidar ciclohexano.
43. A e B são dois compostos orgânicos de mesmo peso molecular que, por oxidação com
permanganato de potássio em meio ácido, geram como produtos, respectivamente, butanona e
o ácido butanoico.
a) Qual o tipo de isomeria existente entre os compostos A e B? Justifique sua resposta.
b) Qual o produto orgânico resultante da desidratação do composto B?
44. A oxidação energética do metil-2-buteno produz:
a) propanona e etanal
b) etanal e etanoico
c) metil 2,3 butanodiol
d) propanona e etanoico
e) butanona, água e gás carbônico
45. Considere os álcoois 1-butanol e 2-butanol, ambos de fórmula molecular C4H9OH.
a) Qual deles produzirá, por oxidação, butanal (um aldeído) e butanona (uma cetona)?
b) Escreva as fórmulas estruturais dos quatro compostos orgânicos mencionados, colocando
os respectivos nomes.
46. Uma mistura aquosa de dicromato de potássio e ácido sulfúrico oxida os alcoóis primários
a aldeídos e os alcoóis secundários a cetonas.
Por outro lado, tanto os álcoóis primários quanto os secundários, tratados apenas com ácido
sulfúrico a quente, poderão formar alcenos.
a) Escreva a fórmula estrutural do produto da oxidação do 1-butanol.
b) Escreva as fórmulas estruturais dos possíveis alcenos formados pela desidratação do 2butanol.
47. As equações adiante representam, respectivamente, reações de:
a) adição, substituição, eliminação.
b) eliminação, substituição, polimerização.
c) eliminação, adição, polimerização.
d) substituição, adição, polimerização.
e) substituição, eliminação, oxidação.
48. Considere as afirmativas a seguir:
I - a reação de um álcool terciário com HCℓ/ZnCℓ2 processa-se imediatamente.
II - A desidratação intermolecular que ocorre entre 2 moléculas de etanol a 140 °C em presença
de H2SO4 gera buteno-2.
III - Não ocorre oxidação do CH3-C(CH3)OH-CH3 em presença de ácido sulfúrico.
Assinale a(s) afirmativa(s) INCORRETA(S)
a) apenas I.
b) apenas I e II.
c) apenas II.
d) apenas I e III.
e) apenas III.
49. Um álcool de fórmula molecular C4H10O produz, por desidratação, um alceno que possui
estereoisômeros geométricos. A oxidação branda deste álcool produzirá:
a) 2 butanol.
b) 1 butanol.
c) butanal.
d) butanona.
e) butanoico.
50. Quais os produtos de oxidação parcial e total (da função álcool) do 1-propanol e do 2propanol?
a) Escrever as equações das oxidações utilizando fórmulas estruturais.
b) Escrever os nomes dos produtos.
Gabarito:
1)C
2)D
3)D
4)A
5)C
6)A
9)A
10)B
11)E
12)A
14) B
15)E
18)A
19)B
20)D
21)E
22)D
23)B
28)B
29)C
30)E
31)D
33)D
34)A
35)E
36)A
37)D
38)A
39)A
40)E
42)A
44)D
47)C
48)C
49)D