Ap_isomeria_geral

Nome
Nº
Disciplina
Professor
Química 2
Natureza
Regina
Código / Tipo
Apostila
Série
2a
Trimestre / Ano
Ap/I
Tema
Ensino
Turma
Médio
Data.
NOTA
Valor da avaliação
Revisão de química orgânica e isomeria
-----------
1. As fórmulas de quatro compostos orgânicos são:
I.
(CH3)2C = CCl2
II. (CH3)2C = CClCH3
III. CH3ClC = CClCH3
IV. CH3FC = CClCH3
Assinale a opção correta:
a)
b)
c)
d)
e)
Os compostos I e III são isômeros geométricos.
Os compostos II e III são isômeros geométricos.
O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica.
Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.
Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica.
2. Indique qual dos seguintes compostos não apresenta isomerismo geométrico:
a) Buteno 2
b) 1,2 dicloroeteno
c) Penteno 2
d) 1 cloropropeno
e) 2 metil buteno 2
3. Indique o composto que faz isomeria cis – trans:
a) fenil eteno
b) 1,2 difenil eteno
c) 1,1 difenil eteno
d) 1,1,2 trifenil eteno
e) 1,1,2,2 tetrafenil eteno
4. Os alcanos apresentam entre si somente isomerias:
a)
b)
c)
d)
e)
de cadeia e óptica
de cadeia e funcional
de posição e geométrica
geométrica e óptica
funcional e óptica
5. Na estrutura:
R
O
CH3 – C – C
OH
R
quando se substitui o R por alguns radicais, o composto adquire atividade óptica. Qual dos itens indica corretamente
os radicais?
a)
b)
c)
d)
e)
Metil e etil
Metil e propil
Etil e propil
Dois radicais metil
Nda
6. Qual a substância que apresenta, ao mesmo tempo, isômeria óptica e geométrica?
a) 2-buteno
b) 4-cloro-2-metil-penteno-1
c) 2-metil-ciclobutanol
d) 2-butanol
e) 2-cloro-2-buteno
7. O alcano e o álcool mais simples que apresentam isomeria são:
a)
b)
c)
Metano e metanol
Etano e butanol
Propano e butanol
d)
e)
Butano e butanol
Butano e propanol
8. O tautômero da propanona é:
a)
b)
c)
d)
e)
Dimetil cetona
Isopropenal
Isopropanona
Não tem tautômero
Isopropenol
9. Na estrutura de compostos orgânicos, a presença de carbono assimétrico indica a existência de isômeros
a) geométricos.
b) funcionais.
c) ópticos.
d) de cadeia.
e) de compensação.
10. Relativamente ao (ácido) butanóico, que é encontrado na manteiga rançosa, é correto afirmar que:
a) é isômero de cadeia do (ácido) metilpropanóico.
b) apresenta fórmula molecular C2H4O.
c) não apresenta isomeria de função.
d) possui um carbono assimétrico.
e) possui um carbono terciário.
11. Observe, atentamente as estruturas:
Os compostos são isômeros:
a) por metameria
b) geométricos
c) funcionais
d) por tautomeria
e) por posição
12. O número de compostos isômeros formados durante a monocloração de 2 metil butano é:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
2
841066977
13. Em 1848, Louis Pasteur estudou os sais de potássio e amônio obtidos do ácido racêmico (do latim racemus que
significa cacho de uva), o qual se depositava nos tonéis de vinho durante a sua fermentação. Após observar que
esse ácido era uma mistura de dois outros com a mesma fórmula molecular do ácido tartárico; que, separados,
desviavam a luz plano-polarizada e juntos, em quantidades iguais, perdiam essa propriedade, nasceu o conceito de
mistura racêmica. De acordo com o exposto, assinale a opção correta, com relação aos conceitos de isomeria
espacial.
a) Uma mistura racêmica é uma mistura equimolecular de dois compostos enantiomorfos entre si.
b) O 1-butanol por ser um álcool opticamente ativo pode originar uma mistura racêmica.
c) O 2-buteno apresenta dois isômeros ópticos, cis-2-buteno e o trans-2-buteno.
d) O 2-butanol apresenta três isômeros ópticos ativos denominados dextrógiro, levógiro e racêmico.
e) Quando um composto desvia a luz plano-polarizada para a direita é chamado de levógiro.
