Química Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br Sumário Estrutura atômica............................................................................................................................3 Distribuição eletrônica....................................................................................................................4 Classificação periódica dos elementos.............................................................................................5 Estudo dos íons...............................................................................................................................7 Ligações químicas...........................................................................................................................7 Funções inorgânicas......................................................................................................................12 Reações inorgânicas......................................................................................................................15 Cálculo estequiométrico................................................................................................................17 Gases............................................................................................................................................18 Soluções........................................................................................................................................19 Termoquímica................................................................................................................................21 Cinética.........................................................................................................................................22 Equilíbrio químico.........................................................................................................................24 Eletroquímica................................................................................................................................26 Radioatividade..............................................................................................................................29 Classificações das cadeias carbônicas............................................................................................31 Principais radicais orgânicos..........................................................................................................32 Funções mistas em ordem de prioridade decrescente...................................................................33 Regras em reações orgânicas.............................................................................................................. 36 Acidez e basicidade dos compostos orgânicos................................................................................36 Isomeria........................................................................................................................................53 Bioquímica....................................................................................................................................53 Proteínas.......................................................................................................................................54 Glicídeos (carboidratos ou açúcares).............................................................................................54 Química do petróleo.....................................................................................................................54 Química do carvão........................................................................................................................54 Tabela periódica............................................................................................................................55 Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br Química Química geral Estrutura atômica IESDE Brasil S.A. Nêutron Próton Modelo atômico de Dalton Elétron •• Esferas minúsculas, maciças e sem carga. •• Nome do modelo = Bola de bilhar. Modelo atômico de Niels Bohr •• Átomo é descontínuo com predominância de espaços vazios, formado por núcleo e eletrosfera. •• Núcleo pequeno e positivo, onde se encontram os prótons, é no núcleo que se concentra quase toda a massa do átomo. •• A eletrosfera é a região ao redor do núcleo em que os elétrons giram em órbitas circulares. •• Os elétrons giram, espontaneamente, ao redor do núcleo em sete órbitas circulares bem definidas, denominadas de K, L, M, N, O, P, Q sem perder nem ganhar energia. •• Os níveis de energia podem ser representados pelos números de 1 a 7 denominados de números quânticos principais, representados pela letra “n”. Pb Pb Partículas Alfa ZnS Q–2 P – 18 N – 32 L–8 O – 32 IESDE Brasil S.A. Po K–2 •• Nome do modelo = Planetário. M – 18 •• O diâmetro do átomo é de 10 000 a 100 000 vezes maior que o diâmetro do núcleo. IESDE Brasil S.A. Modelo atômico de Rutherford Subníveis de energia Au Número quântico principal (n) indica o nível de energia (ou camada eletrônica) em relação ao núcleo. Partículas elementares ou fundamentais Próton Nêutron Elétron Carga relativa +1 0 –1 Massa relativa 1 1 1/1836 Camada n N.º máximo de elétrons K 1 2 L 2 8 M 3 18 N 4 32 O 5 32 P 6 18 Q 7 2 Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br 3 Química Número quântico secundário ( ) indica os subníveis de energia. Subnível s N.º máximo de elétrons p d f 3 0 1 2 2 6 10 14 Distribuição eletrônica Os elétrons de qualquer átomo ficam distribuídos na eletrosfera, preenchendo completamente os subníveis, sempre em um sentido crescente de energia, obedecendo a seta do diagrama de Linus Pauling. s N.º quântico magnético (m ) N.º de orbitais Subnível Número quântico magnético (m ) indica a orientação do orbital no espaço (orbital do elétron). 0 1 0 +1 3 0 +1+2 5 0 +1+2+3 7 0 p 1 –1 d 2 –2 –1 f 3 –3 –2 –1 2s2 2p6 3s2 3p6 3d10 4s2 4p6 4d10 4f14 5s 5p6 5d10 5f14 2 6s2 6p6 6d10 7s2 7p6 1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 4s, 3d, 5s, 4d, 5p, 6s, 4f, 5d, 6p, 7s, 5f, 6d, ... •• Camada de valência – é a última camada de um elemento químico. Número quântico spin (ms) indica o movimento de rotação do elétron. Só podendo assumir dois valores: +1/2 ou –1/2. •• Subnível mais energético ou elétron diferencial – é o último subnível a ser inserido em uma distribuição eletrônica. Quando os spins de um elétron estão em mesmo sentido de rotação, há repulsão entre eles, e quando estão em sentido contrário de rotação, eles podem ficar no mesmo orbital. •• Regra de Hund – em um subnível o elétron sempre ocupa o orbital vazio, para depois ocupar o semipreenchido. Princípio da exclusão de Pauling 3d10 IESDE Brasil S.A. Um orbital pode ter, no máximo, dois elétrons e eles devem ter spins contrários. ms + 1/2 4 1s2 N.O DE ELÉTRONS SUBNÍVEL NÍVEL Átomo e elemento químico Elemento químico é o conjunto de átomos com o mesmo número atômico. NOTAÇÃO:Z E A ms – 1/2 Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br Química Classificação periódica dos elementos Número atômico Número atômico (Z) é a quantidade de prótons no núcleo desse átomo. Z=p=e Número de massa Número de massa (A) é a soma do número de prótons com o número de nêutrons de um átomo. A=p+n Elementos de uma mesma família ou grupo têm as mesmas propriedades físicas e químicas por terem sempre o mesmo número de elétrons na camada de valência. Isótopos, isóbaros e isótonos Isótopos São átomos que têm o mesmo número de prótons e diferente número de massa. Ca40 e 20 Ca41 Isótopos do elemento hidrogênio H1 H2 1 As dezoitos colunas Elementos representativos ou normais Todos pertencentes aos de grupos A. H3 1 Prótio Esses elementos distribuídos em ordem crescente de número atômico estão arrumados em sete linhas horizontais, denominadas períodos e em dezoito filas verticais denominadas grupos ou famílias. Elementos de um mesmo período têm o mesmo número de camadas eletrônicas. Relação entre os átomos 20 A classificação periódica atual está fundamentada na lei de Moseley, que dispõe os elementos em ordem crescente de número atômico. E muitas propriedades físicas e químicas seguem esse mesmo princípio. •• Elétron de diferenciação sempre em subnível s ou p. 1 Deutério Trítio Isóbaros •• Camadas internas com subníveis completos. São átomos de elementos diferentes com o mesmo número de massa. •• O número da família ou grupo ao qual o elemento pertence é sempre igual ao número de elétrons em sua camada de valência. 20 Ca40 e 18 Ar40 Isótonos São átomos de elementos diferentes com diferentes números de prótons e de massa, mas com a mesma quantidade de nêutrons. B11 5 n=6 e Exemplo: 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p6, 3d10 C12 6 n=6 Br 35 4s2, 4p5 Camada de valênCamadas internas cia com 7 completas elétrons. Família 7A Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br 5 Química Algumas famílias do grupo A, por serem mais importantes que outras, recebem nomes especiais. Família 1A 2A 6A 7A 0 ou 8A Nome da família Metais alcalinos Metais alcalinos-terrosos Calcogênios Halogênios Gases nobres Elementos de transição externa ou simples H Li Na K Rb Cs Fr ns1 Be Mg Ca Sr Ba Ra ns2 O S Se Te Po ns2, np4 F Cl Br I At ns2, np5 He Ne Ar Kr Xe Rn ns2 ou ns2,np6 Exemplo: Todos pertencentes aos de grupos B. •• elétron de diferenciação sempre em subnível d incompleto. •• são elementos de transição externa os 3B até 8B. Exemplo: 28 3s2, 3p6, 3d8 Tb 6s2 Antepenúltima camada com f incompleto Camada de valência Elemento de transição interna Blocos s, p, d, f 4s2 Penúltima camada Camada de com d valência incompleto Ni 65 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p6, 3d10, 4s2, 4p6, 4d10, 4f9, 5s2, 5p6 O elétron de diferenciação de um átomo é sempre o último a entrar no orbital do átomo e terá sempre um lugar fixo na tabela que é dividida em quatro blocos. IESDE Brasil S.A. 1s2, 2s2, 2p6 Camada de valência Elementos Elemento de transição externa ou simples Elementos de transição interna •• Elétron de diferenciação sempre em subnível f. •• Lantanídeos com elétron de diferenciação em subnível 4f. •• Actinídeos com elétron de diferenciação em subnível 5f. 6 Propriedades periódicas e aperiódicas Raio atômico: o tamanho do átomo Quanto maior o número de camadas de um átomo, maior será o seu raio em uma família e, quanto ao período, o raio cresce no sentido em que decrescem as cargas nucleares. Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br Química Em uma família: o raio atômico aumenta de cima para baixo na tabela, devido ao número de níveis. raio atômico Eletropositividade Lembre-se: não se define eletropositividade para gases nobres. IESDE Brasil S.A. É a tendência de um átomo em perder elétrons para outro, no instante de uma ligação química. eletropositividade IESDE Brasil S.A. É a força com que um átomo recebe elétron de outro átomo, no instante de uma ligação química. Lembre-se: não se define eletronegatividade para gases nobres. Potencial de ionização IESDE Brasil S.A. É a energia necessária para a retirada de um elétron da camada mais externa de um átomo isolado. Potencial de ionização Afinidade eletrônica ou eletroafinidade Estudo dos íons Átomo neutro A quantidade de prótons ( p+ ) é igual a quantidade de elétrons ( e - ). P+ = e – Íons Os metais têm uma tendência a perder os elétrons de sua última camada, transformando-se nos íons de carga positiva denominados de cátions. Eletronegatividade eletronegatividade É a energia liberada por um átomo no estado gasoso, quando este recebe um elétron. IESDE Brasil S.A. Em um período: o tamanho do átomo aumenta da direita para a esquerda na tabela, devido à diminuição do número de prótons nesse sentido, o que diminui a força de atração sobre os elétrons. Afinidade eletrônica ou eletroafinidade IESDE Brasil S.A. Generalizando M0 + energia M+ + e – Os não-metais têm uma tendência a receber elétrons em sua última camada, transformando-se em íons de carga negativa denominados de ânions. X0 + e – X– + energia Ligações químicas Regra do octeto Todos os átomos adquirem estabilidade química quando apresentam 8 elétrons em sua camada de valência, ou, 2 elétrons quando tiveram somente a camada K. Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br 7 Química Ligação iônica Ligação covalente dupla É a única ligação que ocorre com a transferência definitiva de elétrons do metal (cátion), para o não-metal (ânion). É a ligação que se forma pelo compartilhamento de dois elétrons (um par) de cada átomo. O resultado de sua ligação forma somente compostos iônicos. Quando o metal perde elétrons, sofre oxidação. Já o não-metal ao receber elétrons, sofre redução. H METAL NÃO-METAL METAL O O C O O O O C O2 O CO2 Fórmula Fórmula Fórmula eletrônica estrutural molecular Ligação covalente tripla É a ligação que se forma pelo compartilhamento de três elétrons de cada átomo. Exemplo: – 1e Na Oxidação Na+ átomo Cl Redução N cátion + 1e H Cl – átomo ânion Fórmula de Lewis ou Fórmula Eletrônica ou Fórmula Iônica Na+ [ Cl ] – Na+ Fórmula de Lewis Cl – = NaCl Fórmula iônica Ligação covalente A ligação é estabelecida pelo compartilhamento de elétrons dos elementos denominados de nãometais (5A, 6A, 7A e H). H NÃO-METAL NÃO-METAL NÃO-METAL N C N N N H—C N2 N HCN Fórmula Fórmula Fórmula eletrônica estrutural molecular Ligação covalente coordenada ou dativa ( ) É a ligação formada pelo “empréstimo” de pares de elétrons que sobram do átomo que está envolvido na ligação covalente para satisfazer a regra do octeto. Pode ser representada por uma seta. O S O O S O SO2 Fórmula Fórmula Fórmula eletrônica estrutural molecular Propriedades dos compostos covalentes Ligação covalente simples É a ligação que se forma pelo compartilhamento de apenas um elétron de cada átomo. •• Baixo ponto de fusão ( Pf ). •• Baixo ponto de ebulição ( Pe ). •• Não conduzem corrente elétrica quando puros. Somente compostos covalentes polares que se ionizam conduzem corrente elétrica. Exemplo: H Br H — Br HBr Cl Cl Cl — Cl Cl2 Fórmula Fórmula Fórmula eletrônica estrutural molecular 8 O Propriedades dos compostos iônicos •• Alto ponto de fusão ( Pf ). •• Alto ponto de ebulição ( Pe ). Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br Química •• São sólidos à temperatura ambiente (25°C). •• São condutores elétricos quando fundido ou em solução aquosa. A tabela a seguir representa as ligações covalentes normais e dativas que os átomos podem fazer. Família 1A 4A 5A 6A 7A Elétrons de valência 1 4 5 6 7 Representação E E E E E 3 simples e 1 dativa 2 simples e 2 dativas —C— 4 simples Ligações Covalentes normais e Dativas 2 simples e 1 dupla 1 ligação simples H— C 2 duplas 1 simples e 1 tripla N C —C O 1 simples 1 dupla e até 1 dativa 1 simples e 3 dativas 1 dupla e até duas dativas —N — Br O Orbitais moleculares do tipo sigma Orbitais atômicos s Orbitais moleculares s (s – s) + s Cl H + Cl H (s – p) p + p H H H IESDE Brasil S.A. Na ligação covalente, os elétrons que participam da ligação deixam seus orbitais atômicos de origem e passam a ocupar um novo orbital chamado de molecular, onde esse compreende os dois núcleos dos dois átomos que estão se ligando. H – Cl (p – p) p Cl – Cl Cl Orbitais moleculares do tipo P p p IESDE Brasil S.A. Surge da interpenetração de dois orbitais do tipo p, quando em paralelo e quando também já existe uma ligação sigma entre eles. Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br 9 Química Hibridação Hibridação Elementos —C— Geometria Ângulo — Si — 109028’ sp3 — Ge — sp2 O na H2O Angular 104030’ N na NH3 Piramidal 1070 C —C sp 1200 B— C 180o — Be — Ligação metálica H2 É a ligação que ocorre entre íons e átomos de metais, também conhecida como liga metálica. Metal O =0 C O =0 Moléculas polares: são aquelas formadas quando o momento dipolar é não nulo (≠ 0), ou quando os átomos envolvidos na ligação são iguais. Metal Polaridade das ligações Observação Ligação covalente apolar: é aquela formada por átomos idênticos ou de mesma eletronegatividade. Moléculas formadas por dois átomos, sendo um deles o C, Si, Ge ou Be, resultará em uma molécula apolar. H—H Cl — Cl O O Ligação covalente polar: é aquela formada por átomos diferentes ou de eletronegatividade diferentes, onde os elétrons se deslocam para o lado do átomo de maior eletronegatividade, criando um momento dipolar (µ). H+ — Cl – O C O Polaridade das moléculas Moléculas apolares: são aquelas formadas por átomos idênticos ou com momento dipolar nulo (= 0). 10 CO2 H+ — H+ HCl H+ Cl – H 2O H 0 O 0 H Forças intermoleculares Forças dipolo-dipolo Forças que se dão entre moléculas polares, ou seja, que apresentam extremidades com dipolo elétrico permanente (momento dipolar diferente de zero). Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br Química H — Cl H — Cl H — Cl H—H Força dipolo-dipolo Força de Van der Walls Ponte de hidrogênio Ligação metálica Forças de atração que se estabelecem, principalmente, quando o hidrogênio se liga ao flúor, nitrogênio e oxigênio, nos estados sólidos ou líquidos, sendo mais forte que a dipolodipolo. H H—H ligado a FON É aquela formada por íons e átomos de metais, através de elétrons livres, que formam uma nuvem eletrônica, a qual mantém unidos os íons metálicos. Propriedades dos compostos metálicos •• Brilho metálico. •• Ponto de fusão e ebulição elevados. Força de Van der Walls •• Maleabilidade. Em moléculas apolares aparece uma força de interação mais fraca que a dipolo-dipolo. •• Ductibilidade. •• Ótimos condutores de eletricidade. Quadro comparativo de propriedades dos compostos Compostos iônicos Forças intermoleculares Compostos moleculares Compostos metálicos Eletrostática Dipolo-dipolo e Van der Walls Ligação metálica Forte Fraco Forte Elevado Baixo Elevado Conduzem eletricidade quando Fundidos ou em solução Não conduzem quando puros Líquidos e sólidos Solúveis em solvente Polares Polares e apolares Intensidade relativa das forças Ponto de fusão e ebulição Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br 11 Química Funções inorgânicas Hidrácidos HF Ácido fluorídrico HCl Ácido clorídrico HBr Ácido bromídrico Número de oxidação (nox) HI Ácido iodídrico H2S Ácido sulfídrico Regras práticas para determinar o nox HCN Ácido cianídrico HNC Ácido isocianídrico H3[Fe(CN)6] Ácido ferricianídrico •• Todo elemento simples tem nox igual a zero. •• O nox de um íon é sempre igual à carga do íon. •• O somatório dos nox de todos os elementos de uma molécula é sempre igual a zero. •• Em uma fórmula iônica o somatório dos nox de todos os elementos é sempre igual à carga iônica da fórmula. H4[Fe(CN)6] Ácido ferrocianídrico Oxiácidos: são ácidos que apresentam o átomo de oxigênio em sua fórmula. E sua nomenclatura varia com o número de oxidação do átomo central. Tendo a terminação oso para o menor nox e ico para o maior nox. Elemento N.