Apresentação do PowerPoint

FUNÇÕES ORGÂNICAS:
ÁLCOOIS, FENÓIS E ÉTERES
Professora: Ms. Fernanda Cristina Ferrari
Química Orgânica
Álcoois
• São compostos que possuem um ou mais
grupos hidroxila, -OH ligados a carbono
saturado
• São bastante reativos e ao mesmo tempo
baratos, por isso são utilizados para obtenção
de outras substâncias
• Solventes e combustíveis
Álcoois
• Formam ligações de Hidrogênio entre si
• Quanto maior o PM maior o PE
• PE (álcool)>PE (Hidrocarboneto correspondente)
• Quanto maior o PM , menor a solubilidade em
água
Álcoois
• Muitos álcoois têm a propriedade de dissolver
bem tanto os compostos polares quanto os
apolares
• Compostos anfifílicos
• Teste da Proveta (gasolina)
Classificação
• Número de –OH: monoálcool, diálcool...
H3C
H2
C
H2C
CH2
C
H2C
CH2
OH
OH OH
OH OH
Diálcoois - glicóis
OH
Glicerina – um triálcool
• Tipo de Carbono ao qual a –OH está ligada:
primário, secundário e terciário
H3C
H2
C
OH
OH
OH
H3C
C
H
CH3
H3C
C
CH3
CH3
Nomenclatura
• A numeração indica a posição da Hidroxila
• O prefixo de numeração indica a quantidade de
Carbonos
• O sufixo OL indica a função álcool
• O Carbono 1 será sempre o que estiver mais próximo
da Hidroxila
• Se o álcool for ramificado, a posição dos radicais
deverá ser indicada através de numeração
• Quando o álcool tiver mais de uma Hidroxila, suas
posições devem ser indicadas utilizando sempre os
menores número possíveis. Antes do sufixo OL deverá
ser indicada, através do prefixo di, tri, tetra, etc a
quantidade de Hidroxilas presentes no álcool
• Em álcoois insaturados, a posição da insaturação virá
antes do infixo e a posição da Hidroxila virá antes do
prefixo OL, separada por hífens
Nomenclatura Oficial dos Álcoois
Radical:
metil (Carbono 2)
Hidroxila no Carbono
2
+ 4 Carbonos
2-metilbutan-2-ol
Radical:
Etil (Carbono 3)
Hidroxila
+ 6 Carbonos
Cíclicos
3-etilcicloexanol
Radical:
Fenil
Hidroxila + 1
Carbono
fenilmetanol
2 Hidroxilas + 2 Carbonos
Etanodiol
Duas Hidroxilas (Carbonos 1 e 2) +
Ligação
dupla no Carbono 3 + 4 Carbonos
But-3-en-1,2-diol
Radicais:
Metil (Carbono
6)
Etil (Carbono 4)
Hidroxila no Carbono 2
+ 8 Carbonos
4-etil-6,6-dimetiloctan-2-ol
Nomenclatura Usual dos Álcoois
A nomenclatura usual dos álcoois, que é válida somente
para álcoois saturados, é composta de regras bem simples,
mas para dominá-la é necessário saber bem a
nomenclatura de radicais
• Antes do nome, colocar a palavra Álcool
• Identificar o radical orgânico preso à Hidroxila, utilizando o
prefixo de numeração e o sufixo -ico
Radical Etil
Radical Benzil
Radical Terc-butil
Álcool etílico
Álcool benzílico
Álcool t-butílico
Metanol
• Líquido incolor, cheiro suave e quase sem gosto
• “espírito da madeira”
• Combustível para aviões a jato e carros de
corrida
• Matéria prima para obtenção de formol
(metanal em água)
• Alta toxicidade: transformação no organismo
em metanal e em ácido metanóico por ação da
enzima álcool desidrogenase
• Bebidas contaminadas
Cachaça contaminada pode ter matado 26 na Bahia
Agência Folha 03/03/99 18h14
De Salvador
A Secretaria da Saúde da Bahia começou a investigar nesta quarta a morte de 26 pessoas
suspeitas de terem sido contaminadas por uma aguardente de fabricação clandestina que era
comercializada principalmente em dois municípios do Estado -Dário Meira e Ibicuí. Outras 16
pessoas, sendo três crianças de 6 a 12 anos, permaneciam internadas à tarde em hospitais
da região.
Segundo informações de técnicos da secretaria, todas as vítimas morreram após ingerir a
cachaça comprada de dois estabelecimentos comerciais de Dário Meira (396 km de
Salvador). No município, o litro da cachaça, que estaria contaminada por metanol, era
revendido por R$ 1.
Até o início da tarde, os técnicos da 13º Dires (Diretoria Regional de Saúde) de Jequié já
tinham recolhido 730 litros de cachaça nos estabelecimentos comerciais de Dário Meira. A
cachaça apreendida estava armazenada em tonéis de plástico. Amostras da cachaça foram
encaminhadas ao Lacen (Laboratório Central do Estado) para análise. Os laudos somente
deverão ser divulgados na próxima semana.
(Luiz Francisco e Christianne González)
Etanol
• Presente em bebidas alcóolicas em diferentes
concentrações
• Pode ser obtido por hidratação do etileno
• No Brasil: fermentação da sacarose, extraída da
cana-de-açúcar
No processo, microorganismos produtores de
enzimas favorecem as reações que convertem a
sacarose em etanol
Saccharomyces cerevisae
A sacarose (açúcar de cana) participa das seguintes reações:
1ª ETAPA - Hidrólise da sacarose
C12H22O11 + H2O
INVERTASE

sacarose
C6H12O6 + C6H12O6
Glicose
Frutose
2ª ETAPA - Fermentação alcoólica
ZIMASE
C6H12O6  2 H3C- CH2-OH + 2 CO2 + Energia
Monossacarídeo
Etanol
Gás carbônico
Leveduras que se encarregam de executar a transformação
de açúcar em álcool etílico.