14. O inseticida DDT tem fórmula estrutural como mostrada na figura a seguir. Sabendo-se que sua solubilidade em
água é 1,0x10–6 g/L, responda:
a) Existem DDT levógiro e dextrógiro (isômeros ópticos)? Justifique.
b) Calcule o volume de água, em litros, necessário para espalhar 1,0 g de
DDT, sob forma de solução saturada, em uma plantação.
15. Que tipo de isomeria fazem os compostos abaixo?
I.
éter metil-propílico e álcool t-butílico
II.
Butan-2-eno e metil-ciclobutano
III.
Isobutanoato de metila e ácido metil-butanóico
metil propano e butano
IV.
pentan-2-ol e pentan-3-ol
V.
3-metil-2-buten-2-ol e metil-butanona
VI.
Isopropóxi-sec-butano e Etóxi-metil-butano
VII.
Metil-propanal e butanona
16. Indique qual dos seguintes compostos não apresenta isomerismo geométrico:
a. Buteno 2
b. 1,2 dicloroeteno
c. Penteno 2
d. 1 cloropropeno
e. 2 metil buteno 2
17. Com a fórmula C4H8O podemos representar 2 isômeros funcionais. Qual o nome destes compostos?
3
841066977
18. Faça a relação entre os pares de substâncias orgânicas com seus isômeros:
1 - CH3(CH2)5CH3
2-
CH2CH3
|
e CH3CH2CHCH2CH3
Br
H
Br
C=C
H
Br
C=C
Br
H
H
3 - CH3(CH2)2CH3 e CH3CH=CHCH3
4 - CH3CH2OCH2CH3 e CH3(CH2)2CH2OH
(
) Isômeros geométricos
(
) Isômeros de cadeia
(
) Não são isômeros
(
) Isômeros funcionais
19. Considere os compostos, quais apresentam isomeria geométrica?
I. Buteno 2
II. Penteno 1
III. 1,2 dimetil ciclopropano
IV. Ciclobutano
20. A fórmula molecular C4H8 pode representar vários hidrocarbonetos. Dê a fórmula estrutural do:
a) Isômero cis
b) Isômero trans
21. Qual é o número de carbonos assimétricos e o números de isômeros opticamente ativos do composto representado
por:
O
H2C – CH – CH – CH – CH – C
OH
OH
OH
OH
OH
H
22. Qual o menor hidrocarboneto acíclico que apresenta isomeria cis-trans?
23. Qual o número mínimo de átomos de carbono que um composto orgânico, contendo três átomos de cloro, deve
possuir para poder apresentar isomeria cis-trans?
24. Dos compostos abaixo, quais os que apresentam atividade óptica?
I. 1-bromo-1-cloro etano
II. 1-bromo-2-cloro etano
III. 1-bromo-1,2-dicloro etano
IV. 1-bromo-1,1-dicloro etano
V. 2-bromo-1,1-dicloro
etano
25. (Pucpr 2003) Alguns compostos orgânicos podem apresentar mais de um tipo de isomeria, por exemplo, isomeria
espacial tipo cis-trans e óptica. Qual dos compostos a seguir apresenta essa propriedade?
4
841066977
a)
b)
c)
d)
e)
2-penteno
2,4-dicloro-2-penteno
4-metil-2-pentino
2,4-dicloro-pentano
2,4-dimetil-2-penteno
26. (Unesp) Apresenta isomeria geométrica:
a)
b)
c)
d)
e)
2-metil-pent-2-eno.
3-metil-But-1-eno
tetrabrometo de etila
2,3,4-trimetil-hex-3-eno.
1,2-dimetilbenzeno
27. O eugenol é um óleo essencial extraído do cravo-da-índia que tem propriedades anestésicas. O iso-eugenol é outro
óleo essencial extraído da noz-moscada.
