3. Classes funcionais de compostos orgânicos

Funções orgânicas Oxigenadas
Disciplina: Química
Professor: Rubens Barreto
III Unidade
Os grupos funcionais oxigenados estão presentes numa
infinidade de compostos de grande importância biológica,
como, por exemplo: no amido dos cereais, nos óleos dos
vegetais, na gordura dos animais, nas bebidas alcoólicas etc.
Além disso, estão presentes também em essências,
perfumes, plásticos, fibras têxteis sintéticas, e no álcool como
combustível para automóveis.
Os compostos oxigenados representam o “ponto de partida”
de muitas reações de preparação de outros compostos
orgânicos.
Funções orgânicas oxigenadas são as que contêm oxigênio,
além de carbono e hidrogênio.
Vamos estudar as mais importantes, que são: alcoóis, fenóis,
éteres, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e seus derivados.
Alcoói
s
Alcoóis são compostos que apresentam grupo hidroxila ou
oxidrila (-OH) ligado a carbono saturado.
Grupo funcional
Nem todos os compostos que apresentam o grupo oxidrila
(-OH), podem ser considerados alcoóis.
No dia-a-dia, quando os jornais, o rádio, a televisão etc. falam
em álcool, estão se referindo ao álcool comum, de fórmula:
CH3 CH2OH
conhecido como álcool etílico e de nome oficial etanol.
Além de estar presente nas bebidas “alcoólicas”, o etanol tem
largo emprego industrial — como solvente, na produção de
loções e perfumes e, ainda, como combustível para
automóveis.
A família dos alcoóis, no entanto, é muito mais numerosa e
diversificada. Por exemplo, são alcoóis (ou têm o grupo
funcional dos alcoóis) substâncias como: a glicerina, usada em
sabões, em cosméticos, nas tintas de impressão gráfica, como
aditivo em alimentos etc.; os açúcares, como a glicose, a
sacarose etc.; o amido, existente na batata, na mandioca, no
trigo etc.; a celulose, presente no papel que usamos
diariamente; etc.
Toxicidade do Metanol
Química na abordagem do cotidiano – livro didático
http://gabinetesaudescacia.blogspot.com.br/2013_
03_01_archive.html
Extraído de:
http://alcool96.blogspot.com.br/2013_02_01_archive.html
Extraído de:
http://www.cisa.org.br/artigo/4429/relatorio-global-sobre-alcool-saude-2014.php
Nomenclatura dos alcoóis
A nomenclatura IUPAC reserva para os alcoóis a terminação
OL, tirada da própria palavra álcool.
A cadeia principal deve ser a mais longa que contém o
carbono ligado ao OH;
A numeração da cadeia deve se iniciar pela extremidade mais
próxima ao OH;
O nome do álcool será o do hidrocarboneto correspondente à
cadeia principal, trocando-se a letra o final por ol.
Exemplos:
Nomenclatura de classe funcional para monoalcoóis.
Álcool prefixo + ílico
CH3-CH2-OH
CH3-OH
CH3-CH-CH3
OH
Classificações dos alcoóis
Os alcoóis podem ser classificados segundo vários critérios. Os
mais comuns são
Propanol
But-3-en-2-ol
Álcool benzílico
Etano-1,2-diol
propano-1,2,3-triol
* prefixo+infixo+prefixo de quantidade+ol
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Fenóis
Os fenóis são compostos que apresentam o grupo hidroxila (-OH)
ligado diretamente a um átomo de carbono do anel aromático.
Características dos fenóis
O fenol ou ácido fênico em solução aquosa foi o primeiro antiséptico comercializado (por volta de 1870), e seu uso provocou
uma queda muito grande no número de mortes causadas por
infecção pós-operatória.
O fenol comum deixou de ser utilizado com essa finalidade
quando se descobriu que ele é corrosivo, podendo causar
queimaduras quando em contato com a pele, e venenoso
quando ingerido por via oral.
Um desinfetante barato,muito usado em agropecuária, é a
creolina, que é uma solução aquosa, alcalina, da mistura dos
cresóis.
Os fenóis são usados também na preservação da madeira,
defendendo-a do ataque dos insetos.
O maior uso, porém, é na indústria química, como matériaprima para a fabricação de plásticos, corantes, perfumes,
explosivos etc.
