Atividades de Química Orgânica

Atividades de Química Orgânica
1ºEM 3ºbimestre
1. (Ufrrj 2006) Uma das várias seqüelas causadas por níveis elevados
de glicose no sangue de pacientes diabéticos que não seguem o tratamento médico adequado envolve o
aumento da concentração de sorbitol nas células do cristalino ocular, que pode levar à perda da visão.
Com base na transformação mostrada na equação a seguir, na qual os átomos de carbono da estrutura da
glicose encontram-se numerados, responda:
a) Qual função orgânica diferencia a glicose do sorbitol?
b) Qual a hibridização dos átomos de carbono 1 e 6 da glicose?
2. (Ufrrj 2008) "Efeito colateral
Uma substância já de uso recorrente no esporte.
Eduardo De Rose, da Agência Mundial Antidoping (Wada), diz que doping com femproporex estimula o
sistema nervoso e vem crescendo no futebol".
Efeito colateral. In: "Jornal Extra", 3524, agosto, 2007.
Se um atleta for condenado por doping, ficará algum tempo sem poder exercer oficialmente sua profissão
e poderá ter sua imagem afetada por todo o tempo de sua carreira. A reportagem acima faz uma menção à
polêmica em torno do jogador Dodô do Botafogo, que foi julgado por uso de doping, utilizando o
femproporex, substância que possui a seguinte fórmula estrutural:
Sobre o composto apresentado, atenda às seguintes solicitações.
a) Escreva a fórmula molecular.
b) Identifique as funções orgânicas existentes.
3. (Puc-rio 2008) Considere o composto orgânico a seguir, representado de duas formas:
Sobre ele, responda:
a) Esse composto pertence a que função?
b) Faça a representação estrutural, em bastão do isômero de função, que apresenta cadeia carbônica
alifática e saturada.
4. (Ufal 2006) Considere as seguintes fórmulas estruturais de compostos orgânicos:
I. CHƒ CH‚ CH‚ CHƒ
II. CHƒ CH‚ CH‚ OH
III. CHƒ CH (OH) COOH
IV. CHƒ CH = CH CHƒ
Sabendo-se que isômeros são compostos que possuem mesma fórmula molecular, mas diferentes
estruturas, ou seja, mesmo número e espécie de átomos, porém diferentemente arranjados, escreva as
fórmulas estruturais dos isômeros de
a) I.
b) II.
c) III, que sejam isômeros ópticos.
d) IV, que sejam isômeros geométricos.
5. (Ufpr 2006) Com base no conceito de isomeria, responda as questões a seguir:
a) Defina isomeria estrutural e estereoisomeria.
b) Cite quatro tipos de isomeria estrutural.
c) Utilizando a fórmula molecular C„H•³O, dê um exemplo para cada tipo de isomeria estrutural
mencionado e um exemplo de estereoisômero óptico.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO
(Uerj 2008) O programa brasileiro de produção de etanol já despertou o interesse de várias nações. O
etanol, além de ser uma ótima alternativa de combustível, também é utilizado em várias aplicações
industriais, como, por exemplo, a produção do etanoato de etila, um flavorizante de larga aplicação.
6. A fórmula estrutural plana de uma substância que possui a mesma fórmula molecular do éster citado no
texto é:
7. (Pucrs 2008) Para responder à questão a seguir, numere a coluna B, que contém alguns nomes de
compostos orgânicos, de acordo com a coluna A, na qual estão citadas funções orgânicas.
Coluna A
1. benzeno
2. etóxietano
3. metanoato de etila
4. propanona
5. metanal
Coluna B
( ) éster
( ) hidrocarboneto
( ) éter
( ) cetona
( ) aldeído
A sequência CORRETA dos números da coluna B, de cima para baixo, é:
a) 2 - 1 - 3 - 5 - 4.
b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
c) 4 - 3 - 2 - 1 - 5.
d) 3 - 2 - 5 - 1 - 4.
e) 2 - 4 - 5 - 1 - 3.
8. (Uece 2008) Para que os carros tenham melhor desempenho, adiciona-se um antidetonante na gasolina
e, atualmente, usa-se um composto, cuja fórmula estrutural é:
Com essa mesma fórmula molecular são representados os seguintes pares:
I. metóxi-butano e etóxi-propano.
II. 3-metil-butan-2-ol e etóxi-isopropano.
Os pares I e II são, respectivamente:
a) isômeros de cadeia e tautômeros.
b) tautômeros e isômeros funcionais.
c) isômeros de posição e isômeros de compensação (ou metâmeros).
d) isômeros de compensação (ou metâmeros) e isômeros funcionais.
9. (Ufrgs 2008) Considere as seguintes estruturas de dois compostos orgânicos, I e II.
A análise dessas estruturas permite concluir que
a) ambos os compostos apresentam hidroxilas alcoólicas.
b) o composto I apresenta as funções álcool e éster.
c) os compostos são isômeros de função.
d) o composto II apresenta as funções fenol, éter e ácido carboxílico.
e) ambos os compostos devem ser insolúveis em água, pois são compostos com alto peso molecular.
10. (Uff 2006) A carne-de-sol é produto de artesanato e, em alguns sítios nordestinos, é denominada
carne-de-vento. A carne preciosa é destrinchada em mantas, que são salgadas com camadas de sal grosso
e depois estendidas em varais. Sofrem a ação do sereno. Assim que amanhece, a carne é recolhida e,
apesar de se chamar carne-de-sol, o grande artífice é o sereno. Quando não se faz a etapa de salgar a
carne, esta entra em estado de putrefação e alguns dos aminoácidos provenientes das proteínas em
decomposição se convertem, por ação enzimática e perda de CO‚, em aminas. A putrescina e a cadaverina
são duas dessas aminas. Por decomposição da lisina obtém-se a cadaverina, de acordo com a reação
Lisina
cadaverina
H‚N(CH‚)„CH(NH‚)COOHëH‚N(CH‚)…NH‚ + CO‚
Com relação às substâncias lisina e cadaverina, pode-se afirmar que:
a) a lisina e a cadaverina são isômeros funcionais;
b) a cadaverina é uma amina secundária;
c) existem dois átomos de carbono terciários na lisina;
d) a cadaverina apresenta atividade óptica;
e) a lisina apresenta atividade óptica.