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Carboidratos
Profa. M. Julia M. Alves
Carboidratos
• Biomoléculas mais abundante na terra.
• Fotossíntese converte por ano cerca de 100 bilhões
de ton3 de C02 e H20 em celulose.
• Exemplos: importância na dieta (amido,
glicogênio); estrutural (polímeros insolúveis,
parede de bactérias, plantas, tecidos conectivos em
animais); lubrificantes (junções do esqueleto),
reconhecimento célula-célula; glicoconjugados
(glicoproteínas e glicolipídios) com funções
complexas
Carboidratos- noções gerais
• Definição: polihidroxi-aldeidos ou polihidroxi-cetonas ou
substâncias que fornecem esses compostos por hidrólise.
• Geralmente cíclicos. Maioria com a fórmula geral
(CH2O)n. Alguns contêm N, S ou P
• Monossacarídios-1 unidade simples
• Oligossacarídios-cadeias pequenas de monossacarídios
ligados por ligações glicosídicas (dissacarídios,
trisacarídios, etc)
• Polissacarídios- polímero de várias unidades (mais de 20),
podendo ser linear (celulose) ou ramificado (amido,
glicogênio)
Carboidratos- noções gerais
• Monossacarídios-1 unidade simples. Polihidroxialdeido ou polihidroxi-cetona
• Possuem pelo menos 2 grupos hidroxila em
carbonos distintos.
• Número de átomos de carbono varia: mínimo de
3, sendo 6C os mais comuns.
• -ose: triose, tetrose, pentose, hexose, heptose
• aldotriose, etc
• Cetotriose, etc
•
•
•
•
•
•
Isômeros ópticos ou enantiômeros/ grupo
assimétrico
Por convenção: D ou L- gliceraldeido
Molécula com n grupos quirais: 2n
esterioisômeros
D ou L- grupo quiral mais distante do
grupo carbonila
Maioria das hexoses- D
L-arabinose e outros que são compostos de
glicoconjugados.
Hexoses
• Nomenclatura:
• Adiciona ul no nome
da aldose:
ribose/ribulose
Isomeria
Epímeros: dois açúcares que diferem na configuração de um
carbono.
Monossacarídios cíclicos
• Conformação- molécula muda entre duas
conformações sem quebra de ligações
covalentes.
• Configuração- molécula muda de
configuração com quebra de ligação
covalente
Ciclização de glicose
•
•
•
•
Anômeros- diferem no carbono 1.
Configuração αβ
Interconversão: mutarotação.
Grupos hidroxila abaixo do anelà direita na projeção de Fischer
Açúcares redutores
•
•
Monossacarídios podem ser oxidados
por Fe3+ ou Cu2+: açúcares redutores.
Utilizada para quantificação de glicose
(diabete).
Reações enzimáticas acopladas: glucose
oxidase e peroxidase- produto coloridomedida espectrométrica
Ligação O-Glicosídica
Polissacarídios
Homopolissacarídios de reserva
intracelulares
• cloroplasto
• hepatócito
Amilose
Amilopectina
Amido
Amido
Celulose- estrutural
Celulose
•
•
•
•
•
D-glicose β(1-4)
Mamíferos não têm celulase
Termitas- simbionte Triconympha
Bactérias e fungos secretam celulases
Ruminantes (bactérias e protistas)
Quitina
• Homopolissacarídio linear- N-acetil-D-glucosamina (β1-4)
• Exoesqueleto de invertebrados (~tão abundante quanto
celulose).
Heteropolissacarídios
• Peptidioglicanas (parede bacteriana)
• Glicoconjugados:
• Proteoglicanas
• Glicoproteínas
• Glicolipídios
Parede celular:
peptidioglicana
•
•
•
Gram-positivas- com
pentaglicina (S. aureus)
Gram-negativas- sem
pentaglicina (E.coli)tetra-L-Lys-tetrapeptidio
Lisozima- cliva ligação
β1-4 NAcGlcN-NAcMur
Matriz extracelular
•
Composição
•
Proteínas (colágenos, laminina,
fibronectina, elastina
Heteropolissacarídios
(glicosaminoglicanas): família de
polímeros lineares composto por
repetição de um dissacarídio
(açucar aminado e na maioria das
vezes ácido urônico)
Carga/ liga proteínas
eletrostaticamente
Ligados covalentemente a
proteínas: proteoglicanas
•
•
•
Sindecan
Proteoglicana
Glicoproteínas
Lipopolissacarídio bacteriano
Parede de bactérias
gram-negativas (E.
coli, Salmonella
tiphymurium)
Principal alvo de
anticorpos antibactéria
LPS tóxico para
humanos e outros
animais
Helicobacter pilori
•
•
Adesão à superfície
gástrica:
lectina
bacteriana/oligossacarídio do epitélio
gástrico