Funções orgânicas oxigenadas

Funções orgânicas oxigenadas
As funções orgânicas oxigenadas representam uma família enorme e
muito diversificada de compostos orgânicos. Isto acontece porque, depois
do carbono e do hidrogênio, o oxigênio é o elemento químico de maior
presença nos compostos orgânicos. Os grupos funcionais oxigenados estão
presentes numa infinidade de compostos de grande importância biológica,
como, por exemplo,: no amido dos cereais, nos óleos dos vegetais, na
gordura dos animais, nas bebidas alcoólicas, etc. Além disso, estao
presentes também em essências, perfumes, plásticos, fibras têxteis
sintéticas, e no álcool como combustível pa ra automóveis. Por fim,
devemos lembrar que os compostos oxigenados representam o "ponto de
partida" de muitas reações de preparação de outros compostos orgânicos.
Álcool
O álcool (do árabe al-kohul) é uma classe de compostos orgânicos que
possui na sua estrutura um ou mais grupos de hidroxilas, R-OH na qual R é
um radical alquila.
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O etanol ou álcool etílico é o tipo de álcool mais comum. Está
contido nas bebidas alcoólicas, é usado para limpeza doméstica e
também é combustível para automóveis. A fórmula do álcool etílico
é CH3CH2OH.
O metanol ou álcool metílico é um álcool que não deve ser ingerido,
pois é extremamente tóxico para o fígado. A fórmula do metanol é
CH3OH.
No fenol, de fórmula química é C6H6O, a hidroxila está ligada a um
anel benzênico. Na maioria dos textos, este composto não é
considerado um álcool.
Álcool anidro é um álcool com até 1% de água (já que é difícil a
obtenção de álcool totalmente puro), e pode ser adicionado à
gasolina para aumento da octanagem, atuando como antidetonante,
para que a gasolina possa ser comprimida no pistão do motor
carburante ao máximo e não entre em combustão antes de acionada a
vela do motor.
O álcool bornílico é obtido ligado com o hidroterpendio que
corresponde a cânfora.
O álcool desnaturado é uma composição com o metileno.
O álcool natural é obtido pela fermentação e destilação de produtos
agrícolas e naturais.
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O álcool é uma droga depressora do Sistema Nervoso Central. ]
Nomenclatura
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A nomenclatura dos álcoois é baseada na dos hidrocarbonetos de que
derivam: basta substituir a letra o do final por ol. Se essa nomenclatura for
ambígua quanto à posição da hidroxila, o sufixo ol deve ser por ela
precedido. Por exemplo, propan-2-ol indica um grupo hidroxila ligado ao
carbono 2 do propano. Também pode ser escrito 2-propanol.
Em certos casos pode ser necessário usar a nomenclatura na forma prefixal.
Nesse caso, deve-se usar o prefixo hidróxi. Por exemplo, se tivermos um
grupo hidroxila ligado a um anel benzênico, podemos usar o nome
hidróxibenzeno (essa substância é usualmente conhecida como fenol).
Em certos casos, o álcool possui outros sufixos, dependendo da quantidade
de grupos hidroxila.
-ol: quando a cadeia possui apenas um grupo hidroxila.
Ex: Etanol(CH3-CH2-OH)
-Diol: quando existem dois grupos hidroxila na cadeia carbônica.
Ex: 1,2-pentanodiol
-Triol: quando a cadeia possui três grupos hidroxila.
Ex: 1,2,3-hexanotriol
variam também de hidroxiso
Álcoois primários
Os álcoois primários têm o grupo hidroxila ou Oxidrila ligado a um
carbono primário; um exemplo é o etanol. A fórmula geral dos álcoois
primários é:
Álcoois secundários
Os álcoois secundários têm o grupo hidroxila ligado a um carbono
secundário; por exemplo: 2-propanol. Sendo assim, a fórmula geral é:
Álcoois terciários
Os álcoois terciários têm o grupo hidroxila ligado a um carbono terciário;
por exemplo: 2-metil-2-propanol (trimetilcarbinol). A fórmula geral é:
Fenóis
Fenol (ácido carbólico) é uma função orgânica caracterizada por
uma ou mais hidroxilas ligadas a um anel aromático. Apesar de possuir um
grupo -OH característico de um álcool, o fenol é mais ácido que este, pois
possui uma estrutura de ressonância que estabiliza a base conjugada.[1] São
obtidos principalmente através da extração de óleos a partir do alcatrão de
hulha.
