Isomeria - Farmaciaunibancl
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Isomeria Isomeria é o ramo da Química Orgânica que estuda a ocorrência de duas os mais substâncias diferentes, que apresentam mesma fórmula molecular mas fórmulas estruturais diferentes. Muitos compostos isômeros apresentam características diferenciadas, quando se fala de Densidade, Ponto de Fusão (PF) e Ponto de Ebulição (PE). A Isomeria está dividida em duas partes : Isomeria Plana e Isomeria Espacial ou Estereoisomeria. 1. Isomeria Plana Neste tipo de Isomeria, pode-se verificar a diferença dos isômeros através da análise de suas fórmulas estruturais. A Isomeria Plana divide-se em cinco classes : Isomeria de Cadeia ou Isomeria de Núcleo Isomeria de Posição Isomeria de Função Metameria ou Isomeria de Compensação Tautometria ou Isomeria Dinâmica 1.1. Isomeria de Cadeia ou Núcleo Os isômeros fazem parte de uma mesma função, mas suas cadeias são diferentes. Exemplos : C4H10 C4H10 C3H6 C3H6 Hidrocarboneto Hidrocarboneto Hidrocarboneto Hidrocarboneto Cadeia Aberta, Normal, Saturada, Homogênea Cadeia Aberta,Ramificada, Saturada, Homogênea Cadeia Fechada (Cíclica), Saturada, Homogênea Cadeia Aberta, Insaturada, Homogênea Butano Metil-Propano Ciclopropano Propeno PF : -135º C PE : -1º C PF : -145º C PE : -10º C Usado como anestésico Usado na fabricação de polímeros. 1.2. Isomeria de Posição Os isômeros pertencem à uma mesma função e têm o mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferença na posição do grupamento funcional, de uma ramificação ou insaturação. Exemplos : C3H8O C3H8O C4H6 C4H6 Álcool Álcool Hidrocarboneto Hidrocarboneto Cadeia Aberta, Normal, Cadeia Aberta, Normal, saturada e Homogênea saturada e Homogênea 1-Propanol 2-Propanol Cadeia Aberta, Normal, Cadeia Aberta, Normal, Insaturada e Insaturada e Homogênea Homogênea 1-Butino 2-Butino O grupo funcional (OH) O grupo funcional (OH) está no carbono 1 está no carbono 2 PF : -126º C PE : 96º C PF : -86º C PE : 82,5º C A ligação tripla está no carbono 1 A ligação tripla está no carbono 2 Reage com Sódio metálico Não reage com Sódio metálico 1.2. Isomeria de Função Isômeros de função são aqueles que possuem fórmula estrutural e cadeia idênticas, mas pertencem à funções diferentes. Exemplos : C3H6O C 3H 6 O C4H8O2 C4H8O2 C7H8O C7H8O Aldeído Cetona Ácido Carboxílico Éster Fenol Álcool Propanal Propanona Ácido Butanóico Etanoato de Etila Orto-MetilHidróxiBenzeno Álcool Benzílico Utilizado como mordente na indústria de tinturaria Solvente Orgânico. Vendido com o nome comercial de Acetona. Presente na manteiga rançosa Essência responsável pelo sabor de maçã. Matéria prima usada na Álcool extraído fabricação do na resina de desinfetante certas árvores. conhecido como Creolina 1.3. Isomeria de Compensação ou Metameria Os isômeros pertencem a uma mesma função e apresentam cadeias idênticas, mas apresentam uma diferença na posição de um heteroátomo. A palavra metameria vem do grego meta (mudança) + meros (parte). Exemplos : C4H10O C4H10O C3H6O2 C3H6O2 Éter Éter Éster Éster Etóxi-Etano Metóxi-propano Metanoato de Etila Etanoato de Metila Utilizado como anestésico comum Utilizado em processos industriais Cadeia normal, aberta, saturada e heterogênea Cadeia normal, aberta, saturada e heterogênea O heteroátomo está entre O heteroátomo está entre os carbonos 1 e 2 os carbonos 2 e 3 Cadeia normal, aberta, saturada e heterogênea Cadeia normal, aberta, saturada e heterogênea 1.4. Isomeria Dinâmica ou Tautomeria Os principais casos de tautomeria (que vem do grego tautos = dois de si mesmo) envolvem os Enóis, que são Álcoois que possuem a hidroxila (-OH) presa a um carbono insaturado. Os Olha Lá ! As Cetonas não se enóis se transformam em Aldeídos quando o carbono insaturado é primário e em cetonas quando o carbono é secundário. Os compostos originados a partir dos enóis apresentam tendência a se transformar novamente nos enóis, fazendo com que o ciclo se reinicie. Quando o Enol se transforma em Aldeído, dizemos que houve um equilíbrio Aldo-enóico e quando o Enol se tranforma em Cetona, houve um equilíbrio Ceto-enóico.Uma solução que contém os dois tautômeros é chamada Solução