Na natureza, há muitos compostos que apresentam o grupo
OH, característico dos fenóis:
EFEITOS ADVERSOS DA MACONHA
Drauzio Varella
1) Dependência: Os inquéritos mostram que 9% dos que experimentam se tornam
dependentes. Esse número chega a um em cada seis, no caso daqueles que começam a
usá-la na adolescência. Entre os que fazem uso diário, 25% a 50% exibem sintomas de
dependência. Comparados com os que começaram a fumar na vida adulta, os que o
fizeram enquanto adolescentes apresentam duas a quatro vezes mais sintomas de
dependência, quando avaliados dois anos depois de fumar o primeiro baseado.
Uma vez instalada a dependência, surgem crises de abstinência: irritabilidade, insônia,
instabilidade de humor e ansiedade.
2) Alterações cerebrais: Da fase pré-natal aos 21 anos de idade, o cérebro está em estado
de desenvolvimento ativo, guiado pelas experiências. Nesse período, fica mais vulnerável
aos insultos ambientais e à exposição a drogas como o tetrahidrocanabinol (THC).
Adultos que se tornaram usuários na adolescência, apresentam menos conexões
entre neurônios em áreas específicas do cérebro que controlam funções como aprendizado
e memória (hipocampo), atenção e percepção consciente (precúneo), controle inibitório e
tomada de decisões (lobo pré-frontal), hábitos e rotinas (redes subcorticais).
Essas alterações podem explicar as dificuldades de aprendizado e o QI mais baixo dos
adultos jovens que fumam desde a adolescência.
3) Porta de entrada: Qualquer droga psicoativa pode moldar o cérebro para respostas
exacerbadas a outras drogas. Nesse sentido, o THC não é mais nocivo do que o álcool e
a nicotina.
4) Transtornos mentais: O uso regular aumenta o risco de crises de ansiedade,
depressão e psicoses, em pessoas com vulnerabilidade genética. Uso frequente, em
doses elevadas, durante mais tempo, modificam o curso da esquizofrenia, e reduzem
de dois a seis anos o tempo para a ocorrência do primeiro surto.
O que os estudos não conseguem estabelecer é a causalidade, isto é, se a maconha
provoca esses distúrbios ou se os portadores deles usam a droga para aliviar suas
angústias.
5) Performance escolar: Na fase de intoxicação aguda, o THC interfere com funções
cognitivas críticas, efeito que se mantém por alguns dias. O fato de a ação no sistema
nervoso central persistir mesmo depois da eliminação do THC, faz supor que o uso
continuado, em doses elevadas, provoque deficiências cognitivas duradouras, que
afetam a memória e a atenção, funções essenciais para o aprendizado.
Essas relações, no entanto, são muito mais complexas do que os estudos sugerem. O
uso de maconha é mais frequente em situações sociais que interferem diretamente
com a escolaridade: pobreza, desemprego, falta de estímulos culturais, insatisfação com
a vida e desinteresse pela escola.
6) Acidentes: A exposição ao THC compromete a habilidade de dirigir. Há uma relação
direta entre as concentrações de THC na corrente sanguínea e a probabilidade de
acidentes no trânsito.
7) Câncer e doenças pulmonares: Embora a relação entre maconha e câncer de
pulmão não possa ser afastada, o risco é menor do que aquele associado ao fumo.
Por outro lado, fumar maconha com regularidade, durante anos, provoca inflamação
das vias aéreas, aumenta a resistência à passagem do ar pelos brônquios e diminui a
elasticidade do tecido pulmonar, alterações associadas ao enfisema pulmonar. Não há
demonstração de que o uso ocasional cause esses malefícios.
O uso frequente agride a parede interna das artérias e predispõe ao infarto do
miocárdio, derrame cerebral e isquemias transitórias.
Nos Estados Unidos, país em que a maioria desses estudos foram realizados, o
conteúdo de THC na maconha apreendida aumentou de 3% nos anos 1980, para 12%
em 2012. O aumento da concentração do componente ativo dificulta ainda mais a
interpretação dos estudos sobre os efeitos do uso prolongado.
Extraído de:
http://drauziovarella.com.br/dependencia-quimica/efeitos-adversos-da-maconha/
Hoje sabemos que o uso de maconha tem ação benéfica nos seguintes
casos:
1) Glaucoma: doença causada pelo aumento da pressão intraocular, pode
ser combatida com os efeitos transitórios do THC na redução da pressão
interna do olho. Existem, no entanto, medicamentos bem mais eficazes.