º de H no ácido NOX Elementos Observações Hipo..................oso P Mn* As Cr* Sb S H H3 H2 +1 - Ác .....................oso +3 +4 Ác ......................ico +5 +6 Per......................ico +7 +7* +1 Família 1A, Ag e H* *quando o H estiver ligado aos metais terá nox igual a -1 +2 Família 2A e Zn - +3 Al e Bi - Observação -3 N* e P* -2 O* e S* -1 Família 7A * *sempre que forem os mais eletronegativos em uma fórmula *Para que esses elementos tenham nox igual a 7 no prefixo per...., as suas fórmulas terão que ter somente um átomo de H. Oxiácidos que desobedecem as regras de nomenclatura. Ácidos 12 Nome do ácido N Cl Br I Os ácidos têm duas classificações H2CO3 Ácido carbônico H3BO3 Ácido bórico Hidrácidos: são ácidos que em sua fórmula não apresentam o átomo de oxigênio e se caracterizam pela terminação ÍDRICO. H4SiO4 Ácido ortosilíssico H2CrO4 Ácido crômico Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br Química Prefixos orto – meta – piro Nomenclatura das bases Orto – usa-se esse prefixo (não obrigatoriamente) para a maior hidratação possível do ácido. Para elementos de nox fixo tem-se a seguinte fórmula: Meta – usa-se esse prefixo quando o ácido apresenta uma molécula de água a menos que os ácidos de prefixo orto. Orto – H2O Piro – usa-se esse prefixo quando se duplica a molécula do ácido orto, e retira-se uma molécula de água. 2 x orto – 1 H2O Conceitos modernos de ácidos e bases forma OH – Bases Brönsted-Lowry Ácidos (Teoria protagônica pares conjugados) Bases Ácidos Lewis (Teoria eletrônica) Bases Exemplo: NaOH – hidróxido de sódio. Para elementos de nox variável tem-se a seguinte fórmula: Hidróxido (elemento) forma H+ (H3O+) Ácidos Arrhenius (solução aquosa) Hidróxido de (nome do elemento) substância que doa prótons (H+) substância que recebe prótons (H+) espécie química capaz de receber par eletrônico espécie química capaz de doar par eletrônico Exemplo: Fe(OH)2 = hidróxido ferroso. Fe(OH)3 = hidróxido férrico. Ou Hidróxido de (elemento) + A ionização dos ácidos se dá através da liberação de H+ que se une às moléculas de água, formando H3O+ (hidrônio ou hidroxônio). Exemplo: Exemplo: Fe(OH)3 = hidróxido de ferro III. Tabela dos principais cátions +1 +2 HNO3 + H2O H3O+ + Cl– H3O+ + NO3– Bases ou hidróxidos São compostos iônicos que em solução aquosa sofrem dissociação iônica liberando como único tipo de ânion os íons OH – (hidroxila). NaOH + H2O nox do elemento em algarismo romano Fe(OH)2 = hidróxido de ferro II. Ionização dos ácidos HCl + H2O oso (menor nox) ico (maior nox) Na+ + OH – +3 +4 +1 ou +2 +1 ou nox dos +3 cátions +2 ou +3 +2 ou +4 +3 ou +5 Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br Li Na K Rb Cs Fr Ag Be Mg Ca Sr Ba Ra Zn Cd Al Bi Si Cu Hg Au Fe Co Ni Cr Sn Pb Mn Pt As Sb 13 Química Sais Tabela dos principais ânions. Sais são compostos iônicos que possuem, pelo menos, um cátion diferente de H+, e um ânion diferente de OH–. MONOVALENTES F fluoreto O – A obtenção de um sal se dá pela reação de salificação ou de neutralização de um ácido com uma base. Nomenclatura dos sais ClO – A nomenclatura dos sais deriva do nome do ânion (base) seguida do nome do cátion (ácido). Onde o nome do cátion que é derivado de um ácido com o sufixo trocado. Ânion + cátion Terminação do ácido Terminação do sal ico ato hídrico eto oso ito –2 sulfito hipoclorito SO4 –2 sulfato ClO2– clorito S2O3–2 tiosulfato ClO3 clorato CO3–2 carbonato – ClO4 – perclorato C2O4 –2 oxalato NO2– nitrito SiO3–2 metassilicato NO3– nitrato HPO3–2 fosfito CN – cianeto CrO4 –2 cromato OCN – cianato Cr2O7–2 dicromato SNC– tiocianato MnO4 –2 manganato metafosfato MnO –2 PO3– H2PO2 hipofosfato Pbo2 – AlO2– OH H – plumbito aluminato Pbo3–2 plumbato manganato S2O6 –2 hipossulfato hidróxido S2O7–2 pirossulfato arsenito P2O6 –3 BO3 borato Fe(CN)6 –3 Fe(CN)3 Os sais podem ser classificados como pirofosfato hipofosfato –4 arseniato SiO4 –4 AsO4 –3 Cloreto de Sódio TETRAVALENTES fosfato P2O7–4 –3 AsO3 H2O + NaCl manganito –2 hidreto – PO4 HCl + NaOH sulfeto iodeto SO3 – TRIVALENTES Ácido Hidróxido Clorídrico de Sódio peróxido brometo S –2 Br – MnO4 – Exemplo: óxido cloreto O2–2 Cl – I BIVALENTES –2 –3 silicato –4 ferrocianeto ferricianeto Óxidos Sais ácidos: possui em sua fórmula H . Sais básicos: possui em sua fórmula OH –. Sais neutros: sem H+ e OH – em sua fórmula. Sais duplos: apresentam em sua fórmula dois cátions ou dois ânions diferentes. + Óxidos são compostos binários onde o oxigênio é o elemento mais eletronegativo. Exemplo: CaO, Na2O, CO2, SO3 Nomenclatura dos óxidos Nomenclatura de óxidos com elementos de nox fixo. 14 Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br Química Exemplo: Óxido de (elemento) FeO – óxido ferroso. Fe2O3 – óxido férrico. Exemplo: Elementos formadores de vários óxidos CaO – óxido de cálcio. Se um elemento formar mais de dois óxidos, usam-se o prefixo mono, di, tri etc. Nomenclatura de elementos com nox variável Exemplo: NO monóxido de mononitrogênio. Óxido (elemento) N2O monóxido de dinitrogênio. oso (menor nox) ico (maior nox) N2O3 trióxido de dinitrogênio. Classificação dos óxidos Óxido Básico Característica Metal com nox < 3 Nox do oxigênio Obs. -2 Apresentam caráter iônico. Ácido Metal com nox > 4 -2 Apresentam caráter covalente. Neutros CO, NO, N2O -2 Anfóteros ZnO, Al2O3, Fe2O3 -2 Duplo E 3O 4 -2 Peróxido Metal de nox < 3 e H -1 Óxidos covalentes e não reagem com água. Comportam-se como óxido ácido na presença de uma base e vice-versa. Resultam na combinação de dois óxidos de um mesmo elemento. Apresenta em sua estrutura o grupo O2–2. Superóxido Metal de nox > 3 – 1 2 Apresenta em sua estrutura o grupo O4 –2. Reações inorgânicas 2Mg(s) + 1 O2(g) Reações de síntese ou adição Vários reagentes se transformando em um único produto. Síntese total Todos os reagentes são substâncias simples. N2(g) + 3H2(g) 2MgO(s) 2NH3(g) Síntese parcial Quando um dos reagentes é uma substância composta. NH3(g) + H2O(l) NH4OH CaO(s) + CO2(g) CaCO3(s) Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br 15 Química Reação de análise ou decomposição Tabela de solubilidade Quando um único reagente dá origem a vários produtos. CaCO3(s) CaO(s) + CO2(g) Reação de deslocamento ou simples troca A + BC Exceções NH4+ e metais alcalinos Solúvel – Nitratos NO3 Nitritos NO2– Solúvel – Percloratos ClO4 – Solúvel KClO4 Acetatos Solúvel – Haletos F – Cl – Br – I – Solúvel Ag+ Pb+2 Hg+2 Sulfatos SO4 –2 Solúvel Pb+2 2A Insolúvel NH4+,1A, 2A , AC + B Exemplo: ZnCl2(aq) + H2(g) Carbonatos CO3 –2 Fosfatos PO4 Oxalatos – Hidróxidos OH Óxidos HCl H2SO4 HI AD + CB Para que ocorra a troca entre os cátions e os ânions desse tipo de reação há certas condições a se verificar com um dos produtos em relação aos reagentes. H2S HCN Mais fraco H3PO4 H2CO3 Tabela de grau de ionização (força) Fortes Ácidos Produto em relação aos reagentes HClO4, HI, HBr, HCl, HNO3, H2SO4 Moderados HF, H3PO4, HNO2, H2SO3 Fracos CH3COOH, H2S, HCN, H2CO3 Fortes Alcalinos e alcalinosterrosos Fracos NH4OH aminas e demais metais Fortes Praticamente todos quando em solução Bases Sais 16 Ácidos não-voláteis HF Reação que ocorre entre substâncias compostas, quando há troca de cátions e ânions. Mais volátil NH4+ e Insolúvel metais alcalinos Ácidos voláteis Reação de dupla troca Menos solúvel –2 Tabela de volatilidade Para que essa reação ocorra, é necessário que o elemento que compõe a substância simples seja mais reativo que o elemento deslocado. AB + CD – Sulfetos S –2 É quando um elemento de uma substância simples substitui outro de uma substância composta. Zn(s) + 2 HCl(aq) Regra Compostos Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br Química Tabela de reatividade eletrolítica para METAIS e AMETAIS Cresce a reatividade Mais reativo que o hidrogênio Os Li Rb K Menos reativo Ba Sr Ca Na Mg Al Mn Zn Cr Fe Cd Co N Sn Pb H Sb As Bi Cu Hg Ag Pt Au Cresce a reatividade F O N Cl Br I S C P Reações de oxirredução São reações que ocorrem com variação de nox dos elementos envolvidos. Reação de oxidação Reação de redução Aumento de nox Diminuição de nox Perda de elétrons Ganho de elétrons Agente redutor Agente oxidante Semirreação de oxidação Cu0 Cu+2 + 2e – Acerte os coeficientes estequiométricos da reação. Cálculo com base em uma regra de três cuidando das unidades trabalhadas. Lei de Lavoisier: em um sistema fechado, a massa total dos reagentes é igual à massa total dos produtos. Lei de Proust: toda a substância apresenta uma proporção constante, em massa, na sua composição e a proporção na qual as substâncias reagem e se formam é constante. Perda de e – Semirreação de redução 2Ag+ + 2e – 2Ag 0 Ganho de e – Cálculo estequiométrico É a relação entre as quantidades de reagentes e produtos que participam de uma reação. Lembre-se: Escreva a reação com a qual está trabalhando. Lei de Gay-Lussac: nas mesmas condições de pressão e temperatura (CNTP) os volumes dos gases participantes de uma reação química mantêm entre si uma relação de números inteiros e pequenos. Relação para cálculo estequiométrico 6,02x1023 átomos Massa ou núme- 22,4 L 1 mol em ro de gramas moléculas Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br 17 Química Físico-Química Gases Lei de Boyle-Mariote Um gás ideal é aquele formado por moléculas, átomos ou íons, todas essas partículas admitem-se terem o mesmo tamanho. As partículas têm movimentos livres e desordenados e não se atraem ou se repelem mutuamente. As variantes de estado Pressão: provocada pelos choques entre as partículas. Temperatura: proporcional à energia cinética das moléculas. P1V1 = P2V2 Transformação isométrica ou isocórica Quando a transformação se realiza a um volume constante, a pressão do gás é diretamente proporcional a sua temperatura. Lei de Charles e Gay-Lussac P1 Volume: ocupa por totalidade o recipiente que o guarda. Equação de Clapeyron PV = nRT P = pressão em atm ou mmHg V = volume em litros T1 = P2 T2 Transformação isobárica Quando uma transformação se realiza a uma pressão constante, o volume do gás é proporcional a sua temperatura. Lei de Charles e Gay-Lussac n = número de mols R = constante dos gases = 0, 082 atm.L/K.MOL V1 62,3 mmHg.L/K.MOL T1 T = temperatura em Kelvin Transformações gasosas T1 = P2V2 T2 T = P1V1 T1 + P2V2 T2 + ... + T2 Transformação isotérmica Quando a transformação se realiza à temperatura constante, o volume que esse gás ocupa é inversamente proporcional a sua pressão. 18 V2 Misturas gasosas PV P1V1 = Relações parciais de gases Fração molar Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br X= nA nT PnVn Tn Química Pressão parcial PA = X A . TA Volume parcial VA = X A . V T Outras relações de gases Densidade P.M RT ; g/L Em CNTP d= P.M 22,4 Solução diluída é aquela que contém pouco soluto em relação ao solvente. Solução concentrada é aquela que contém bastante soluto em relação ao solvente. De acordo com a natureza do soluto Em todas as condições d= De acordo com a proporção soluto solvente ; g/L Soluções Qualquer tipo de mistura homogênea pode ser chamada de solução. Toda a substância que existe em maior quantidade é chamada de solvente. Todas as demais substâncias em uma solução são chamadas de soluto. Solução iônica Solução em que o soluto é um composto iônico. Solução molecular Solução quando o soluto é um composto molecular. Tipos de solução Solução insaturada é quando a quantidade de soluto adicionado não atinge o ponto de saturação. Solução saturada é quando a quantidade de soluto adicionado atinge o ponto de saturação. Solução supersaturada é quando a quantidade de soluto adicionado ultrapassa o ponto de saturação (corpo de fundo). Classificação de solução De acordo com seu estado de agregação Solução gasosa Quando todos os componentes são gases. Solução líquida Quando o solvente é um líquido. Solução sólida Quando soluto e solvente são sólidos (ligas metálicas). Observação Ponto de saturação é a capacidade que o solvente tem de dissolver um determinado soluto. Grau de solubilidade É a quantidade de soluto que um solvente pode dissolver em uma determinada temperatura e pressão. Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br 19 Química Aspectos quantitativos das soluções é o quociente entre a massa do soluto e o volume da solução. Concentração comum C= N= m1 é o quociente entre o número de mols do soluto e o volume da solução. M= V m1 V1 n1 n ou X 2 = n2 n não tem unidade é o quociente entre o número de mols do soluto e a massa do solvente em gramas. Molalidade W= n1 m2 como n1 = então W = 20 é a massa de uma substância, que durante uma reação química, movimenta um mol de cargas positivas ou negativas. mol X + C = 1000 x d x T = M x mol = N x eqg É acrescentar a uma solução já existente, um solvente puro com o intuito de diminuir a sua concentração. é o quociente entre o número de mols do soluto e o número de mols da solução. X1 = eqg.X Diluição de solução V não tem unidade Fração molar do soluto m1 Relação entre todas as unidades de concentração M é o quociente entre o volume do soluto e o volume total da solução. = m1 eqg X = N. de H quando ácido. N.o de OH – quando base. N.o de cargas + (cátions) ou – (ânions) quando sal. o não tem unidade Título em volume como E = Eqg = é o quociente entre a massa de soluto e a massa total da solução. = Equivalente-grama (eqg) n1 unidade = mol/L Título em massa E V temos N = V unidade = massa em (g) volume em (L) Molaridade é o quociente entre o número de equivalente-grama do soluto e o volume da solução em litros. Normalidade n1 mol.m2 m1 mol Em termos de concentração comum (C) C1 x V1 = C2 x V2 Em termos de concentração molar (molaridade) (M) M1 x V1 = M2 x V2 Em termos de concentração normal (normalidades) (N) N1 x V1 = N2 x V2 Misturas de soluções de mesmo soluto É a mistura de mais de uma solução já existente, com o intuito de formar uma nova solução. Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br Química Em termos de concentração comum (C) C x V = C1 x V1 + C2 x V2 Em termos de concentração molar (molaridade) (M) M x V = M1 x V1 + M2 x V 2 Em termos de concentração normal (normalidades) (N) N x V = N1 x V1 + N2 x V2 Diagrama de energia de uma reação Endotérmica Exemplo: C + 2S CS2 H = + 19kcal CS2 Entalpia (Kcal) Hp Termoquímica Definição H Hr “Parte da química que estuda as reações que liberam e absorvem calor”. H>0 Hp > Hr C + 2S caminho da reação Endotérmica: reações que absorvem calor. Exotérmica: reações que liberam calor. Energia interna Diagrama de energia de uma reação Exotérmica Endotérmica Exemplo: C + O2 Ep > Er E>0 Exotérmica Ep < Er E<0 C + O2 Entalpia (Kcal) Hr “quantidade de energia existente em uma reação química”. H – variação de energia H H<0 Hp < Hr CO2 Hp caminho da reação Ep – energia interna dos produtos. Er – energia interna dos reagentes. CO2 H = - 94kcal Estado padrão •• p = 1atm ou 760mmHg •• substância simples •• estado alotrópico mais estável H = H(produtos) – H(reagentes) •• estado físico mais estável •• T = 25oC (298K) Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br 21 Química Tipos de Entalpia C + ½ O2 CO H = -26,4kcal CO2 H = -67,7kcal CO2 H = -94,1kcal CO + ½ O2 Entalpia de formação C + O2 “Calor liberado ou absorvido na formação de 1 mol de uma substância a partir dos reagentes no estado padrão”. 3. Multiplicando ou dividindo a equação por um número diferente de zero, o H também será multiplicado ou dividido por tal número. H>0 C + O2 H<0 CO2 2C + 2O2 Entalpia de combustão “Calor liberado na combustão de 1 mol de reagentes no estado padrão”. 2CO2 H = -94,1kcal (x2) H = -188,2kcal Entropia (S) “Grandeza termodinâmica associada ao grau de desordem de um sistema”. H<0 Entalpia de neutralização “Calor liberado na neutralização de 1 equivalentegrama de ácido com 1 equivalente-grama de base no estado padrão”. Entalpia de ligação Ligação formada H<0 Ligação rompida H>0 desordem entropia S>0 desordem entropia S<0 Energia livre de Gibbs (G) “Energia máxima que o sistema pode liberar em forma de trabalho útil”. G= H–T S G > 0 – reação não-espontânea. G < 0 – reação espontânea. Lei de HESS G = 0 – reação em equilíbrio. “A variação de entalpia de uma reação depende somente dos estados inicial e final da reação”. Cinética Consequências 1. Reações termoquímicas podem ser somadas. CO C + ½ O2 C + ½ O2 CO H = +26,4kcal H = -26,4kcal 2. Invertendo a equação termoquímica muda-se o sinal do H. 22 Definição: “Parte da química que estuda a velocidade das reações”. Observação Nesse estudo admite-se a presença de uma fase intermediária (complexo ativado). Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br Química Diagrama energético Exemplo: Reação: Exemplo: aA + bB N + 1/2O2 NO cC + dD Equação: V = K.[A]a.[B]b N + 1/2O2 Energia Ea K – constante de velocidade NO (H<0) [A] – molaridade de A [B] – molaridade de B caminho da reação Considerando A e B no estado gasoso: Ea – energia de ativação do complexo ativado. V = K.pAa.pBb Velocidade média de uma reação p = pressão parcial. Vm = n t n – variação de n.o de mols. Temperatura (lei de Van’t Hoff) “A temperatura acarreta um aumento na velocidade das reações”. t – variação do tempo da reação. T Condições para que uma reação aconteça Fundamentais: Afinidade. Contato entre os reagentes. Acessórias: V Catalisador “Aumenta a velocidade da reação, sem ser consumido”. Frequência. Eficiência das colisões. Reagentes com catalisador sem catalisador Concentração dos reagentes (lei da ação das massas ou lei de Guldberg – Waage) “A velocidade é diretamente proporcional ao produto das concentrações molares dos reagentes elevado ao expoente que são seus coeficientes”. Ea Energia Fatores que influem na velocidade de uma reação Produtos caminho da reação Inibidor “Diminui a velocidade da reação, e é consumido na mesma”. Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br 23 Química Equilíbrio químico Kc (constante de equilíbrio e função da concentração molar) “Ocorrem somente em reações reversíveis”. xA + yB V1 V2 zC + tD Condições para uma reação estar em equilíbrio V1=V2 Velocidade V1 [A]X.[B]Y Não entram substâncias sólidas. Kp (constante de equilíbrio em função das pressões parciais) pCz.pDt pA x.pBy Relação entre Kc e Kp teq tempo teq – tempo para a reação atingir o equilíbrio. Concentração dos reagentes dos produtos é constante com o passar do tempo Concentração [C]Z.[D]T Só é alterado pela temperatura. Kp = V2 Kp = Kc.(RT) n R – constantes dos gases ideais 0,082 atm.L.mol –1K–1 62,3 mmHg.L.mol –1.K–1 T – temperatura absoluta (K) n – variação de n.o de mols [R] n = (z + t) – (x + y) [C] e [D] Deslocamento de equilíbrio [P] [A] e [B] teq Princípio de Le Chatelier tempo teq – tempo para a reação atingir o equilíbrio. Constantes de equilíbrio Equação geral K= 24 Kc = [produtos]m [reagentes]n “Quando uma força externa age sobre um sistema em equilíbrio, ele se desloca, procurando fugir da força aplicada”. Fatores que deslocam o equilíbrio Um aumento na pressão força a reação no sentido em que o volume diminui e vice-versa. Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br Química Um aumento na temperatura desloca o equilíbrio no sentido da reação endotérmica e vice-versa. pH e pOH p = – log A adição de uma substância desloca o equilíbrio no sentido da reação que a consome. pH = –log [H+] pOH = –log[OH –] A retirada de uma substância desloca o equilíbrio no sentido da reação que a forma. Relação entre pH e pOH Adição de catalisador no equilíbrio Não desloca o equilíbrio, apenas aumenta a velocidade da reação. Equilíbrio iônico . 1– – grau de ionização. n. de moléculas ionizadas o n.o de moléculas dissolvidas depende da temperatura e da molaridade ( ) Produto iônico da água H2O basicidade – [OH –] – pH 2 Ki – constante de ionização. = Observação acidez – [H+] – pH “Em reações de ionização em equilíbrio usamos a lei de Ostwald”. Ki = pH + pOH = 14 H+ + OH – Kw – Constante de hidrólise Kw = Ki.[H2O] = [H+].[OH –] pH de 1 à 6,99 Ácido pH igual a 7,00 Neutro pH de 7,01 à 14,00 Básico Solução tampão “Solução que não varia de pH quando recebe quantidades pequenas de ácido ou base”. Exemplo: CH3COONa + CH3COOH Hidrólise de sais “Reação do sal com água, cujo produto é um ácido e uma base”. sal + água ácido + base Exemplo: NH4Cl + H2O HCl + NH4OH Onde ocorrem as hidrólises salinas à 25oC Kw = 10 –14 [H+] [OH ] – acidez basicidade íon fraco reação de hidrólise pH do meio Ácido Forte Base Forte não tem não ocorre =7 Ácido Forte Base Fraca cátion ocorre <7 sal de Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br 25 Química Ácido Fraco Base Forte ânion ocorre >7 Ácido Fraco Base Fraca cátion e ânion ocorre ~7 Constantes de hidrólise (Kh) Kh = Ácido Fraco Base Forte Kh = Ácido Fraco Base Fraca Kh = Exemplo: Kw Kb Ka Kw Fluxo de elétrons Ânodo – Circuito Ponte salina Cátodo + Ka.Kb Oxidação – Zn n.o de mols hidratados n. inicial de mols Zn2+ + 2e – Redução – Cu2+ + 2e – Cu Semirreações o Oxidação Eletroquímica Zn0 “Parte da química que estuda a relação entre a reação química e a produção de energia elétrica”. Observação Pilha No eletrodo de zinco há a corrosão da placa e o aumento na concentração de cátions Zn2+. “Parte da química que estuda as reações de “oxidorredução” que produzem ou que são produzidas pelas correntes elétricas”. Reação redox espontaneamente Corrente elétrica Convenção para pilhas Cátodo (+) Eletrodo onde ocorre a reação de redução. Recebe elétrons do sistema. Sofre deposição de massa. Concentração da solução diminui. 