Alelotrópica. Exemplos : Enol com Carbono Primário Etenol Áldeído Etanal Enol com Carbono Secundário 2-2-Butenol transformam em Aldeídos e vice-cersa. A transformação só ocorre entre Enol e Cetona ou Enol e Aldeído. O Enol que se trasnforma em Cetona é diferente do Enol que se transforma em Aldeído. Cetona Butanona Isomeria geométrica 3.1) Isomeria geométrica cis-trans A-B: Analise as duas estruturas abaixo: Se os carbonos estivessem ligados por uma ligação simples, poder-se-ia interconverter uma estrutura na outra simplesmente girando essa ligação carbono-carbono. Portanto, as duas estruturas seriam apenas conformações espaciais diferentes para uma mesma molécula. No entanto, ao contrário de uma ligação simples, a dupla ligação não permite esse giro entre os átomos ligados, pois a rotação impediria a sobreposição de orbitais p e destruiria a ligação pi. Conclui-se então que as estruturas apresentadas são moléculas diferentes. Esse fenômeno é chamado isomeria geométrica A-B, e ocorre quando existe uma dupla ligação, sendo que nos carbonos estão ligados dois pares iguais de grupos diferentes, como o exemplo acima. As duas estruturas são isômeros geométricos, e recebem nomes ligeiramente diferentes: a estrutura I é chamada Cis 1,2- dicloro eteno e a estrutura II é chamada Trans 1,2- dicloro eteno. O prefixo cis indica que os grupos iguais estão do mesmo lado no plano que corta a dupla ligação. O prefixo trans indica que os grupos iguais estão em lados opostos no plano que corta a dupla ligação. Os isômeros geométricos diferem entre si em algumas propriedades químicas, especialmente quanto à velocidade das reações, mas diferem principalmente nas propriedades físicas, tais como PF e PE, índices de refração, solubilidade, densidade etc. 3.2) Isomeria geométrica cis-trans E-Z: Um tipo especial de isomeria geométrica - a isomeria geométrica E-Z - ocorre quando os carbonos de rotação impedida são ligados a dois grupos diferentes, podendo ser os quatro grupos diferentes entre si. Nesse caso a referência é o número atômico (Z) dos grupos ligados aos carbonos. Veja um exemplo: No isômero cis, os grupos de maior Z (em vermelho) estão do mesmo lado do plano da dupla ligação e no isômero trans, estão em lados opostos. ISOMERIA GEOMÉTRICA EM COMPOSTOS CICLICOS BAERYANA. É um tipo de isomeria CIS – TRANS que ocorre em compostos cíclicos em que dois carbonos do anel estejam ligados a dois radicais diferentes. PROPRIEDADES DOS ESTEREOISOMEROS GEOMETRICOS De uma maneira geral os isômeros geométricos possuem propriedades químicas semelhantes, já que pertencem a mesma função orgânica, e propriedades físicas diferentes, devido à geometria molecular diferente dos isômeros, isto interfere principalmente na polaridade e no volume da molécula, veja um quadro comparativo entre os isômeros do 1,2 - dicloro - eteno. 1,2 Cis dicloroeteno 1,2 Trans dicloroeteno -80°C 60°C 1,284g/mL -50°C PF 48°C PE 1,265g/mL densidade Os alcenos que apresentam o fenômeno da isomeria geométrica podem apresentar diferenças em seus pequenos momentos de dipolo. Os isômeros trans geralmente apresentam , por isso apresenta baixo ponto de ebulição .Já os isômeros cis revelam um pequeno valor para aumentando seu ponto de ebulição. Isso porque os isômeros trans possuem grupos iguais em posições opostas, gerando portanto, efeitos indutivos equivalentes que se anulam, o que não ocorre com os isômeros cis. EXERCÍCIOS 1-Faça as fórmulas espaciais e o nome IUPAC dos isomêros geométicos possiveis para os compostos abaixo: a) ácido Butenodioico. b) 3 – Hexeno c) 1 – Etil-3meil-ciclopropano d)1,3-Ciclo-butanodiol e) 3-Metil-2-penteno f) 1-Cloro-propeno 2-Considere os compostos: I. Buteno -2 II. Penteno -1 III. 1,2 - Dimetil Ciclopropano IV. Ciclobutano Em relação à possibilidade de isomeria cis-trans, pode-se afirmar que: a) aparece apenas no composto I. b) ocorre em todos. c) ocorre somente nos compostos II e IV. d) aparece somente nos compostos I e III. e) só não ocorre no composto I. 3-Considere o composto 3,4-dimetil-3-hexeno. a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto? b) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do item anterior, identifique-os.