Fenol também é o nome usual do fenol mais simples, que consiste em uma
hidroxila ligada ao anel benzênico. Outros nomes para a mesma substância
incluem: benzenol; ácido carbólico; ácido fénico (ou ácido fênico, no
Brasil); ácido fenílico; hidroxibenzeno; monohidroxibenzeno. Sua fórmula
molecular é C6H5OH
Geralmente os fenóis são sólidos, cristalinos, tóxicos, cáusticos e pouco
solúveis em água.
Nomenclatura e exemplos
De acordo com a nomenclatura oficial IUPAC os fenóis podem ser
nomeados usando o anel aromático como cadeia principal e os grupos
ligados a ele como radicais, seguindo a linha: radical-fenol ou hidroxi +
nome do anel aromático (benzeno, naftaleno e etc).
Exemplo: 2-metil-fenol ou 2-metil-hidroxibenzeno
Éteres
Éter é um grupo de moléculas orgânicas, em que as suas estruturas
são caracterizadas pela presença de um átomo de oxigênio ligado a dois (e
entre estes) de carbono da cadeia. Podem ser formados pela desidratação
intramolecular de álcoois. Ou seja são compostos orgânicos derivados
teoricamente dos álcoois pela substituição do H do grupo –OH por um
radical derivado de hidrocarboneto.
Sua fórmula genérica é: R-O-R', onde R e R' são radicais orgânicos
(alquila ou arila).
Nomenclatura
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Nome segundo IUPAC
Nome da cadeia mais simples (prefixo + oxi) + nome da cadeia mais
complexa (prefixo + infixo + o)
Ex.: metoxietano
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O infixo indica o tipo de ligação:
Se for somente simples usa-se "an". Se tiver um dupla ligação, usa-se "en".
Se houver um tripla ligação, usa-se "in"
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Usual
Éter + Nome do radical mais simples + Nome do radical mais
complexo + ico
Os éteres pouco complexos são nomeados considerando-se que uma das
partes da cadeia que contém o átomo de oxigênio é uma ramificação da
cadeia Por exemplo:
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CH3CH2-O-CH2CH3: etóxietano (conhecido comumente como éter
etílico)
CH3CH2-O-CH2CH2CH3: etoxipropano
CH3CH2(CH3-O-)CH2CH2CH3: 3-metoxipentano
Éteres mais complexos podem ser nomeados considerando o átomo de
oxigênio parte da cadeia, indicando a substituição de um átomo de carbono
como "oxa". Por exemplo:
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O etoxietano poderia ser nomeado como se fosse uma cadeia de 5
carbonos, dos quais o terceiro foi substituído pelo oxigênio. O nome
ficaria: 3-oxapentano.
Uma outra notação é radical-1 radical-2 éter.
Por exemplo:
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Os boosters de octanagem MTBE e ETBE são, respectivamente, o
metil tércio-butil éter e o etil tércio-butil éter
Cetona
As cetonas são compostos orgânicos caracterizados pela presença do
grupamento -C=O, carbonila, ligado a dois radicais orgânicos. Apresentam
uma fórmula geral R-C(=O)-R', onde R e R' podem ser iguais (cetonas
simples ou simétricas) ou diferentes (cetonas mistas ou assimétricas);
alifáticos ou aromáticos; saturados ou insaturados. R e R' podem também
estar unidos. Nesse caso, compõem um ciclo (cetonas cíclicas).
Quando R ou R' é um átomo de hidrogénio, estamos na presença de um
aldeído.
Formação
Cetonas são formadas pela oxidação de álcoois secundários. Um átomo de
hidrogênio (ligado ao oxigênio) é retirado e o átomo de oxigênio passa a
fazer uma ligação dupla com o carbono da cadeia.