Dadas as estruturas dos dois óleos, pode-se dizer que:
a) são isômeros funcionais.
b) são isômeros de cadeia.
c) não são isômeros.
d) são isômeros de posição.
e) são formas tautoméricas.
28. Nos últimos anos, a cidade de São Paulo vem sofrendo os efeitos da chuva ácida. O caráter ácido da chuva, em
ambientes poluídos, é causado pela presença de:
a)
b)
c)
d)
e)
Ozônio
Óxidos de carbonos
Óxidos de enxofre
Sais de fósforo
Partículas de carvão
29. Assinale o ácido monocarboxílico de fórmula C5H10O2 que é opticamente ativo:
a)
b)
c)
d)
e)
Ácido 2 metil butanóico
Ácido 3 metil butanóico
Ácido pentanóico
Ácido pentanodióico
Ácido 2 metil pentanóico
30. (Cesgranrio 91) O composto de fórmula: CH3 - CRH - CH2 – CH3 poderá apresentar isomeria ótica quando R for:
a)
b)
c)
d)
e)
hidrogênio.
oxigênio.
hidroxila.
metila.
etila.
5
841066977
31. (Ufmg) Considere as substâncias com as seguintes fórmulas estruturais.
Com relação a essas substâncias, a afirmativa FALSA é:
a)
b)
c)
d)
e)
II apresenta grupo metoxila (grupo éter).
I e III são isômeros de posição.
III é mais ácida de todas.
I e II são isômeros de função.
todas apresentam a ligação C=O.
32. (ITA-SP) Propanoato de etila é isômero do:
a)
b)
c)
d)
e)
Etóxi-propano
Pentanol
Ácido pentanóico
Etil-propil.-cetona
1,5-pentano-diol
33. Com relação aos efeitos sobre o ecossistema, pode-se afirmar que :
I.
II.
III.
As chuvas ácidas poderiam provocar acidificação do solo, o que prejudicaria o crescimento de certos vegetais.
As chuvas ácidas causam danos a monumentos e não necessariamente ela cairá onde foi produzida.
As chuvas ácidas poderiam causar a diminuição do pH da água de um lago, o que acarretaria a morte de
algumas espécies, mas não romperia a cadeia alimentar.
Dessas afirmativas está(ão) correta(s) :
a) I e III, apenas
b) III, apenas
c) I e II, apenas
d) II e III, apenas
e) I, II, III
34. Em ambientes não poluídos e na ausência de raios e relâmpagos, a água da chuva é ácida por causa da dissolução
do ___________. A alternativa que completa corretamente a frase é :
a)
b)
c)
d)
e)
Gás oxigênio
Gás carbônico (CO2)
Dióxido de enxofre (SO2)
Gás nitrogênio
nda
6
841066977
35. Qual a substância que apresenta, ao mesmo tempo, isômeria óptica e geométrica ?
a)
b)
c)
d)
e)
2-buteno
2-cloro-2-buteno
4-cloro-2-metil-penteno-1
2-metil-ciclobutanol
2-butanol
36. (Ita) Qual das substâncias a seguir pode ter isômeros ópticos, ou seja, contém carbono quiral?
a)
b)
c)
d)
e)
1,2-dicloro-eteno
Metil-propano
Flúor-cloro-bromo-metano
Dimetil-propano
Normal-butanol
37. (Cesgranrio) Considere os compostos:
I. 2,3,4,5-tetrametil-hex-3-eno
II. Pent-2-eno
III. 1-metil-2-isopropil ciclopentano
IV. Metil-ciclobutano
Em relação à possibilidade de isomeria geométrica, pode-se afirmar que:
a)
b)
c)
d)
e)
aparece apenas no composto I.
ocorre em todos.
aparece somente nos compostos I e III.
só não ocorre no composto I e IV.
ocorre somente nos compostos I, II e III.
