Slide 1 - Colégio Dom Feliciano

Ácidos Carboxílicos
Química Orgânica
301Q
Profª. Cristina Lorenski Ferreira
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REVISÃO
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Ácidos Carboxílicos
Caracterizados pela presença do grupo carboxila.
A carboxila é um grupo POLAR, logo, a molécula de um ácido
carboxílico é polar.
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1. Nomenclatura dos Ácidos Carboxílicos:
ÁCIDO + POSIÇÃO E NOME DA RAMIFICAÇÃO + PREFIXO + AN + ÓICO
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2. Ácidos Carboxílicos em nossa Vida
Os ácidos carboxílicos constituem uma família muito grande,
de reatividade acentuada e que produzem derivados também
importantes, como os sais, ésteres, anidridos e etc.
Na Natureza, os ácidos carboxílicos estão presentes
principalmente nos ésteres que constituem os óleos e as
gorduras, tanto de origem vegetal , quanto de origem animal.
Industrialmente, os ácidos carboxílicos se prestam à
fabricação de solventes, perfumes, inseticidas, plásticos,
fibras têxteis e etc.
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2. Ácidos Carboxílicos em nossa Vida
Também é utilizado na produção de filtros solares, dos
quais os mais eficazes são os produzidos com óxidos
metálicos, como ZnO ou TiO2.
PABA – Ácido p - aminobenzóico
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3. Ácidos Importantes
1. Ácido Fórmico : Líquido incolor, cáustico de cheiro
forte e irritante. Industrialmente é preparado pela reação:
CO + NaOH
H
10 atm
200°C
COONa
H2SO4
Formiato de sódio
Ácido Fórmico
O ácido fórmico é usado no tingimento de tecidos, na
produção de outros compostos orgânicos, como
desinfetante.
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2. Ácido Acético
É o nome reconhecido pela IUPAC. O ácido
acético
(do
latim
acetum,
azedo)
CH3COOH é oficialmente chamado de
ácido etanóico. Quando ele está livre de
água é conhecido como ácido acético
glacial.
Sua condutividade elétrica quando puro é
menor que a condutividade de uma solução
deste em água, pois sua auto ionização é
pequena. E utilizado como solvente em
laboratório.
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2. Ácido Acético
O ácido acético é um reagente químico importante e
largamente utilizado na indústria química:
- Produção de politereftalato de etila (PET);
- Produção do acetato de celulose utilizado na película
fotográfica, o acetato de polivinil utilizado na cola de madeira;
- Para limpeza e desinfecção.
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3. Ácido Tricloroacético (limpeza de pele)
E largamente usado em bioquímica para a precipitação de
macromoléculas tal como proteínas, DNA e RNA.
Soluções contendo ácido tricloroacético como ingrediente são
usadas para a remoção de tatuagens e para o tratamento de
verrugas.
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5. Ácido Lático
- No leite azedo (decomposição bacteriana de açúcares);
- Acumula-se nos músculos e é responsável pela cãibras;
- Encontra aplicação na produção de polímeros
bioabsorvíveis, como placas e parafusos para implantes
que serão absorvidos pelo organismo.
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6. Ácido Oxálico
Ácido etanodióico é um ácido dicarboxílico.
-Produto anti-tártaro;
-Eliminação de ferrugem em metais, mármores e outras pedras;
-Fixação de corantes em tecidos;
-Obtenção de corantes;
-Fabricação de tintas de escrever;
-Branqueamento e curtição industrial de couros;
-Produção de oxalatos.
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7. Ácido Cítrico
Nome oficial (IUPAC): ácido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico
8. Ácido Tartárico
Nome oficial (IUPAC): ácido 2,3-dihidroxibutanodióico
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9. Ácido Benzóico
Conservante de
alimentos.
Nome Oficial (IUPAC): Ácido benzeno
monocarboxílico
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10. Ácido Tereftálico
Ácido 1,4-benzoldicarboxílico é
formalmente conhecido (IUPAC)
como: para dicarboxil benzeno.
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11. Ácido Adípico ou Ácido 1,6-hexanodióico
+
Ácido Adípico
Hexametilenodiamina
Náilon 6,6
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12. Ácido Valérico
Ácido Valérico: encontrado nas raízes da
valeriana, tem odor desagradável, como o do
suor dos pés.
Nome oficial (IUPAC): ÁCIDO PENTANÓICO
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12. Ácido Oléico e Linoléico
C18H34O2
Ácido oléico
Componentes da
maioria dos óleos
comestíveis.
Ácido linoléico
C18H32O2
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3. Propriedades Físicas
•Polaridade: A carboxila é um grupo POLAR, logo, a
molécula de um ácido carboxílico é polar.
•Solubilidade: A molécula torna-se solúvel quando o solvente
solvata a molécula inteira, isto é, o solvente envolve e isola a
molécula.
Ácidos carboxílicos de 1 a 4 carbonos são SOLÚVEIS em água.
Ácidos carboxílicos com mais de 5 carbonos são INSOLÚVEIS
em água.
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3. Propriedades Físicas
• Pontos de ebulição: Nos ácido carboxílicos, além da forte
polarização da ligação dupla carbono-oxigênio, o grupo
hidroxila forma ligações de hidrogênio com outras moléculas
polarizadas, como água, álcoois e outros ácidos carboxílicos.
Os seus pontos de ebulição são maiores que os pontos de
ebulição dos alcanos, haletos de alquila, aldeídos, cetonas e
álcoois de similar peso molecular .
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Fórmula
Nome
Ponto de
Ebulição (ºC)
CH3CH3
etano
-88,3
CH3CH2Cl
cloroetano
12,3
CH3CHO
acetaldeído
20,8
CH3CH2OH
etanol
78,5
HCOOH
ácido fórmico
100,6
CH3CH2CH3
propano
-42,1
CH3CH2CH2Cl
1-cloropropano
46,6
CH3CH2CH2OH
1-propanol
97,7
CH3COCH3
acetona
56,5
CH3CH2CHO
propanal
48,8
CH3COOH
ácido acético
118,2
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4. Oxidação do grupo carboxila
O grupo carboxila é o máximo de oxidação do carbono numa
molécula orgânica comum.
R
CH3 NOX DO C = - 3
R
CH2
OH
R
CHO
NOX DO C = + 1
R
COOH NOX DO C = + 3
NOX DO C = - 1
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5. Acidez dos Ácidos Carboxílicos
Do que depende a força dos ácidos carboxílicos?
A força do ácido carboxílico está na disponibilidade do
H
.
“ Quanto maior a ionização de um ácido
carboxílico, MAIOR SERÁ A ACIDEZ.”
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5. Acidez dos Ácidos Carboxílicos
O carbono da carbonila tem densidade POSITIVA e faz
aumentar a POLARIDADE da ligação O—H, facilitando a
IONIZAÇÃO.
+
H+
CARBOXILATO
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5.1 Fatores que alteram a Acidez:
“Quem” facilita a Ionização?
“Quem” faz aumentar a acidez?
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GRUPOS ELETROACEPTORES:
Grupos que “gostam” de elétrons
que recebem elétrons
Grupo eletroaceptor
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Outros GRUPOS ELETROACEPTORES:
Cl-
Br- l-
Grupo eletroaceptor
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