Plano de Ensino – Q.Org._Engenharias_2017_1 - nuquiocat

UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA
Centro de Blumenau
Departamento de Ciências Exatas e Educação
Plano de Ensino
Identificação da disciplina
Código da
disciplina
BLU2400
Créditos semanais
Nome da disciplina
Teóricos
Práticos
04
00
Química Orgânica
CH semestral
CH de PCC
72
00
Identificação da oferta
Curso(s)
Turma
Ano/semestre
Engenharia de Materiais e Engenharia Têxtil
02755
2017.1
Horário
213302 sala A205 e 413302 sala A205
Professores ministrantes
E-mail
Patrícia Bulegon Brondani
[email protected]
Objetivos da disciplina
Dar uma visão ampla das várias classes de compostos orgânicos: hidrocarbonetos, halogenados, organometálicos,
compostos oxigenados, nitrogenados, sulfurados, heterocíclicos e polifuncionais de relevância na produção de materiais
quanto suas estruturas, nomenclatura, métodos de obtenção e reatividade.
Ementa
Introdução ao estudo da química orgânica. Ligações químicas e estrutura molecular. Forças intermoleculares. Ácidos e
bases em Química Orgânica. Análise conformacional e estereoquímica. Introdução às reações orgânicas. Reações de
adição à ligação dupla C=C. Reações de substituição nucleofílica ao carbono saturado. Reações de eliminação.
Aromaticidade. Reações de substituição eletrofílica. Reações de adição, condensação e substituição de compostos
carbonílicos. Radicais livres.
Conteúdo programático
1. Introdução ao estudo da química orgânica: histórico, estudo do elemento carbono, representação de moléculas,
grupos funcionais e nomenclatura sistemática.
2. Ligações químicas e estrutura molecular: descrição das ligações químicas utilizando TLV (hidridização,
repulsão dos pares de elétrons, eletronegatividade e polaridade, polarizabilidade, ressonância, conjugação e
hiperconjugação). Teoria do orbital molecular.
3. Forças intermoleculares: forças íon-dipolo; forças dipolo-dipolo; forças de London e ligações de hidrogênio.
4. Ácidos e bases em química orgânica: conceitos de Bronsted-Lowry, Lewis e Pearson; aspectos físico-químicos
das reações ácido-base.
5. Análise conformacional e estereoquímica: Conformação de compostos acíclicos e de derivados do ciclohexano.
Configuração em dupla ligação, em compostos cíclicos e carbonos tetraédricos. Moléculas com múltiplos centros
estereogênicos. Relação entre quiralidade e simetria. Configuração de centros próquirais e resolução.
6. Introdução a reações orgânicas: tipos de reação (adição, substituição, eliminação e rearranjo); mecanismos
7.
8.
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11.
12.
13.
polares e radicalares; descrição de mecanismos; nucleofilicidade e eletrofilicidade; uso de setas curvas, diagrama
de energia, intermediários e estado de transição; estabilidade termodinâmica; cinética química; relações entre a
velocidade de reação e a estabilidade; catálise.
Adição à dupla ligação C=C: o conceito de adição sin e anti. Diastereoseletividade e adições sin: clicloadição
para formação de anéis de três membros, hidratação de olefinas, hidrobração e hidrogenação.
Diastereoseletividade e adições anti: adição de bromo; formação de haloidrinas, halolactonização e
haloeterificação; solvomercuração. Outras adições.
Reações de substituição nucleofílica ao carbono saturado: cinética e análise esteroquímica das reações SN1 e
SN2 (efeitos dos substratos, grupos abandonadores, nucleófilos e solvente na reatividade).
Reações de eliminação: conceitos de eliminações α, β e (1,n); mecanismos E2, E1 e E1cb; regioquímica das
reações de eliminação E1; estereoquímica das reações E2; desidratação de álcoois; Comparação entre as reações
de substituição e eliminação.
Aromaticidade: Fontes e nomes de compostos aromáticos; regra de Hückel; íons aromáticos; heterociclos
aromáticos; compostos aromáticos policíclicos.