2) Náuseas: O tratamento das náuseas provocadas pela quimioterapia do
câncer, foi uma das primeiras aplicações clínicas do THC. Hoje, a Oncologia
dispõe de antieméticos mais potentes.
3) Anorexia e caquexia associada à Aids: A melhora do apetite e o ganho de
peso em doentes com Aids avançada foram descritos há mais de vinte anos,
antes mesmo de surgirem os antivirais modernos.
4) Dores crônicas: A maconha é usada há séculos com essa finalidade. Os
canabinoides exercem o efeito antiálgico, ao agir em receptores existentes
no cérebro e em outros tecidos. O dronabinol, comercializado em diversos
países para uso oral, reduz a sensibilidade à dor, com menos efeitos
colaterais do que o THC fumado.
5) Inflamações: O THC e o canabidiol são dotados de efeito antiinflamatório que os torna candidatos a tratar enfermidades como a artrite
reumatoide e as doenças inflamatórias do trato gastrointestinal (retocolite
ulcerativa, doença de Crohn, entre outras).
5) Esclerose múltipla: O THC combate as dores neuropáticas, a
espasticidade e os distúrbios de sono causados pela doença. O Nabiximol,
canabinoide comercializado com essa indicação na Inglaterra, Canadá e
outros países com o nome de Sativex, não está disponível para os pacientes
brasileiros.
4) Epilepsia: Estudo recente mostrou que 11% dos pacientes ficaram livres
das crises convulsivas com o uso de maconha com teores altos de
canabidiol; em 42% o número de crises diminuiu 80% e, em 32% dos casos,
a redução variou de 25% a 60%. Canabinoides sintéticos de uso oral estão
liberados em países europeus.
Extraído de:
http://drauziovarella.com.br/dependencia-quimica/efeitos-beneficos-damaconha/
Nomenclatura dos fenóis
A nomenclatura oficial da IUPAC de fenóis ramificados com
apenas um grupo hidroxila obedece ao seguinte esquema:
Nome do grupo substituinte + fenol
A mistura formada pelos isômeros representados acima, é a creolina
Para fenóis com dois ou mais grupos hidroxila, a nomenclatura
obedece o seguinte esquema.
Nome do hidrocarboneto aromático + prefixo de quantidade + ol
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Aldeídos e Cetonas
O grupo funcional dos aldeídos, abreviadamente CHO é
denominado aldoxila, metanoila ou formila.
O grupo funcional das cetonas, abreviadamente –CO- é denominado
carbonila. Como a carbonila está presente, também, nos aldeídos,
costuma-se chamar aldeídos e cetonas, em conjunto, de compostos
carbonílicos.
Nomenclaturas de aldeídos e cetonas
A nomenclatura IUPAC dos aldeídos é feita com a terminação
AL. A cadeia principal é a mais longa que inclui o grupo —CHO,
e a numeração é feita a partir desse grupo.
Prefixo+infixo+al
A nomenclatura IUPAC das cetonas contém a terminação
ONA. A cadeia principal é a mais longa que inclui a carbonila,
e a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima
da carbonila.
Prefixo+infixo+ona
propanona
UM ALDEÍDO IMPORTANTE
O metanal é o principal aldeído, sendo conhecido
também por aldeído fórmico ou formaldeído.
Nas condições ambientes, ele é um gás incolor
extremamente irritante para as mucosas. Quando
dissolvido em água, forma-se uma solução cuja
concentração pode de 37% em massa, conhecida
por formol ou formalina.
O formol tem a propriedade de desnaturar
proteínas tornando-as resistentes à decomposição
por bactérias. Por essa razão, ele é usado como
fluido de embalsamamento, na conservação de
espécies biológicas, como anti-séptico, fabricação
de plásticos (baquelite), de medicamentos
(urotropina), de explosivos (ciclonite) etc.
PRINCIPAL CETONA
A acetona (propanona ou dimetil-cetona) à temperatura
ambiente é um líquido que apresenta odor irritante e se
dissolve tanto em água como em solventes orgânicos; por isso,
é muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e esmaltes.
Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante
relaciona-se à extração de óleos e gorduras de sementes, como
soja, amendoim e girassol.