26 Pilha de zinco e cobre (Pilha de DANIELL) Kw Grau de hidrólise ( .h) .h = Eletrodo onde ocorre a reação de oxidação. Cede elétrons para o sistema. Sofre corrosão. Concentração da solução aumenta. IESDE Brasil S. A. Ácido Forte Base Fraca Ânodo (-) Zn2+ + 2e – E0 = +0,76V Redução Cu2+ + 2e – Cu0 E0 = +0,34V Observação No eletrodo de cobre há o aumento da massa da placa e a diminuição na concentração de ânions Cu2+, na solução. Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br Química Reação global Zn Observação Zn + 2e E = +0,76V Cu2+ + 2e – Cu0 E0 = +0,34V 0 2+ Zn0 + Cu2+ – 0 Zn2+ + Cu0 E = 1,10V Na eletrólise, o fluxo de elétrons criado pelo gerador (bateria) vai do ânodo para o cátodo. Potencial padrão (E0) “É determinado acoplando-se esse eletrodo a um eletrodo de padrão de hidrogênio e medindo-se a diferença entre os dois”. Eletrólise “Processo inverso do que ocorre na pilha, isto é, a corrente elétrica é que provoca uma reação de ‘oxidorredução’.” Convenção para eletrólise 25 C 1atm Solução molar o E0(H2) = 0,00V Reação: 2H+ + 2e – Ânodo (+) •• Eletrodo onde ocorre a oxidação. •• Cede elétrons para o sistema. •• As partículas positivas são atraídas pelo ânodo, onde se oxidam. H2 Diferença de potencial ( E0) “Dada pela diferença de potencial entre o eletrodo de maior valor e o eletrodo de menor valor”. E0 = E0 (red>) – E0(red) Cátodo (-) •• Eletrodo onde ocorre a redução. •• Recebem elétrons do sistema. •• As partículas negativas são atraídas pelo cátodo onde se reduzem. Bateria e– Cátodo IESDE Brasil S.A. Célula eletrolítica Ânodo •• Potencial positivo indica que a semirreação é espontânea no sentido em que está escrita. •• Potencial negativo indica que a semirreação é espontânea no sentido inverso ao que está escrita. Exemplo: e– Considerações sobre o potencial •• Quanto maior o potencial de redução, mais forte é o oxidante. •• Quanto maior o potencial de oxidação, mais forte é o redutor. •• Quanto maior o potencial, maior é a tendência da semirreação ocorrer no sentido em que está escrita. Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br 27 Química Tabela dos potenciais Potencial de redução (E0red) Estado reduzido Estado oxidado Potencial de oxidação (E0oxid) +3,04 –3,04 Li Li+ + e – –2,92 K K+ + e – +2,92 –2,90 Ba Ba2+ + 2e – +2,90 –2,89 Sr Sr2+ + 2e – +2,89 –2,87 Ca Ca2+ + 2e – +2,87 –2,71 Na Na + e –2,37 Mg Mg2+ + 2e – +2,37 –1,66 Al Al3+ + 3e – +1,66 + +2,71 – Mn Mn H2 + 2(OH) – 2H2O + 2e – +0,83 –0,76 Zn Zn2+ + 2e – +0,76 –0,74 Cr Cr3+ + 3e – +0,74 –0,48 S2– S + 2e – +0,48 –0,44 Fe Fe2+ + 2e – +0,44 –0,28 Co Co2+ + 2e – +0,28 –0,23 Ni Ni – +0,23 –0,13 Pb Pb2+ + 2e – +0,13 0,00 2+ + 2e + 2e – +1,18 H2 2H + 2e +0,15 Cu+ Cu2+ + e – +0,34 Cu +0,40 2(OH) +0,52 Cu Cu+ + e – –0,52 +0,54 2l I2 + 2e –0,54 +0,77 Fe2+ Fe3+ + e – –0,77 +0,80 Ag Ag+ + e – –0,80 +0,85 Hg Hg2+ + 2e – –0,85 +1,09 2Br Br2 + 2e – +1,23 H2O 2H + 1/2O2 + 2e +1,36 2Cl– Cl2 + 2e – –1,36 +2,87 2F – F2 + 2e – –2,87 + 0,00 – –0,15 Cu2+ + 2e – – H2O + 1/2O2 + 2e – – –0,34 – – + ORDEM CRESCENTE DE AÇÃO REDUTORA ORDEM CRESCENTE DE AÇÃO OXIDANTE –1,18 –0,83 2+ –0,40 –1,09 – –1,23 Leis de Faraday (F) “A massa do elemento eletrolisado é diretamente proporcional ao seu equivalente-grama”. m = K.E 28 “A massa do elemento eletrolisado é proporcional à carga elétrica que atravessa a solução”. m = K.Q Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br Química Beta ( ) Onde: m = massa formada no eletrodo K = constante de proporcionalidade E = equivalente-grama da substância produzida no eletrodo Q = carga elétrica Equação geral da eletrólise m= i.t.E 96 500 Natureza: elétron Notação: –1 0 Carga elétrica relativa: -1 Massa relativa: 0 Gama ( ) Natureza: onda eletromagnética Notação: Carga elétrica relativa: 0 Massa relativa: 0 Onde: m = massa (g) t = tempo (s) i = carga elétrica (A) E = equivalente-grama 1F = 96 500C = 1mol de elétrons Radioatividade “Propriedade que alguns elementos naturais e artificiais têm de emitir partículas e radiações eletromagnéticas”. Fenômeno relacionado somente ao núcleo atômico Principais radiações: Alfa ( ) Natureza: partícula 2p + 2n Notação: 2 4 Carga elétrica relativa: +2 Massa relativa: 4 Observação A partícula alfa é idêntica a um núcleo de hélio; A partícula beta é o resultado da decomposição de um nêutron. Leis radioativas 1.a Lei da radioatividade (Soddy) “Quando um núcleo emite uma partícula alfa, seu número atômico reduz duas unidades e seu número de massa reduz quatro unidades”. Z XA 2 YA – 4 4 Z–2 2.a Lei da radioatividade (Soddy – Fajans) Russell “Quando um núcleo emite uma partícula beta, seu número atômico aumenta uma unidade e seu número de massa não se altera”. Z XA –1 Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br 0 YA Z+1 29 Química Cinética radioativa Fissão nuclear Velocidade de desintegração (V) “Processo através do qual um núcleo pesado, quando bombardeado por partículas radioativas, sofre cisão (quebra) formando núcleos mais leves”. V=– n t Bomba atômica Fusão nuclear (rad/s, desint/s, curie) Constante radioativa (C) C=– Exemplo: n n0 “Processos através dos quais núcleos leves unem-se dando origem a um novo núcleo mais pesado”. Exemplo: Bomba de hidrogênio Relação entre as energias (s–1, h –1, ano –1) 1C = 3,7.1010 desint/s Efusão . Efissão Vida média (Vm) Vm = 1 C Radioatividade artificial Partículas atômicas envolvidas (s, h, ano) Meia vida (P) P 0,7.Vm Onde: n = número de átomos desintegrados no=número total de átomos no início da amostra t = tempo 30 Próton 1 Nêutron 0 Dêuteron 1 Alfa 2 Beta -1 Pósitron +1 Neutrino 0 Raios Gama 0 Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br p1 n1 d2 4 0 0 0 0 Química Química Orgânica ALICÍCLICAS AROMÁTICAS FECHADAS OU CÍCLICAS ABERTAS, ALIFÁTICAS OU ACÍCLICAS Classificações das cadeias carbônicas DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS TIPOS DE LIGAÇÕES NATUREZA DOS ÁTOMOS NORMAIS SATURADAS HOMOGÊNEA C C C C O H O C C C C C C C C C C C C C C C C O RAMIFICADAS INSATURADAS C C C C C C C C C C C C HETEROGÊNEA C C C C C C C C C C C NORMAIS SATURADAS HOMOCÍCLICAS RAMIFICADAS INSATURADAS HETEROCÍCLICAS MONONUCLEARES POLINUCLEARES COM NÚCLEOS... Condensados Isolados Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br 31 Química CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS NA CADEIA PRIMÁRIO SECUNDÁRIO Alquila ou Alcoíla (monovalente em carbono saturado) CH TERCIÁRIO QUATERNÁRIO CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH2 NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS NÚMERO DE CARBONOS 6 – hex 7 – hept 8 – oct 9 – non 10 – dec 1 – met 2 – et 3 – prop 4 – but 5 – pent alil benzil Alquenila ou Alcenila (monovalentes em carbono com dupla) CH CH2 etenil (ou vinil) Alquinila ou Alcinila (monovalentes em carbono com tripla) TIPO DE LIGAÇÃO DIEN – 2 Duplas TRIEN – 3 Duplas DIIN – 2 Triplas TRIIN – 3 Triplas AN – Simples EN – Dupla IN – Tripla sec-butil C CH Arila (monovalentes em carbono de anel benzênico) SÉRIES -naftil HOMÓLOGA: difere pela quantidade de grupos CH2 ISÓLOGA: difere pela quantidade de grupos H2 HETERÓLOGA: apresentam mesma cadeia carbônica e diferentes funções Principais radicais orgânicos etinil -naftil CH3 orto-toluil orto CH3 Alquila ou Alcoíla (monovalente em carbono saturado) CH3 metil CH2 CH3 etil CH2 CH2 CH3 n-propil H 3C CH CH3 CH2 CH H 3C 32 C CH3 CH3 CH3 meta CH3 para-toluil isopropil CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 meta-toluil n-butil para iso-butil Fenil terc-butil Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br Química Arileno (divalente em 2 carbonos de anel benzênico) Alcoileno (divalente em dois carbonos saturados) CH2 CH CH3 p-fenileno 1,2-propileno Radicais adicionais Alcoilideno (divalente no mesmo carbono saturado) CH3 C H 3C C isopropilideno CH3 O O CH2 CH3 Acetila (radical acila) Etóxi (radical alcóxi) Funções mistas em ordem de prioridade decrescente Nas cadeias com mais de uma função orgânica, a função principal é a de maior prioridade Exemplo: CH3-CH(OH)-CH2-CHO: aldeído é a função principal e o álcool entra na nomenclatura como hidróxi3-hidroxi-butanal Função Fórmula Nome como prefixo Exemplo, Nomenclatura oficial e usual H 3C O Ácido Nome como sufixo C OH ácido oico carboxi COOH ácido etanoico ácido acético CH3 C CH3 Anidrido ácido O O C O C anidrido oico CH2 C O O O anidrido etil-propílico anidrido aceto-propiônico O Éster O C O ato alcoxicarbonil Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br CH3 C O CH3 etanoato de metila acetato de metila 33 Química Função Fórmula Nome como sufixo Nome como prefixo Exemplo, Nomenclatura oficial e usual O Haleto de ácido O C X haleto de oil halocarbonil H 3C C Cl cloreto de etanoíla cloreto de acetila O Amida O C N amida amido nitrila ciano CH3 C NH2 etanamida Acetamida CH3 C Nitrila C N etanonitrila acetonitrila H Aldeído O C H al aldo ou oxo N C O H metanal formol; formaldeído O O Cetona C ona ceto ou oxo CH3 C CH3 propanona acetona OH Álcool C OH ol hidróxi CH3 CH CH3 propan-2-ol álcool isopropílico OH Fenol Ar OH ol OH hidróxi benzeno-1,2-diol catecol CH3 SH Tiol SH tiol mercapto metanotiol metil mercaptana CH3 NH Amina NH3 amina amino N-metil-fenilamina N-metil-nilina 34 Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br Química Função Fórmula Nome como sufixo Exemplo, Nomenclatura oficial e usual Nome como prefixo CH3 CH Imina C N imina imino Alceno C C eno alcenil Alcino C C ino alcinil Alcano C C ano alquil NH etilenoimina aziridina H2C CH2 eteno etileno HC CH etino acetileno H3C CH3 etano Grupos subordinados sem ordem de prioridade Função Fórmula Nome como prefixo Exemplo, Nomenclatura oficial e usual Azida – N3 azido Diazo – N2 diazo Éter –O– alcoxi etóxi-etano éter sulfúrico Haleto –X halo cloro-metano cloreto de metila Nitro – NO2 nitro Sulfona – SO2 – alquiltio H3C – N = N+ N– azido-metano H3C – N+ N diazo-metano C 2H 5 – O – C 2H 5 Cl – CH3 H5C 2 – NO2 nitro-etano C 2H5 – SO2 – C 2H5 etiltio-etano Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br 35 Química Regras em reações orgânicas Basicidade Amina 2.a > Amina 1.a > Amina 3.a > NH3 > Aminas Aromáticas Efeito Indutivo (Is) Regra de Markownikoff Em uma reação de adição de HX, o hidrogênio entra no carbono mais hidrogenado. Regra de Saytseff Em uma reação de eliminação, o hidrogênio sai do carbono menos hidrogenado. Regra de Karasch •• radicais elétron-atraentes aumentam a acidez e diminuem a basicidade. •• radicais elétron-repelentes reduzem a acidez e aumentam a basicidade. Radicais elétron-atraentes e elétron-repelentes Em uma reação de adição de HX em presença de peróxido, o hidrogênio entra no carbono menos hidrogenado. F Cl Br I OH NO2 SO3H CH CH2 Efeito Indutivo – Is Radicais elétron-atraentes Acidez e basicidade dos compostos orgânicos O –> C C C > H 3C C H > CH3 H H Carboxiácidos > Fenóis > Água > Álcoois > Alcinos Verdadeiros CH3 > H 3C O– CH3 > H 3C Acidez O H >H C >H H Efeito Indutivo + Is Radicais elétron-repelentes ALCANOS – métodos de preparação Método de Sabatier-Senderens CnH2n + H2 alceno (150ºC) Ni, Pd ou Pt Método de Dumas CnH2n+2 alcano O C CnH2n-2 + H2 Ni ou Pt alcino CnH2n+2 ONa + NaOH C OX eletrólise (aq) sal orgânico 36 CnH2n+2 + Na2CO3 alcano alcano Síntese de Kolbe O CaO sal de sódio Outros •• Síntese de Wurtz; CnH2n+2 + CO2 alcano •• Método de Grignard; •• Método de Berthelot (HI concentrado). Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br Química ALCANOS – reações Halogenação CnH2n+2 + Cl2 ou Br2 Luz, HCI + alcano Combustão CnH2n+2 + O2 (combinações de diferentes derivados mono-halogenados) Nitração Sulfonação R-NO2 + H2O nitro-alcano (400°C) HNO R-H + (conc.)3 alcano R-H + 1 1 + H2O ácido sulfônico Processos petroquímicos CH2 CH2 CH2 CH2 R alcano R (400°C) R-SO3H H2SO 4 (conc.) alcano Cracking R CO2, CO, C + H2O alcano Dehidrogenação (remoção de H2), isomerização (normalmente produção de isômeros mais ramificados), ciclização e aromatização (hidrocarbonetos cíclicos). 2 CH CH2+ H3C CH2 R alcano alceno 2 ALCENOS – métodos de preparação e identificação Desidratação de Álcoois com H2SO4 CH CH 170ºC H2SO 4 conc. H OH álcool Hidrogenação Parcial de Alcinos CnH2n + H2 O alceno (Regra de Saytseff) R 1 Pd 2 C C R + H2 BaSO CnH2n 4 alcino alceno Síntese de Grignard C MgBr + C.Grignard Alil X éter Outros CnH2n + MgBr2 Haleto de alila alceno •• •• •• •• Síntese de Grignard; Eliminação de HX em potassa alcoólica; Método de Ipatiev; Eliminação de X2 com zinco em pó. ALCENOS – reações Combustão Halogenação X CnH2n + O2 CO2, CO, C + H2O alceno Reação com HClO, H2SO4 e H2O ácido cloroso Cl : OH ácido sulfúrico H : OSO3H água H : OH Cl+ + OH H+ + OSO3H H+ + OH - Y X R C C H H H alceno + X+Y- [H ] + 1 2 R C C R +X2 H H alceno 1 2 R CH CH R X dihaleto (trans) Reação com HX (Markownikoff) X H R C C H H H alceno + HX R C C H H H Reação com HX (Karasch) R C C H H H Regra de Markownikoff H X 1 R C C H H H alceno 1 ROOR R C C H + HX H H Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br 37 Química ALCENOS – reações de oxidação Oxidação – KMnO4 em meio básico ou neutro Oxidação – Ozonólise 1 2 R C C R 3 R H alceno +O3 H2O 1 R O O 2 C + H2O2 + C R 3 1 H H alceno Oxidação – KMnO4 em meio ácido O O 2 KMnO 4 R 1 C R 1 C C R2 +R C +4[O] + OH OH H H H alceno ácido ácido carboxílico carboxílico 1 2 R C C R 3 H R alceno +3[O] KMnO 4 R 1 C H+ O O 2 ácido carboxilíco KMnO 4 em meio HO OH básico ou neutro R1 CH CH R2 -glicol Também chamada de Reação de Bayer – usada na distinção de alcenos e ciclanos (ciclanos não reagem com KMnO4) Observação Não é produzido ácido fórmico nesta reação. Este é oxidado a CO2 e H2O. 3 + R OH 2 R C C R H aldeído R cetona C R cetona ALCINOS – métodos de preparação e reativos Acetileno – método industrial CO CO2 HC 2200°C CaCO3 calcário HC CH alcano Reativos (reagem somente com alcinos verdadeiros) CaO + 3C cal viva coque Ca(OH)2 H OH 1 C R HO H R 1 HC + Na(s) C C HC R CH + Na(s) 1 2 C Na + 1/2 H2 C C Na + 1/2 H2 Não reage C — R + Na(s) R C CH + AgNO3 NH4OH R C C Ag + HNO3 AgNO3 amoniacal Amarelo 2H2O 2 1 2H2O + CaC 2 carbeto de cálcio Desidratação de diálcool R C R 1 R C H2SO 4 conc. C R 2 alcino R C -glicol CH + Cu2Cl2 NH4OH R Cu2 Cl2 amoniacal C Cu + HCl C Vermelho Outros: •• Métodos petroquímicos; •• Eliminação de dialeto gêmeo; •• Preparação por acetileto de sódio. ALCINOS – reações Halogenação (Cl2 ou Br2) Reação com HX 1 R 2 C C R + HX 1 2 R C C R H X 1 1 R 2 C C R +X 2 R 2 C C R X X HX (excesso) 38 H X 1 R 2 C C R H X Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br HX (excesso) Química ALCINOS – reações Combustão Hidratação catalítica 1 R CnH2n-2 + O2 alcino HgSO 4 2 C C R + H2O H2SO 4 (H) 2 R C C (H) 1 R H OH enol CO2, CO, C + H2O 2 R 1 R CH C (H) H O cetona (ou aldeído) Hidrogenação parcial R 2 C C R + H2 Pd/BaSO 4 alcino H H 2 1 1 Hidrogenação total R C C R 1 R H H alceno 1 R 1 R 2 C C R neutra ou OH alcino 1 R Ni ou Pt alcino Oxidação branda (Reativo de Bayer) KMnO 4 1 2 C C R + H2 R C C R 2 H H alcano Oxidação enérgica 2 C C R 1 R O O dicetona 1 KMnO 4 R C C OH C C H neutra ou OH O O alcino ceto-ácido 1 R 2 C C R alcino KMnO 4 R1 C OH HO C R 2 + , H+ O O ácido ácido KMnO 4 R1 C OH + CO2 H2O , H+ O ácido C C H alcino CICLANOS – métodos de preparação Hidrogenação Catalítica + 3H2 Derivados Halogenados (convenientes) Br (200ºC) Ni, Pd ou Pt Br Zn + + ZnBr2 2 NaBr 2 Na Outros: •• Método de Clemmensen (Redução de cetonas cíclicas). CICLANOS – reações Adição de H2, HX ou X2 (halogênio) + H2 + H2 120°C Ni 200°C Ni H H + H2 H H Oxidação branda (Reativo de Bayer) Não ocorre oxidação pelo uso do Reativo de Bayer. Ni Não ocorre + Br2 Br + HBr Oxidação enérgica + 6[O] O KMnO 4 O + 2H2O , H+ HO OH ácido dicarboxílico Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br 39 Química AROMÁTICOS – propriedades e características Mononucleares Polinucleares Isolados Polinucleares Condensados CH3 tolueno benzeno naftaleno difenil-metano Radicais Orto-Para e Meta-Dirigentes Orto-Para Meta F Cl Br I OH NH2 CH3 CH2 CH3 C O H C O C OH O CH3 N+ O O– O S OH C N O AROMÁTICOS – preparação Síntese de Grignard Síntese de Wurtz-Fittig Ar-X + 2Na + X-R Ar-X + 2Mg (pó) H2O Ar-MgX composto de Grignard éter Ar-H + Mg(OH)Cl Observação Formam-se pequenas quantidades de Ar–Ar e R–R Síntese de Friedel-Crafts H Síntese de Grignard R AlX 3 + R-X haleto 2NaX + Ar-R Ar-MgX + R-X composto haleto de Grignard HX + Ar-R + MgX 2 BENZENO – reações Halogenação H Nitração Cl FeCl3 + Cl – Cl H HCl + + HNO3 Sulfonação H NO2 H2SO 4 H2O+ Hidrogenação enérgica SO3H +3H2 H2O + + H2SO 4 (fumegante) (200ºC) Ni, Pd ou Pt AROMÁTICOS – reações Halogenação – Substituição no radical CH2 Cl CH3 + Cl Cl 40 luz HCl + Halogenação – Substituição no anel benzênico CH3 FeCl3 +Cl Cl HCl + frio escuro H forma orto e para Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br CH3 Cl Química AROMÁTICOS – reações Nitração CH3 CH3 CH3 + HNO3 H2SO 4 H2O + + NO2 NO2 H Oxidações CH3 OH O H C H Sulfonação C +[O] CH3 KMnO 4 H2SO 4 +H C ácido benzoico CH3 H3C C CH3 CO2+H2O O H3C C CH3 H2SO 4 HO+ (fumegante) 2 OH ácido carboxílico SO3H ÁLCOOIS – características gerais Nomenclatura Posição do Grupo Funcional H 3C H 3C OH H 3C IUPAC: pentan - 1 - ol usual: álcool n-pentílico CH3 OH Primário Secundário H 3C OH CH3 CH3 OH Terciário Ocorrência Não existem livres na Natureza. ÁLCOOIS – métodos de preparação Hidratação de Alcenos CH2 CH CH3 + H2O H2SO 4 H Hidrólise de Haletos OH R X + NaOH(aq) CH2 CH CH3 Hidrólise de Ésteres: Saponificação R1 C O + H2O O R2 R 2 OH + R1 C R OH +NaX haleto Redução de Aldeídos e Cetonas R1 O OH C O 2[H] (H)R 2 R1 CH OH (H)R 2 ÁLCOOIS – reações Reações de Substituição do H da Hidroxila R1 O -H R1 + Metal (1A, 2A, terrosos) O-H +HO C R 2 R1 O Me+1/2 H2 R1O C R 2+ H2O O O Reação de Esterificação de Fischer Reações de Substituição da Hidroxila R1 OH + HO NO2 R1 O NO2 + H2O R1 OH + HO SO3H R1 O SO3H + H2O R1 OH + HO SO3R 2 R1 O SO3R 2+ H2O Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br 41 Química ÁLCOOIS – reações Reações de eliminação (desidratação) R CH CH R 170°C OH H CH2+ H2C R OH R CH CH R + H2O alceno Segue Saytseff CH + O CH R + H2O R (líq.), 140°C, H2SO 4 ou BF3 ou R OH H éter H (gas.), 240-260°C, Al2O3 Oxidação , [O] álcool primário aldeídos , [O] álcool secundário , [O] álcool terciário , [O] Combustão R OH+O2 álcool ácido carboxílico CO2, CO, C + H2O Redução: Reação de Berthelot cetona R OH+Hl álcool não ocorre R H +H2O+l2 DIÁLCOOIS (GLICÓIS) – classificação e nomenclatura OH H H H H glicóis 1,4 R1 C C C C R 2 ( -glicóis) glicóis 1,1 R1 C R 2 OH OH H H OH H H R1 C C R 2 glicóis 1,2 ( -glicóis) Nomenclatura OH OH H H H R1 C C C R 2 OH glicóis 1,3 ( -glicóis) OH butano-1,3-diol 1,3-dihidroxi-butano OH OH OH GLICERINA (TRIÁLCOOL) – preparação Hidrólise de Óleos e Gorduras (Saponificação) CH2 O C R1 O CH O C R 2 +3 H2O cat. O CH2 O C R 3 O óleos ou gorduras CH2 OH CH OH CH2 OH glicerina HO C R1 O HO C R 2 O HO C R 3 O cat: ácida NaO C R1 O ou NaO C R 2 O NaO C R 3 O cat: básica (NaOH) FENÓIS – preparação Oxidação do Cumeno Outros OH OH + O2 130°C (ar) cumeno 42 + O acetona •• Fusão alcalina do Benzeno-sulfonato de sódio •• Hidrólise alcalina do Cloro-benzeno (Processo Dow) •• Hidrólise do Cloro-benzeno (Processo Raschig) Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br Química FENÓIS – reações Reações de Substituição do H da Hidroxila O C R OH ONa + NaOH + H2O OH O O +R C + HCl Cl OH O C R + R C OH O O +R C O C R O O OMgX OH + R MgX +R H Reação de Zerewitinoff: determinação da quantidade de “H” reativos através da medida do volume de R–H gasoso. Reações de substituição do anel aromático OH + OH X2 HO NO2 HX H 20 + HO SO3H H 20 X NO2 SO3H Oxidação Fenóis são facilmente oxidados, até pelo O2 no ar. Reações são complexas. Reações de Redução OH H + Zn OH + ZnO ALDEÍDOS + 3 H2 OH Ni CETONAS Classificação R CHO alifáticos Ar CHO aromáticos R CO R’ alifáticas Ar CO Ar’ aromáticas R CO Ar mistas Nomenclatura IUPAC: Sufixo -al USUAL: aldeído + Nome ácido correspondente IUPAC: Sufixo -ona USUAL: radical menor – radical maior cetona O H3C CH2 CH2 CH O butanal (aldeído butírico) H3C CH2 CH2 C CH3 2-pentanona (metil-propil cetona) Ocorrência: ocorrem em essências de flores e frutos. Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br 43 Química ALDEÍDOS E CETONAS – preparação Oxidação de álcoois primários ou secundários R1 CH R 2 ,[O] OH H2O R1 •• Aquecimento de sais (Método de Piria) R2 C Outros •• Hidrólise de dihaletos geminais O •• Hidratação de alcinos ALDEÍDOS E CETONAS – reações Oxidação de aldeídos H OH ,[O] R1 C Redução H(R ) 2 R1 C O aldeído H(R 2) ,[H] R1 C R1 HC Ni O aldeído ou cetona O OH álcool Oxidação de cetonas (somente oxidantes enérgicos) R1 CH2 C R2 CH2 KMnO 4 ou K 2Cr2O7 O cetona O R1 CH2 C +R 2 OH O O O CH2 C + R1 C + R 2 C OH OH OH mistura de ácidos carboxílicos Reagente de Tollens (oxidação – ocorre somente com aldeídos) O O + 2 Ag(s) +3 NH3 + H2O R C O – NH+4 espelho de prata solução de prata amoniacal + 2 [Ag(NH3)2]OH R C H Reagente de Fehling (oxidação – ocorre somente com aldeídos) R C O + 2 Cu(OH)2 H solução azul O R C Redução energética com amálgama de zinco R C O R Hg/Zn R1 HCl + Cu2O(s) + 2H2O OH PPT vermelho Mecanismo de ativação dos hidrogênios CH2 + H2O R1 Reação de Clemmensen H O H H O– H C C C C C+ C H H H H Condensação aldólica (Reação de H ) 2 OH [OH –] O H3C C H(R) OH H O H(R) H(R) -hidroxi-aldeído ou -hidroxi-cetona (ALDOL) O O H3C CH CH C H3C C CH2 C aldol comum H3C CH CH C H aldeído crotônico H H2O Reação de crotonização ÉTERES Simetria R O R Substituintes ligados simétricos R1 O R 2 assimétricos R O R alifáticos Ar O Ar aromáticos R O Ar mistos Nomenclatura O IUPAC: etóxi-propano Usual: éter-etil-propílico Ocorrência Apenas éteres complexos existem livres na Natureza. ÉTERES – preparação Desidratação de Álcoois 2 44 R CH2 (líq.), 135°C, H2SO 4 ou BF3 ou R (gas.), 240-260°C, Al2O3 OH H2O CH O CH R H H Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br Química ÉTERES – preparação Reação de Haletos com Óxido de Prata 2 R X+ Ag2O R O R +2 AgX ÉTER ETÍLICO (éter comum, éter dietílico, éter sulfúrico) H3C CH2 + H2C CH3 140°C H2SO 4 OH OH R CH O CH R H H + H2O ÉTERES – reações Caráter básico de éteres Éteres são pouco reativos e são utilizados como solventes inertes. H5C 2 O C 2H 5 pares de elétrons livres no oxigênio (base de Lewis). Oxidação C 2H 5 O C 2H5 + 1/202(ar) C 2H 5 O O Forma outras estruturas mais complexas também. C 2H 5 HALETOS – nomenclatura e métodos de preparação Preparação a partir de álcoois (fenóis) R1 OH + HX H2SO 4 Nomenclatura Br R1 x +H2O IUPAC: 2-bromopropano USUAL: brometo de isopropila Preparação a partir de hidrocarbonetos + Cl Cl Cl 500°C Preparação a partir de haletos + HCl R Cl +H Cl R Acetona R l + NaCl Cl + Nal Reação de Finkelstein R Br + AgF F+ AgBr HALETOS – reações Reações de Substituição R1 X + Na-OH(aq) base R1 X + Na OOC-R 2 sal R1 OH + NaX álcool R1 X +Na-C C-R 2 acetileto R1 OOC-R 2 + NaX éster R1 – C C-R 2+ NaX alcino R1 X + H-NH2 amoníaco R1 NH2+ HX amina Hoffmann Reações de Eliminação HC CH H X haleto HC CH H X haleto + KOH álcool CH CH + KX + H2O alceno + KOH água CH H CH + KX + H2O OH álcool Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br 45 Química ÁCIDOS CARBOXÍLICOS – classificação e nomenclatura Classificação – número de carboxilas (–COOH) 1 -COOH monoácidos Nomenclatura >2 -COOH Poliácidos 2 -COOH Diácidos IUPAC: ÁCIDO + nome do Hc + OICO ÁCIDOS CARBOXÍLICOS – preparação Oxidação O H OH [O] C H C H álcool primário aldeído R1 C C R 2 alcino Aquecimento do Ácido Malônico (e Derivados) R1 O [O] O [O] R2 C OH ácido carboxílico O R2 O H+ ou + H2O R1 C OR 2 OH éster [O] COOH hidroc. aromático COOH C H COOH + CO2 O O HCl R1 C OMgX MgXCl OH Hidrólise de Derivados de Ácidos COOH CH3 R1 R1 - MgX + CO2 éter R1 C R1 C OH R 2 C OH ácidos carboxílicos CH3 COOH Compostos de Grignard + R1 CH CH R 2 alceno C O + R2 OH R1 C OH (Sais, ésteres, anidridos, amidas, nitrilas, cloretos de ácidos etc.) ácido carboxílico ÁCIDOS CARBOXÍLICOS – reações Reações Comuns de ácidos Oxidações e Reduções [R-COO -] + Na+ + 1/2 H2 sal R-COOH + Na metal R-COOH + NaOH base 2 R-COOH H C [R-COO -]Na+ + H2O R C P2O5 ou H2SO 4 conc. R C O O R C + H2O OH [O] CO2 + H2O H [H] LiAlH4 ou HI R1-COOH + R 2OH R-COOMgX + CH4 comp. Grignard OH O R C H H (somente redutores enérgicos) Esterificação de Fisher O anidrido R-COOH + CH3MgX O H+ R1-COOR 2 + H2O ácido álcool carboxílico sal misto éster Descarboxilação (via sais de sódio) [R-COO -]Na+ + NaOH.CaO 2[R-COO ]Na H2O eletrólise - + R-H + Na2CO3 + CaO Método de Dumas (fusão alcalina) R-R + 2 CO2 + NaOH + H2 Método de Kolbe DERIVADOS DE ÁCIDOS – classificação O R1 C O OR 2 éster 46 O O R C O C anidrido R1 C R Cl cloreto de ácido Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br Química DERIVADOS DE ÁCIDOS – reações O O R1 C OR 2 éster R 2 O H ONa soda cáustica Na O C OH + HO R hidrólise ácida 1 R - R C Cl cloreto de ácido O + 2 O R C OH + R C OH hidrólise ácida R C OH + HCl hidrólise ácida O O C O Na + HO R saponificação 1 O R anidrido O H OH água O R C O C R C O Na + R C OH hidrólise básica - + O OR 3 alcóxido Na OOCR 3 R C OR 3 + NaCl O O R C O C R 3 + NaCl sal O H OR 3 álcool R C OR + HO R transesterificação O R C R1 C ONH2 + HO amonólise R2 R C ONH2+ R C OH amonólise R1 CH2 OH2 + HO redução R2 3 O H NH2 amônia O O 2 1 OR + R C OH alcoólise R C OR 3 + HCl alcoólise 3 O O O R1 C NH2 + HCl amonólise R H2 O 2 CH2 + H2O R1 C N + HCl redução redução OH COMPOSTOS NITROGENADOS – classificação R NH2 amina R C N nitrila (cianeto) O O R C NH2 amida O R C NH C imida R R N+ CR O N O R O C N isonitrila nitrito cianato (isocianeto) R N C O isocianato R O N nitrato O O R N N+ N – azida C N OH H aldoxima H N OH R1 C N N H H H H H aldo-hidrazona H R1 N N N N R N H H hidrazina H R1 C N N H R2 H ceto-hidrazona N N R1 R2 azo-composto R2 O O nitro-composto hidrazo-composto “Derivados” de ácidos inorgânicos nitrogenados. R R N O nitroso-composto R1 N+ N - diazo-composto R1 C N OH H R2 hidroxilamina cetoxima Ar N+ N X- sais de diazônio AMINAS – nomenclatura IUPAC: nome do(s) radical(is) + AMINA NH2 N etil-metil-isopropilamina Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br fenilamina (anilina) 47 Química AMINAS – preparação Aquilação do Amoníaco (Reação de Hoffmann) R-X + NH3 R-NH2 + R-X amina primária HX HX R 3-N + R-X HX amina terciária R-NH-R + R-X HX amina secundária [R4-N]+Xsal de amônio quaternário Aminação Redutiva de Aldeídos e Cetonas O R C H + NH3 OH 200°C 100 atm R CH NH2 H2O 200°C 100 atm R CH NH 200°C H2 100 atm Ni R CH2 NH2 amina primária Redução de Compostos Nitrogenados O [H] R C NH R 2 amina O R NO2 [H] R1 C NH R 2 + H2O amina secundária R NH2 + 2H2O nitro-composto amina primária (ou terciária, se a amida for dissubstituída) AMINAS – reações e identificação Identificação de Aminas Primárias (somente) R NH2 + CHCl3 + 3NaOH amina 1.ª clorofórmio AROMÁTICAS < 3.ª < NH3 < 1.ª <2.ª aumento do caráter básico das aminas R N+ C- + 3NaCl + 3H2O isonitrilas têm cheiro forte e desagradável isonitrila Identificação de Aminas Aminas Não-Aromáticas (somente) R NH2 + HNO2 R OH + H2O+ N2 amina 1.ª álcool R3 N NH2 H2O CH + HNO2 N O CH3 3 nitroso-amina AMARELO amina 2.ª (na amina) CH3 R3 N N R1 N R 2 NO 2- amina 3.ª OH - amina 1.ª +H2O N O AMARELO nitroso-amina R1 N R 2 + HNO2 N+ N NH2 + HNO2 H2O R2 R1 N R1 NH R 2+ HNO2 amina 2.ª Aminas Aromáticas (somente) + HNO2 H2O CH3 H CH3 ON nitroso-amina (no anel) amina 3.ª Alquilação de Aminas CH3 Acilação de Aminas O vide Reação de Hoffmann R1 C Cl + R 2 NH2 HX O R1 C NH R 2 AMIDAS – classificação e nomenclatura Classificação O O R R C NH2 amida primária Nomenclatura O C NH C R amida secundária IUPAC: nome do Hc + AMIDA CH2 O O R 48 C O O C N C R amida terciária CH2 C O NH2 NH2 C O butano-1, 4-diamida (succinamida) Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br Química AMIDAS – Preparação Amonólise de Cloretos de Ácidos, Anidridos e Ésteres Desidratação de Sais de Amônio O COONH4 R R CONH2 + H2O R Hidratação de Nitrilas ONH4+ 2 NH3 C O C R N + H2O H2SO 4 CONH2 CONH2 + NH4Cl O R C O C R R R+ 2NH3 R CONH2 + R– COONH4 O R1 C OR 2+ NH3 R1 CONH2 + R 2 OH AMIDAS – reações Hidrólise R R CONH2 + H2O R R CONH2 + H2O COONH4 + HCl COONH4 + NaOH R COOH + NH4Cl R COONa + NH3 + H2O Reação com Ácido Nitroso O H Redução O R1 C N H + HNO2 amida primária R R1 C OH + H2O + N2 ácido O H O N R3 R1 C N R 2 + HNO2 amida dissubstituída R CH2 NH2 UREIA O CO2 R1 C N R 2+ HNO2 R1 C N R 2+ H2O nitroso-amida amida monossubstituída O LiAlH4 CONH2 2 NH3 200ºC CO(NH2)2 + H2O 100 atm NH4CNO CO(NH2)2 cianato de Wohler (Teoria ureia da Força Vital) amônio não ocorre NITRILAS – nomenclatura H C N metanonitrila IUPAC: nome do Hc + NITRILA ISONITRILAS – nomenclatura H N+ Ccarbilamina IUPAC: radical + CARBILAMINA NITROCOMPOSTOS Classificação R NO2 nitrocomposto alifático Nomenclatura Ar NO2 nitrocomposto aromático IUPAC: NITRO + nome do Hc Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br CH3 NO2 nitrometano 49 Química NITROCOMPOSTOS – preparação Nitração Direta (HNO3) 400-450ºC R-H(g) + HO-NO2 R-l + AgNO2 R-NO2+H2O H2SO 4 alcanos Reação de Haletos com Nitrito de Prata Nitrometano: Preparação NO2 + HO-NO2 R-NO2 + Agl 50 - 60ºC + H2O H2SO 4 CICH2-COONa + NaNO2 NaCl O2N - CH2 - COONa + H2O NaHCO3 CH3-NO2 aromáticos NITROCOMPOSTOS – reações Substituições no carbono vizinho ao grupo nitro H R H HNO2 C NO2 R H R2 R1 C NO2 R H2O N OH ácido nitrólico HNO2 H R1 C N HNO2 NO2 R C Br R C NO2 Br Br Fe /HCL R NH2 2H2O R NO2 nitro-composto amina primária NO2 O NO2 C NO2 Br2 Redução R2 R1 NO2 H H R2 C NO2 C Br2 NÃO OCORRE NH2 Fe/HCL 2H2O R3 CLASSES DE COMPOSTOS SULFURADOS O R S H tio-álcool, tiol ou mercaptana R1 S R2 tio-éter ou sulfeto de alquila (arila) O S R H O ácido sulfônico O R2 S R1 S dissulfeto de alquila (ou arila) R1 S R2 O sulfóxido R1 S O R2 R1 O sulfona O S O R2 O sulfato de alquila ou sulfatos alquil-metálicos TIO-ÁLCOOIS – nomenclatura e preparação IUPAC: nome do Hc + TIOL CH3 CH2 SH etanotiol TIO-ÉTERES – nomenclatura IUPAC: radical menor + tio + radical maior 50 CH3 CH2 S CH3 Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br metil-tio-etano Química ÁCIDOS SULFÔNICOS – nomenclatura e preparação Reação de Hidrocarbonetos com H2SO4 fumegante IUPAC: ÁCIDO + nome do Hc – SULFÔNICO