Reações de substituição eletrofílica aromática: substituição eletrofílica aromática via complexos Wheland
(reação Ar-SE); mecanismos de substituição de H+ vs ipso-substituição; aspectos termodinâmicos e cinéticos das
reações Ar-SE;
Reações de adição, condensação e substituição de compostos carbonílicos: reatividade de compostos
carbonílicos; hidratação e adição de álcoois a aldeídos e cetonas; reação de aldeídos e cetonas com nucleófilos
nitrogenados; reações de substituição em ácidos carboxílicos e derivados; catálise intramolecular; adição de
reagentes organometálicos; adição de enóis e enolatos: adição e condensação aldólica.
Radicais livres: geração e caracterização de radicais livres; características de reações envolvendo radicais
intermediários; outros tipos de reações com radicais livres.
Metodologia
As aulas teóricas serão expositivas, utilizando quadro branco e projetor de multimídia. Durante as aulas serão realizados
exercícios referentes aos conteúdos estudados e discussões sobre conceitos de química orgânica
Avaliação
A média final será dada por: (média das provas)x 0,85 + (nota de participação) x 0,15.
*Serão Realizadas 3 provas (valor de 85% da nota final):
a) Prova Escrita (P1)
Data provável: 19/04/2017
Conteúdo provável: Grupos funcionais e nomenclatura, ligações químicas, efeitos químicos, ácidos e bases,
hidrocarbonetos.
b) Prova escrita 2 (P2)
Data provável: 30/05/2017
Conteúdo provável: Análise conformacional, estereoquímica, reações de substituição em carbono saturado, reações de
eliminação.
c) Prova escrita 3 (P3)
Data provável: 03/07/2017
Conteúdo provável: Reações de adição eletrofílica a alquenos, reações de substituição em aistemas aromáticos, Cetonas e
Aldeídos, Ácidos Carboxílicos e derivados.
*A participação em aula também será avaliada e valerá até 15% da nota final. Vários pontos serão observados
(participação direta em aula, resolução de exercícios,...)
* Prova de recuperação : 05/07/2017
1
Discentes que faltarem em quaisquer das avaliações somente terão direito à segunda chamada mediante requerimento
circunstanciado, pessoalmente encaminhado e protocolado na Secretaria dos Cursos no prazo máximo de 72 horas a partir
da data e hora da avaliação. Os conteúdos da prova de segunda chamada serão referentes aos da prova em que o aluno não
pode realizar na data prevista e cuja falta foi devidamente justificada.
2
Discentes com nota final igual ou superior a 3,0 (três) e menor que 6,0 (seis) e com frequência igual ou superior a 75%
poderão fazer a prova de recuperação.
Cronograma
Conteúdo
Introduçãoaoestudoda
químicaorgânica
Ligaçõesquímicas,estrutura
molecular,aromaticidade
Ácidosebases
Hidrocarbonetos,Análise
conformacionale
estereoquímica
ReaçõesOrgânicas
Quantidadedeaulas
04
Período
Marçode2017
08
Marçode2017
06
12
MarçoeAbrilde2017
Abrilde2017
22
MaioeJunhode2017
Bibliografia
Básica
McMURRY, J. Química Orgânica. Cengage Learning. 7a ed., combo. 2011.
CAREY, R. A. Química Orgânica. vol 1 e 2,. Porto Alegre, Bookman. 7a ed., 2011.
BRUICE, P. Y. Química Orgânica vol 1 e 2, São Paulo, Pearson/Prentice Hall. 4a ed., 2006.
Complementar
SOLOMONS, T. W. G., FRYHLE, C. B. Química Orgânica vol 1, Rio de Janeiro, LTC. 10a ed., 2012.
SOLOMONS, T. W. G., FRYHLE, C. B. Química Orgânica vol 2, Rio de Janeiro, LTC. 10a ed., 2012.
CLAYDEN, J.; GREEVES, N.; WARREN, S.; WOTHERS, P. Organic Chemistry. Oxford. 2a ed., 2012.
MORRINSON, R.T. & BOYD, R.N. Organic Chemistry. Pearson India. 7a ed. 2011.
ALLINGER, N. L.; LTC. 2a ed. 1976.