Conceito Ácido Carboxílicos

Na química organica , ácidos carboxílicos
são acído orgânicos caracterizados pela presença do
grupo carboxila.
Grupos carboxila reage com grupos amina para formar Ligações
peptídicas e com álcoois para formar ésteres.
Carboxílico
É um ácido importante na produção de polímeros e nas essências
artificiais. É um líquido incolor, tem sabor azedo. Esse ácido é um
dos principais componentes do vinagre que é usado como
tempero nas alimentações.
Ácidos carboxílicos
O ácido fórmico é o ácido metanoico, que, em temperatura
ambiente, é um líquido incolor de cheiro irritante. Ele recebe
esse nome porque está presente na formiga.
Ácidos carboxílicos
Ácidos carboxílicos possuem o
grupo funcional – COOH,
ligados à cadeia carbônica.
Este grupo chama-se carboxila (carbonila + hidroxila).
•
Os ácidos carboxílicos são caracterizados pelo grupo carboxila (-COOH) ,
ligado à um carbono da cadeia principal. A fórmula estrutural plana da
carboxila é:
•
Esses compostos são ácidos fracos, mesmo assim são os compostos
orgânicos mais ácidos. Quando têm mais de 10 carbonos, são conhecidos
como ácidos graxos. No ser humano, esses ácidos estão presentes no
suor, o que faz com que alguns animais reconheçam seus donos apenas
pelo cheiro que exalam.
•
Podem ser obtidos pela oxidação de álcoois ou aldeídos.
Nomenclatura dos ácidos carboxílicos
Entre os principais compostos da função dos ácidos carboxílicos utilizados no
cotidiano, estão o ácido metanoico, mais conhecido como ácido fórmico, e
o ácido etanoico ou ácido acético.
O ácido fórmico é assim chamado porque foi obtido pela primeira vez através
da destilação de formigas vermelhas. Esse ácido é o principal responsável
pela dor intensa e coceira sentida na picada desse inseto.
A dor intensa da picada das formigas
vermelhas vem da ação do ácido fórmico ou
ácido metanoico
Dentre as aplicações do ácido metanoico, destaca-se seu uso como mordente
para ajudar a fixar as cores no tingimento dos tecidos, além de sua aplicação
como desinfetante na Medicina.
O vinagre é uma solução a 4% em volume de ácido
etanoico ou ácido acético em média
O ácido acético é o principal constituinte do vinagre, que é usado em temperos
na cozinha, em limpezas e na preparação de perfumes, corantes, seda
artificial e acetona.
Àcidos Carbocilicos em nossas Vidas
Visto que os ácidos carboxílicos possuem a hidroxila e o oxigênio, eles realizam
ligações de hidrogênio, inclusive realizam o dobro de ligações de hidrogênio que
as moléculas dos álcoois.
Por esse mesmo motivo, os seus pontos de ebulição e fusão são mais elevados
que os dos álcoois.
Vale ressaltar que os ácidos metanoico e etanoico são mais densos que a água.
Em relação à solubilidade, os ácidos carboxílicos que apresentam até quatro
carbonos são solúveis em água, e os demais são considerados insolúveis.
Nomenclatura
• ácidos carboxílicos, a regra é basicamente a seguinte para os
de cadeia normal, isto é, que não possuem ramificações:
Se houver mais de um grupo carboxila, ele deve ser
indicado por meio de um prefixo antes do sufixo “oico”,
HOOC ─ COOH → Ácido etanodioico
HOOC – CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ COOH → Ácido hexanodioico
Se houver insaturações (ligações duplas ou triplas) e/ou ramificações, será
necessário numerar a cadeia, começando do carbono da carboxila.
Lembrando que se tiver mais de uma ramificação, elas devem ser escritas em
ordem alfabética, desconsiderando os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, neo
etc.
Nomenclatura oficial e usual
A nomenclatura oficial é bem parecida com a dos hidrocarbonetos, apenas
trocando a terminação para -óico e adicionando a palavra ácido na frente do
nome. A numeração é feita começando pelo carbono da carboxila.
Exemplo: Ácido etanóico. Outra forma de enumerar os carbonos, é utilizando
letras gregas (alfa, beta, gama), contando a partir do carbono vizinho ao carbono
da carboxila.
A nomenclatura usual é bastante diversificada, levando em conta o
lugar onde são encontrados esses compostos, sendo
impossível criar uma regra para ela. Abaixo uma tabela dos nomes
usuais, de acordo com o número de carbonos:
1 carbono = ácido fórmico (acido metanóico) (encontrado na formiga)
2 carbonos = ácido acético (ácido etanóico) (vinagre)
3 carbonos = ácido propiônico (ácido propanóico)
4 carbonos = ácido butírico (ácido butanóico) (manteiga rançosa)
5 carbonos = ácido valérico (ácido pentanóico) (extraido da planta Valeriana)
6 carbonos = ácido capróico (ácido hexanóico) (encontrado em caprinos)
O ponto de ebulição e de fusão desses ácidos é maior que o dos álcoois, em
razão de possuirem pontes de hidrogênio dímeras (entre o oxigênio de
ligação dupla, com o OH de outra molécula, e vice versa)
O vinagre, usado como tempero, constitui
uma solução de ácido acético. Outro
ácido, o benzóico, é usado como
conservante de alimento.
O veneno da picada da formiga contém
ácido fórmico.