38. Qual dos compostos abaixo não é tóxico, porém ultimamente, constitui um poluente atmosférico?
a)
b)
c)
d)
e)
CO
SO2
SO3
CO2
O3
39. Com a nova política de abertura estabelecida pelos países do Leste europeu, verificou-se que independentemente
de filosofia de governo, as grandes potências se igualam quando se trata de alcançar as metas por elas idealizadas
em detrimento da preservação da natureza. As superpotências, capitalistas e socialistas, destruíram grande parte
das reservas florestais do Hemisfério Norte com as “chuvas ácidas” produzidas pelos gases expelidos das chaminés
de suas indústrias. O gás principal formador dessas “chuvas ácidas”, provenientes da queima de combustíveis
fósseis é o :
a)
b)
c)
d)
e)
CO, monóxido de carbono
H2S, gás sulfídrico
SO2 , Dióxido de enxofre
HCl , gás clorídrico
CO2 , dióxido de carbono
7
841066977
40. Determine a seqüência correta para o número de isômeros opticamente ativos dos compostos abaixo relacionados :
I.
II.
III.
IV.
V.
CH3 – CH2 – CHOH – CH3
CHCl2 – CHCH3 – CHOH – CH3
CH3 – CHNH2 – CHCH3 – CHClOH
CH3 – CH2 – CHCl – CH3
CH3 – CHOH – CHCl – CH3
a)
b)
c)
d)
e)
2,6,4,4,2
4,2,8,2,4
2,4,8,2,4
4,2,4,2,8
2,4,4,2,8
41. (Ita 99) Considere os seguintes compostos orgânicos:
I. 2-Cloro-butano.
II. Bromo-cloro-metano.
III. 3, 4-Dicloro-pentano.
IV. 1, 2, 4-Tricloro-pentano.
Assinale a opção que apresenta as quantidades CORRETAS de carbonos quirais nos retrospectivos compostos
anteriores:
a)
b)
c)
d)
e)
0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV.
0 em I; 0 em II; 1 em III; 3 em IV.
1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV.
1 em I; 0 em II; 1 em III; 2 em IV.
1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV.
42. Coloque V ou F nas proposições abaixo.
(
) Uma mistura racêmica é uma mistura equimolecular de dois compostos diasteroisômeros entre si.
(
) Os enantiômeros diferem entre si apenas em seus pesos moleculares, pois a fórmula dextrógira, comumente, é
mais pesada que a fórmula levógira.
(
) O 2-buteno apresenta dois isômeros ópticos, cis-2-buteno e o trans-2-buteno.
(
) O produto opticamente inativo por compensação externa é resultado da mistura de 50% do isômero dextrógiro e
50% do isômero levógiro.
(
) Os enantiômeros têm propriedades físicas iguais, com exceção da densidade, que é relativamente maior na forma
dextrógira.
(
) Uma mistura racêmica é uma mistura equimolecular de dois compostos mesos.
(
) O 1-butanol por ser um álcool opticamente ativo pode originar uma mistura racêmica.
(
) Somente os diasteroisômeros podem formar uma mistura racêmica.
(
) O 2-butanol apresenta três isômeros ópticos ativos denominados dextrógiro e levógiro.
(
) Compostos conhecidos como antípodas ópticos desviam a luz polarizada em sentidos opostos mas em ângulos
iguais.
8
841066977
RESPOSTAS
1) E
2) E
3) B
4) A
5) C
6) C
7) E
8) E
9) C
10) A
11) B
12) D
13) A
14) a) Não. O composto não apresenta carbono
40) C
41) E
42) F – F – F – V – F – F – F – F – F – V
quiral
b) 106 L ou 1000000L
15) I) Função
II) Não são isomeros
III) Função
IV) Cadeia
V) Posição
VI) Tautomeria
VII) Metameria
VIII) Função
16) E
17) Butanona e butanal
18) 2-1-3-4
19) I e II
20) C4H8
21) 4 e 16
22) But-2-eno
23) 3
24) I e III
25) B
26) D
27) D
28) C
29) E
30) C
31) B
32) C
33) C
34) B
35) B
36) C
37) E
38) D
39) C
9
841066977