SO3H H2SO 4 (fumeg) SO3H CH3 ácido 4-metil-benzeno-sulfônico Reações com Bases ÁCIDO SULFÔNICO – reações Reação com Pentacloreto de Fósforo SO3H SO3Na NaOH SO2Cl SO3H PCl5 H2O HCl POCl3 ÁCIDO SULFÔNICO – derivados importantes SO3Na Detergentes dodecil-benzeno-sulfonato de sódio SO2NH2 Sulfoamidas (–SO2NH2) H 2N SULFATOS – Nomenclatura sulfanilamida SULFATOS – Derivados importantes – Detergentes IUPAC: SULFATO DE radical Na O R1 O S O S O O O O Na sulfato de dodecil-sódio sulfato de alquil-sódio POLÍMEROS – definição e classificação Polímeros são macromoléculas formadas pela reunião de estruturas menores chamadas monômeros. Podem ser classificados quanto à preparação (de adição, de condensação ou copolímeros), quanto à origem (naturais ou sintéticos) ou quanto à estrutura (lineares ou tridimensionais). POLÍMEROS DE ADIÇÃO Formados pela reunião de um único monômero. Podem ser divididos em três grandes grupos: Polímeros Vinílicos Polímeros Acrílicos CH2 Cl P/T n catalisador H C 3 Cl cloreto de vinila Cl PVC CH3 n N n N P/T CH2 catalisador N n H 3C CH3 Poliacrilonitrila acrilonitrila Polímeros Diênicos H2C CH2 n P/T Cl Cl Cl Cl Cl catalisador Cl cloropreno CH2 Neopreno n Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br 51 Química POLÍMEROS – definição e classificação POLÍMEROS DE CONDENSAÇÃO Formados pela reunião de dois ou mais tipos de monômeros com eliminação de substância mais simples: O O HO OH P/T + O O NH NH catalisador NH2 H 2N NH n Nylon 6,6 O COPOLÍMEROS Formados pela reunião de dois ou mais tipos de monômeros: CH2 x CH2 + y HC 2 acrilonitrila x H 3C P/T y CH3 catalisador N N 1,3 butadieno POLÍMEROS TRIDIMENSIONAIS Buna-N POLÍMEROS LINEARES A macromolécula é um encadeamento de monômeros A macromolécula é um encadeamento linear de moem todas as direções. São termofixos. Ex.: baquelite. nômeros. São termoplásticos. Ex.: polietileno. OH OH OH OH OH H + fenol baquelite ou resina fenol-formaldeído P/T O catalizador H formaldeído OH 52 OH OH OH Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br Química Isomeria Têm a mesma fórmula molecular? ISÔMEROS PLANOS (constitucionais) SIM NÃO ISÔMEROS Têm a mesma fórmula estrutural plana? ISÔMEROS GEOMÉTRICOS (cis/trans – E/Z) E diferem por... posições de radicais, múltiplas ligações ou grupos funcionais SIM NÃO posição do heteroátomo possuir equilíbrio dinâmico Diferem por causa do carbono assimétrico? ISÔMEROS ÓPTICOS (d/ – R/S) ISÔMEROS DE POSIÇÃO ISÔMEROS DE CADEIA cadeia carbônica função orgânica ESTEREOISÔMEROS (espaciais) ISÔMEROS DE FUNÇÃO ISÔMEROS DE COMPENSAÇÃO (METAMERIA) TAUTOMERIA Bioquímica Ácidos graxos superiores LIPÍDIOS São ácidos monocarboxílicos com cadeias com um número par São ésteres de ácidos graxos superiores, conhede carbonos (mais de 10 carbonos), com ou sem insaturações. cidos como óleos (onde predominam ácidos insaturados) ou gorduras (onde predominam Glicerídeos São ésteres onde há uma parte alcoólica (glicerina). Ex.: ácidos saturados). São classificados em glicerídeos, cerídeos, fosfolipídeos e cerebrosídeos. trioleína e triestearina. Fosfolipídeos São ésteres constituídos de glicerina, ácido graxo, ácido fosfórico e amino-álcool. Cerebrosídeos São ésteres constituídos de glicose (ou galactose), ácido graxo e amino-álcool. Cerídeos (Ceras) São ésteres de ácidos graxos e álcoois superiores. AMINOÁCIDOS São compostos que possuem amina ligada em carbono de um ácido carboxílico. Os aminoácidos possuem característica neutra quando na molécula há um mesmo número de aminas e carboxilas. Quando há mais aminas que carboxilas, têm caráter básico; e quando possui mais carboxilas que aminas o caráter é ácido. LIGAÇÃO PEPTÍDICA: é a ligação de formação de proteína que ocorre entre a carboxila de uma molécula de aminoácido com a amina de outra molécula de aminoácido. Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br 53 Química São macromoléculas resultantes principalmente da condensação de aminoácidos, através de ligações peptídicas. São classificadas em: •• amigdalina + água benzaldeído Química do petróleo •• Proteínas simples: por hidrólise produzem somente aminoácidos. •• Proteínas conjugadas: por hidrólise produzem somente aminoácidos e um grupo prostético (radical não peptídico: ácido fosfórico, glicídio, lipídio etc.). Reações características das proteínas •• Reação Xantoproteica: solução proteica + ácido nítrico coloração amarelada Destilação fracionada Coluna de Fracionamento frações em densidade e ponto de ebulição decrescentes 20oC 1C a 4C Gases (GLP) 70oC 5C a 9C 5C a 10C Nafta Gasolina 120oC 10C a 16C Querosene Parafinas 170 C o •• Reação de Millon: solução proteica + Hg(NO3)2 + aquecimento coágulo vermelho pardo •• Reação da ninhidrida: solução proteica + ninhidrida coloração azul 2 glicoses + HCN + IESDE Brasil S.A. Proteínas 14C a 20C Óleo diesel 270oC Petróleo cru 20C a 50C Óleo lubrificantes 400 C o Glicídeos 20C a 70C Óleos combustíveis 600oC (carboidratos ou açúcares) >70C São compostos de função mista: poliálcool + aldeído (polihidroxialdeídos, aldoses) ou poliálcool + cetona (polihidroxicetonas, cetoses). Em ambos os casos há sempre carbonos assimétricos. Química do carvão Classificação •• OSES: são glicídeos que não se hidrolisam. retorta resfriamento •• Dissacarídeos: hidrólise produz 2 OSES; sacarose + água glicose + frutose •• Polissacarídeos: hidrólise produz n OSES; amido + água n glicoses •• Heterosídeos: quando a hidrólise produz OSES e outros compostos. 54 gases Resíduo sólido coque alcatrão líquidos aquecimento Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br águas amoniacais IESDE Brasil S.A. Destilação seca do coque •• OSÍDEOS: são glicídeos que podem sofrer hidrólise produzindo OSES. São: •• Holosídeos: quando a hidrólise produz somente OSES. Ainda: Resíduos (Asfalto, piche, coque de petróleo) Hidrogênio Lítio Sódio Potássio Rubídio Césio 1 2 3 4 5 6 7 H 2 8 18 32 18 8 1 2 8 18 18 8 1 2 8 18 8 1 2 8 8 1 2 8 1 2 1 (226) Ra 88 137 Ba 56 87,6 Sr 38 40,1 Ca 20 24,3 Mg 12 9,01 Be 4 2 8 8 2 2 8 2 2 2 2 8 18 32 18 8 2 2 8 18 18 8 2 2 8 18 8 2 2 (II A) * A númeração dos grupos de 1 a 18 é a recomendada atualmente pala IUPAC. Série dos Actinídios 12 178 (261) Rf 104 2 8 18 32 32 10 2 2 8 18 32 10 2 2 8 18 10 2 2 8 10 2 (262) Db 105 181 Ta 73 92,9 Nb 41 50,9 V 23 2 8 18 32 32 11 2 2 8 18 32 11 2 2 8 18 12 1 2 8 11 2 5 (V B) 2 8 18 18 9 2 140 Ce 58 2 8 18 19 9 2 Identificação: (227) Ac 89 2 8 18 32 18 9 2 232 Th 90 2 8 18 32 18 10 2 Série dos Actinídios 139 La 57 2 8 18 32 20 9 2 2 8 18 21 8 2 2 8 18 32 32 12 2 2 8 18 18 12 2 2 8 18 13 1 2 8 13 1 Hidrogênio (231) Pa 91 141 Pr 59 (263) Sg 106 184 W 74 95,9 Mo 42 52,0 Cr 24 6 (VI B) Série dos Lantanídios 89 a 103 Hf 72 91,2 Zr 40 47,9 Ti 22 4 (IV B) Série dos Lantanídios **Referida ao isótopo C. (Massa) indica o n.º de massa do isótopo mais estável. Massa atômica** Símbolo Número atômico 2 8 9 2 2 8 18 9 2 57 a 71 88,9 Y 39 45,0 Sc 21 3 (III B) Colunas: Número do grupo* (223) Fr 87 133 Cs 55 85,5 Rb 37 39,1 K 19 23,0 Na 11 6,94 Li 3 1,01 1 Nome do elemento Frâncio Linhas: Número do período Berílio Magnésio Cálcio Estrôncio Bário Rádio Escândio 1 Lantânio Actínio 1 (I A) Praseodímio Ítrio Elétrons por camada Titânio Zircônio Háfnio Rutherfórdio Vanádio Nióbio Cromo Molibdênio Tungstênio Seabórgio Tantálio Dúbnio Cério Tório Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br Protactínio 238 U 92 144 Nd 60 (262) Bh 107 186 Re 75 (99) Tc 43 54,9 Mn 25 2 8 18 32 21 9 2 2 8 18 22 8 2 2 8 18 32 32 13 2 2 8 18 32 13 2 2 8 18 13 2 2 8 13 2 7 (VII B) Manganês Tecnécio Rênio Bóhrio Neodímio Urânio Ferro Rutênio Ósmio Hássio Promécio Neptúnio 2 8 18 32 22 9 2 2 8 18 23 8 2 2 8 18 32 32 14 2 2 8 18 32 14 2 2 8 18 15 1 2 8 14 2 Metais (237) Np 93 (147) Pm 61 (265) Hs 108 190 Os 76 101 Ru 44 55,8 Fe 26 8 Cobalto Ródio Irídio Meitnério Samário Plutônio (242) Pu 94 150 Sm 62 (266) Mt 109 192 Ir 77 103 Rh 45 58,9 Co 27 9 2 8 18 32 24 8 2 2 8 18 24 8 2 2 8 18 32 32 15 2 2 8 18 32 15 2 2 8 18 16 1 2 8 15 2 (VIII B) Níquel Paládio Platina Darmstadtio Európio Américo 2 8 18 2 8 18 25 8 2 2 8 18 32 32 16 2 2 8 18 32 17 1 2 8 18 18 2 8 16 2 (243) (247) Cm 96 157 Gd 64 2 8 18 32 32 17 2 2 8 18 32 18 1 2 8 18 18 1 2 8 17 2 2 8 18 32 25 9 2 2 8 18 25 9 2 (272) Rg 111 197 Au 79 108 Ag 47 63,5 Cu 29 2 8 18 32 18 2 2 8 18 18 2 2 8 18 2 (247) Bk 97 159 Tb 65 2 8 18 32 27 8 2 2 8 18 27 8 2 Uub 112 201 Hg 80 112 Cd 48 65,4 Zn 30 11 (IB) 12 (IIB) Semimetais 8 2 Am 2532 95 152 Eu 63 (271) Ds 110 195 Pt 78 106 Pd 46 58,7 Ni 28 10 Cobre Prata Ouro Roentgênio Gadolínio Cúrio Zinco Cádmio Mercúrio Unúnbio Tébio Berquélio 2 8 18 32 28 8 2 2 8 18 28 8 2 2 8 18 32 18 3 2 8 18 18 3 2 8 18 3 2 8 3 2 3 C 6 (254) Es 99 165 Ho 67 207 Pb 82 119 Sn 50 72,6 Ge 32 28,1 Si 14 12,0 Não-metais (251) Cf 98 163 Dy 66 204 Tl 81 115 In 49 69,7 Ga 31 27,0 Al 13 10,8 B 5 2 8 18 32 29 8 2 2 8 18 29 8 2 2 8 18 32 18 4 2 8 18 18 4 2 8 18 4 2 8 4 2 4 (253) Fm 100 167 Er 68 209 Bi 83 122 Sb 51 74,9 As 33 31,0 P 15 14,0 N 7 2 8 18 32 30 8 2 2 8 18 30 8 2 2 8 18 32 18 5 2 8 18 18 5 2 8 18 5 2 8 5 2 5 2 8 18 32 31 8 2 2 8 18 31 8 2 2 8 18 32 18 6 2 8 18 18 6 2 8 18 6 2 8 6 2 6 Gases nobres (256) Md 101 169 Tm 69 (210) Po 84 128 Te 52 79,0 Se 34 31,1 S 16 16,0 O 8 (253) No 102 173 Yb 70 2 8 7 2 7 2 8 18 32 18 7 2 8 18 18 7 2 8 18 7 2 8 18 32 32 8 2 2 8 18 32 8 2 (210) At 85 127 I 53 79,9 Br 35 35,5 Cl 17 19,0 F 9 13 (III A) 14 (IV A) 15 (V A) 16 (VI A) 17 (VII A) Boro Alumínio Gálio Índio Tálio Disprósio Califórnio Carbono Silício Germânio Estanho Chumbo Hólmio Einstênio Nitrogênio Fósforo Arsênio Artimônio Bismuto Érbio Fêrmio Oxigênio Enxofre Selênio Telúrio Polônio Túlio Mendelévio Flúor Cloro Bromo Iodo Astato Itérbio Nobélio (257) Lr 103 175 Lu 71 2 8 8 2 8 2 2 8 18 32 18 8 2 8 18 18 8 2 8 18 8 2 8 18 32 32 9 2 2 8 18 32 9 2 (222) Rn 86 131 Xe 54 83,8 Kr 36 39,9 Ar 18 20,2 Ne 10 4,00 He 2 18 (0) Hélio Neônio Argônio Criptônio Xênonio Radônio Lutécio Laurêncio Tabela periódica Química 55 Química 56 Este material é parte integrante do acervo do IESDE BRASIL S.A., mais informações www.iesde.com.br