Nomenclatura
A nomenclatura desses compostos é feita fundamentada na dos
hidrocarbonetos, apenas trocando o sufixo "o" por "ona". Quando houver
ambigüidade na posição do grupo carbonila, esta deve ser indicada antes do
sufixo, da mesma maneira que em outras funções orgânicas. Seguem
alguns exemplos de cetonas:
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propanona (a vulgar acetona): CH3-CO-CH3
butanona: CH3-CO-CH2-CH3
pentan-2-ona: CH3-CO-CH2-CH2-CH3
pentan-3-ona: CH3-CH2-CO-CH2-CH3
hexan-2-ona: CH3-CO-(CH2)3-CH3
hexan-3-ona: CH3-CH2-CO-(CH2)2-CH3
butanodiona (também conhecido por diacetilo): CH3-CO-CO-CH3
pentan-2,4-diona: CH3-CO-CH2-CO-CH3
Quando o composto tiver mais de uma função e uma delas tiver maior
precedência que a função cetona, deve-se usar o prefixo oxo. Por exemplo:
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CH3-CO-CH2-COOH: ácido 3-oxobutanóico (também chamado de
ácido acetoacético).
CH3-CH2-CO-CH(CH3)-COH: 2-metil-3-oxopentanal.
Nomenclatura usual
Também existe as nomenclaturas usuais "(radical menor)-(radical maior)cetona".
Exemplo:
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CH3–CO–CH2CH2CH3: metil-propil-cetona. A nomenclatura oficial
correspondente seria 2-pentanona.
Aldeidos
Aldeído é um composto químico orgânico que se caracteriza pela
presença, em sua estrutura, do grupamento H—C=O (formila ou formilo),
ligado a um radical alifático ou aromático.
A fórmula bruta dos aldeídos corresponde a um álcool com dois átomos de
hidrogênio a menos.
Álcool: H3C-OH (metanol)
Aldeído: H2C=O (formol)
O odor dos aldeídos que têm baixo peso molecular é irritante, porém, à
medida que o número de carbonos aumenta, torna-se mais agradável. Os
aldeídos de maior peso molecular, que possuem de 8 a 12 átomos de
carbono, são muito utilizados na indústria de cosméticos na fabricação de
perfumes sintéticos.
Nomenclatura
Os aldeídos mais simples são designados a partir dos ácidos carboxílicos
correspondentes. Assim, o composto derivado do ácido butírico é chamado
de aldeído butírico ou butiraldeído.
Segundo a nomenclatura IUPAC, o nome de um aldeído é obtido
substituindo-se a terminação "o" do hidrocarboneto correspondente por
"al". Nos compostos que apresentam ramificações, considera-se como
principal a cadeia que contém o grupo funcional, iniciando-se nela a
numeração.
Exemplos:
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HCHO: metanal ou formaldeído
CH3CH2COH: propanal
HOC-CH2-CH2-COH: butanodial (note que a numeração não é
necessária, já que a função aldeído só pode estar na extremidade da
cadeia)
Quando não for possível usar a forma sufixal, há ainda duas alternativas:
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Usar o sufixo -carbaldeído. Por exemplo, HOCCH2CH2CH(CHO)CH2CHO poderia ser nomeado como butano-
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1,2,4-tricarbaldeído. Note que, dessa maneira, excluímos da cadeia
os carbonos da formila.
Usar o prefixo formil-. Por exemplo, poderíamos nomear o mesmo
composto do exemplo anterior como 3-(formilmetil)hexanodial,
considerando como parte da cadeia principal dois grupos formila.
Ácidos carboxilicos
Na química orgânica, ácidos carboxílicos são ácidos orgânicos
caracterizados pela presença do grupo carboxila.
Em fórmulas químicas, esses grupos são tipicamente representados como
COOH.
Moléculas que possuem tal grupo funcional também são chamadas ácidos
carboxílicos ou ácidos orgânicos.
Fórmula geral: R é um radical orgânico alquila, alquenila, arila ou
hidrogênio.
- COOH é o grupo funcional carboxila.
R - CO- é um radical orgânico acila.
Nomenclatura
Oficial: Ácido (nome da cadeia carbônica derivado do
hidrocarboneto)ÓICO e vem acompanhado pelo nome do numero de
carbonos existentes. EX: CH3-CH2-COOH (propanóico) onde
PROP é pela existencia de 3 carbonos; AN por ser uma ligação
simples e ÓICO por estar no grupo carboxila.
Usual: Nome, em geral, de origem latina ou grega.
Exemplo:
CH3 - COOH