Sua comercialização é controlada pelo
Departamento de Entorpecentes da
Polícia Federal, por ser utilizada na
extração da cocaína, a partir das folhas
da coca.
Em nosso organismo, cetonas são
encontradas em pequenas quantidades
no sangue, fazendo parte dos chamados
corpos cetônicos. Nesse caso, ela é
formada pela degradação incompleta de
gorduras.
ÉTERES
Compostos orgânicos em que o oxigênio está diretamente ligado
a duas cadeias carbônicas (ou seja, a dois grupos alquila ou arila).
A fórmula geral dos éteres é R-O-R’ ou Ar-O-Ar ou Ar-O-R, uma
vez que os dois grupos podem ser iguais ou diferentes entre si,
bem como alifáticos ou aromáticos.
Os éteres são também denominados “óxidos orgânicos” e
podem ser considerados como derivados da água, pela
substituição dos dois hidrogênios por grupos orgânicos; temos
então:
Os éteres podem ser classificados em:
Há também éteres cíclicos, que são então compostos
heterocíclicos, nos quais o oxigênio é o heteroátomo; por
exemplo:
Nomenclatura
A nomenclatura IUPAC dos éteres contém a palavra óxi intercalada
nos nomes dos dois grupos formadores do éter
(prefixo)
(nome)
Exemplos:
metoxipropano - H3C-O-CH2-CH2-CH3
metoxibenzeno
etoxietano
A nomenclatura usual contém a palavra éter seguida pelos nomes
dos dois grupos, em ordem alfabética, e finalizada com a
terminação ílico.
H3C-O-CH2-CH2-CH3
Quando o átomo de oxigênio está ligado a dois átomos de
carbono formando uma cadeia cíclica a nomenclatura do éter
não segue as regras anteriores.
Epóxi + nome do hidrocarboneto
epóxietano
1,2 – epóxi-2- metilbutano
A presença dos éteres em nossa vida
Quando se fala em éter, lembramo-nos imediatamente do éter
comum (CH3-CH2-O-CH2-CH3). Esse composto começou a ser
usado, como anestésico por inalação, em 1842.
Devido ao mal-estar que provocava após a anestesia, o éter
comum foi substituído gradativamente por outros anestésicos
nas cirurgias.
No entanto, passado sobre a pele, além da sensação de frio que
sua evaporação proporciona, o éter provoca uma diminuição da
sensibilidade da pele, tornando menos dolorosa a picada de uma
agulha de injeção, por exemplo.
Atualmente ele é muito usado como solvente apolar, tanto em
laboratório como nas indústrias químicas. Nesse último caso, é
empregado principalmente na extração de óleos, gorduras,
essências, perfumes etc. de suas fontes vegetais ou animais.
Um grande perigo no uso do éter comum é sua alta
inflamabilidade, ou seja, ele pega fogo muito facilmente com
aquecimento mais intenso.
Outro éter de grande importância na atualidade é o metóxitercbutano (MTBE), usado como antidetonante na gasolina.
Ácidos Carboxílicos
Ácidos carboxílicos são compostos orgânicos com um ou mais
grupo
............................................ , ligados à cadeia
carbônica .
O grupo funcional dos ácidos carboxílicos é denominado
carboxila. Sendo monovalente, a carboxila só pode aparecer
em extremidades de cadeias ou de ramificações
Os ácidos podem ser classificados em:
• alifáticos e aromáticos
• monocarboxílicos (monoácidos), dicarboxílicos (diácidos) etc.,
conforme o número de carboxilas presentes na molécula:
Nomenclatura dos ácidos carboxílicos
A nomenclatura IUPAC dos ácidos carboxílicos possui a
terminação OICO. A cadeia principal é a mais longa que inclui a
carboxila, e a numeração é feita a partir do carbono da própria
carboxila.
Ácido prefixo + infixo + oico
Ácido metanoico
Dois ácidos carboxílicos importantes
a) Ácido fórmico
É um líquido incolor, cáustico, de cheiro forte e irritante. Seu
nome deriva do fato de ser encontrado em certas formigas
vermelhas.É o que nos causa inchaço e coceira quando somos
picados por elas.
Industrialmente é preparado pela reação:
O ácido fórmico é usado no tingimento de tecidos, na produção de
outros compostos orgânicos, como desinfetante etc.
b) Ácido acético
É um líquido incolor, de cheiro penetrante, de sabor azedo
e solúvel em água, álcool e éter. É o responsável pelo sabor
azedo do vinagre (acetum = vinagre).