Para que serve o etanol?
• Preparação de bebidas
• Solventes (tintas, vernizes, perfumes)
• Matéria-prima para outras substâncias
(etetanal e ácido acético)
• Bactericida de ação rápida
• Combustível automotivo
Glicerina
H2C
C
OH OH
CH2
OH
• Nome oficial: 1,2,3-propanotriol (glicerina ou
glicerol)
• Obtida a partir de gorduras (assunto posterior)
• Líquido viscoso, adocicado
• Solvente, lubrificante, fabricação de tintas,
cosméticos e trinitroglicerina (trinitrato de
glicerila)*
*explosivo da dinamite, explode por simples agitação
Fenóis
• Compostos que apresentam um ou mais
grupos hidroxila ligados diretamente a anel
benzeno
OH
hidroxibenzeno ou fenol
OH
CH3
1-hidroxi-2-metilbenzeno ou o- cresol
Para que servem os fenóis?
• Fungicidas e bactericidas
• Primeiro composto a ser usado como antiséptico em hospitais no final do século XIX
• Neutralizam bases: caráter muito ácido
• Interferem no buquê do uísque
• O desinfetante creolina é uma mistura de sais
de sódio e derivados de cresóis
OH
OH
OH
CH3
CH3
o-cresol
m -cresol
CH3
p-cresol
Na sua nomenclatura, a Hidroxila é denominada Hidróxi e
depois coloca-se o nome do aromático. Caso ocorram
ramificações, é necessário indicar suas posições através
das regras de nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos ou
utilizando o Carbono 1 como o Carbono da Hidroxila.
Hidroxila:
Carbono a
Ciclo:
Naftaleno
a-hidróxinaftaleno
Radicais:
Etil (Carbono 2)
Metil (Carbono 4)
Hidroxila:
Carbono 1
Ciclo:
Benzeno
2-etil-4-metil-1-hidróxibenzeno
3 Hidroxilas:
Carbonos 1,3 e 5
Ciclo:
Benzeno
1,3,5trihidróxibenzeno
Éteres
• Compostos que possuem um átomo de
oxigênio entre os átomos de carbono
R O R’ ou R O Ar ou Ar O Ar’
• Quando os dois radicais são idênticos: éter
simétrico
• Quando os dois radicais são diferentes:
assimétrico ou misto
Éteres
• Isômeros funcionais dos álcoois
• Ponto de ebulição inferior ao álcool de mesma
fórmula molecular
Motivo?
Éter: interações intermoleculares fracas
Etanol: interações intermoleculares fortes
(ligações de hidrogênio)
Éteres
• Quanto maior o PM, maior PE ( maior FVW)
• Muito pouco solúveis em água
• PE (álcool) > PE (éter) > PE (Hidrocarboneto de
PM correspondente)
Nomenclatura
1. O menor radical ligado ao Oxigênio é nomeado dando-se
o prefixo de numeração para radicais seguido do prefixo
-óxi, que indica a presença do Oxigênio.
2. O maior radical recebe o nome normal de um
hidrocarboneto.
Para nomear, utiliza-se sempre o nome da menor parte e
depois o da maior parte, separada ou não por hífens.
Menor Parte:
2 Carbonos
Maior Parte:
3 Carbonos
etóxi-propano
Partes Iguais:
1 Carbono
metóxi-metano
Menor Parte:
3 Carbonos
Maior Parte:
7 Carbonos
(p-Tolueno)
propóxi-p-tolueno
A nomenclatura usual dos Éteres emprega a palavra
éter seguida do nome dos dois radicais, o último com
terminação –ico
Menor Parte:
2 Carbonos
Maior Parte:
3 Carbonos
Éter etilletílico
Partes Iguais:
1 Carbono
Éter Dimetílico ou
Éter Metílico
Menor Parte:
3 Carbonos
Maior Parte:
7 Carbonos
(p-Tolueno)
Éter Propíl-p-Toluílico
Éter etílico
• Líquido incolor
• Baixa densidade
• Vapores inflamáveis: risco de explosão
• Empregado como solvente de substâncias pouco
polares
• Anestésico
No dia 16 de outubro comemora-se o Dia do Anestesiologista.
Na mesma data, em 1846, no anfiteatro cirúrgico do Massachusetts General
Hospital, em Boston, o cirurgião John Collins Warren realizou a retirada de um
tumor em um paciente anestesiado com éter pelo dentista William Thomas Green
Morton. A anestesia e a operação foram grande sucesso.
Durante muitos anos o éter anestésico
foi utilizado no mundo. No Brasil deixou
de ser utilizado por volta dos anos 80,
sendo substituído por novos agentes
anestésicos.
Curiosidade
• Éter de petróleo é uma mistura de hidrocarbonetos,
composta principalmente pelo pentano e o hexano, que se
obtém na destilação do petróleo. A sua composição pode
variar, e o seu ponto de ebulição varia entre 60-75 ºC.
• É utilizado como solvente em laboratório, nas indústrias,
nas tinturarias, em lavagens a seco, como desengraxante
e na remoção de adesivos.
• Curiosamente, ao contrário do éter etílico e outros
éteres, o Éter de petróleo não contém oxigênio na
sua estrutura química, sendo que não possui a
função éter, levando-a apenas em sua nomenclatura
usual.
• Nada tem a ver com o composto
denominado Éter Etílico (C2H5–O–C2H5)
orgânico
• A coincidência de nomes é devida à alta volatilidade
desses hidrocarbonetos (semelhante a do Éter
etílico).