Quando puro (e isento de água), o ácido acético congela a
16,7 °C, tomando o aspecto de gelo. Daí o nome de ácido
acético glacial dado ao ácido acético puro.
O ácido acético é preparado:
por oxidação do álcool etílico
Essa oxidação pode ser obtida:
• com auxílio de catalisadores (V2O5) — é o processo industrial;
• por fermentação, com auxílio do Mycoderma aceti — é o que
se faz na obtenção do vinagre, que contém de 6 a 10% de ácido
acético.
a partir do metanol (processo industrial)
a partir de derivados do petróleo (nafta, butano etc.)
Além de ser usado na alimentação (vinagre), o ácido acético é
usado na produção de acetato de vinila (do qual se obtém o
plástico PVA), de anidrido acético e cloreto de acetila
(importantes para as sínteses orgânicas), de ésteres (solventes,
essências, perfumes etc.), de acetato de celulose (fibras têxteis),
de acetatos inorgânicos etc.
A presença dos ácidos carboxílicos em nossa vida
Além dos ácidos fórmico e acético, os ácidos carboxílicos
constituem uma família muito grande, de reatividade
acentuada e que produzem derivados também importantes,
como os sais, os ésteres, os anidridos e os cloretos de ácidos.
Na natureza, os ácidos carboxílicos estão presentes
principalmente nos ésteres que constituem os óleos e as
gorduras, tanto de origem vegetal como de origem animal.
Industrialmente, os ácidos carboxílicos se prestam à fabricação
de solventes, perfumes, inseticidas, plásticos, fibras têxteis etc.
Outro uso importante dos ácidos carboxílicos e de seus
derivados é a produção de filtros, protetores ou bloqueadores
solares, dos quais os mais eficazes são os produzidos com
óxidos metálicos, como ZnO ou TiO2 (que resultam numa
pintura branca como a usada pelos palhaços de circo).
A ciência já produziu várias substâncias orgânicas que protegem
a pele ao mesmo tempo que permitem o bronzeamento, como,
por exemplo, o ácido p-aminobenzóico.
DERIVADOS DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Os principais derivados dos ácidos carboxílicos são:
Sais orgânicos
Assim como acontece com os ácidos inorgânicos, os ácidos
carboxílicos também formam sais.
Essa formação pode ocorrer através de uma reação de
salificação.
Por exemplo:
Ácido etanoico
Etanoato de sódio
Os sais dos ácidos carboxílicos estão presentes em
medicamentos, em aditivos alimentares, em soluções
fotográficas, em fixadores de corantes nos tecidos, no
tingimento de couros etc.
Os sabões e sabonetes são sais (em geral de sódio) de ácidos
graxos (ácidos carboxílicos de cadeia longa), como, por
exemplo, C15H31 COONa.
Nomenclatura
Anidridos orgânicos
Os anidridos orgânicos são compostos originários da desidratação
de ácidos orgânicos. Um dos mais importantes é o anidrido
etanóico (anidrido acético), usado na obtenção do ácido
acetilsalicílico.
Nomenclatura dos anidridos
Anidrido
Nome do ácido de origem
Ésteres
Ésteres orgânicos são compostos formados pela troca do
hidrogênio presente na carboxila dos ácidos carboxílicos por um
grupo alquila (R) ou arila (Ar).
Eles constituem grande parte das essências aromatizantes de
frutos e flores utilizadas na industria alimentícia, como o
etanoato de pentila (aroma de banana) e butanoato de etila
(aroma de abacaxi).
A nomenclatura oficial da IUPAC é similar à nomenclatura dos sais orgânicos
Os ésteres são também de grande importância prática. Ésteres mais simples
aparecem no perfume das flores e no aroma e sabor dos frutos.
Atualmente as indústrias produzem grandes quantidades de ésteres, que são
usados como sabores e aromas artificiais em doces, balas, sorvetes etc.(Foto A).
Ésteres de moléculas maiores constituem os óleos e gorduras, de origem tanto
vegetal como animal (Foto B).
Ésteres de moléculas muito grandes aparecem nas ceras vegetais e no organismo
dos animais. São também muito importantes os plásticos denominados poliésteres
(Foto C).
Exercícios