Ácidos carboxílicos
Ácido Fórmico
Encontrado em algumas
formigas, sendo causador
de irritação provocada pela
picada, é extraído a partir
do ácido cianídrico ou a
partir da síntese do
monóxido de carbono, é
utilizado na indústria como
fixador para corantes,
medicamentos para
reumatismo e no combate a
ácaros.
Imagem: V de vitória / Public Domain
Imagem: Maksim / GNU Free
Documentation License
Ácido acético
Utilizado na alimentação (vinagre), o ácido
acético é também utilizado em lavanderias, para
a fixação da cor nos tecidos.
A presença dos ácidos carboxílicos
O Ácido acético pode produzir:
•
•
•
•
•
Acetato de vinila – obtém plástico PVA
Anidrido acético
Cloreto de acetila
Acetato de celulose – fibras têxteis
para as sínteses
Ésteres- solventes, essências importantes
orgânicas
Outro importante uso de seus
derivados é a produção de filtros,
protetores ou bloqueadores solares.
O odor dos ácidos carboxílicos
• Odor é uma das características dos
ácidos carboxílicos;
• Com cadeia de 1 a 12 carbonos, os
monocarboxílicos, possuem odor
desagradável;
• Quando possuem 10 ou mais
carbonos, esses são sólidos e, por
isso, pouco voláteis;
• Com um ou dois carbonos, o cheiro
é irritante;
• Com seis a dez, são exalados pelos
caprinos, trata-se do popular “cheiro
de bode”.
Muitas pessoas se perguntam
Porque a picada da formiga é tão
DOLORIDA?
Você sabe porque?
Porque cada pessoa possui um cheiro característico! E toda vez que a
formiguinha pica você sente dor e esse odor é devido ao ácido carboxílico
presente em nosso organismo, pessoas diferentes apresentam pequenas
variações em seu metabolismo, secretando diferentes ácidos carboxílicos de
baixa massa molecular.
FUNÇÃO ÁCIDO CARBOXÍLICO
Os ácidos carboxílicos se caracterizam por apresentarem a
carbonila ligada a uma hidroxila, formando o grupo funcional
dos ácidos carboxílicos, a carboxila.
O
C
COOH
OH
carboxila
FUNÇÃO ÁCIDO CARBOXÍLICO
O ácido metanóico é um líquido (a temperatura
ambiente) incolor, cáustico e de cheiro irritante. Foi
inicialmente obtido da destilação de formigas vermelhas,
originando seu nome usual, ácido fórmico (do latim
formica).
O
H
C
OH
ácido metanóico
ou ácido fórmico.
HCOOH
FUNÇÃO ÁCIDO CARBOXÍLICO
O ácido etanóico é a temperatura ambiente, um líquido incolor,
tóxico, de cheiro característico, possui sabor azedo (do latim acétum).
É usado no preparo de perfumes, seda artificial, acetona e corantes.
Está presente no vinagre, solução aquosa de 4% a 6% em volume de
ácido acético, utilizado para temperar saladas.
O
H3C
CH3COOH
C
OH
ácido etanóico
ou ácido acético.
FUNÇÃO ÁCIDO CARBOXÍLICO
• Ácido butanóico é o nome oficial do ácido
butírico (do grego boytyron, que quer dizer
manteiga), é responsável pelo cheiro
desagradável da manteiga rançosa.
O
H3C
CH2
CH2
C
OH
ácido butanóico
ou ácido butírico.
FUNÇÃO ÁCIDO CARBOXÍLICO
O ácido pentanóico ou ácido valérico é encontrado em uma planta
chamada valeriana, daí seu nome usual. É o responsável pelo
cheiro do queijo roquefort.
O
H3C
CH2
CH2
CH2
ácido pentanóico
ou ácido valérico.
C
OH
FUNÇÃO ÁCIDO CARBOXÍLICO
O ácido oxálico é usado como produto antitártaro, para eliminar ferrugens de metais, na
fixação de corantes em tecidos (mordente), no
branqueamento e curtição industrial do couro.
O
O
C
HO
C
OH
ácido etanodióico
ou
ácido oxálico.
FUNÇÃO ÁCIDO CARBOXÍLICO
Fin!!!!!!!! Chau orgánica!!!
Exercícios
1 ) Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vírus A(H1N1), que ficou
conhecida como gripe suína. A descoberta do mecanismo de ação desse vírus
permitiu o desenvolvimento de dois medicamentos para combater a infecção, por ele
causada, e que continuam necessários, apesar de já existir e estar sendo aplicada a
vacina contra esse vírus. As fórmulas estruturais dos princípios ativos desses
medicamentos são:
Examinando-se as fórmulas desses compostos, verifica-se que dois dos
grupos funcionais que estão presentes no oseltamivir estão presentes
também no zanamivir. Esses grupos são característicos de
a) amidas e éteres.
b) b) ésteres e alcoóis.
c) c) ácidos carboxílicos e éteres.
d) d) ésteres e ácidos carboxílicos.
e) e) amidas e alcoóis.
2)Na análise de uma amostra de manteiga rançosa, foram encontrados compostos com
fórmulas moleculares C3H6O e C4H8O2. Sabendo-se que esses compostos
apresentam cadeias carbônicas acíclicas, normais e saturadas, é possível prever
que se trata de
A) aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos.
(B) aldeídos, álcoois e éteres.
(C) álcoois, éteres e ésteres.
(D) ácidos carboxílicos, cetonas e álcoois.
(E) ésteres, aldeídos e éteres.
(
3) Assinale a alternativa que apresenta a associação correta entre a fórmula
molecular, o nome e uma aplicação do respectivo composto orgânico.
a) CH3COOCH2CH3 - acetato de butila - aroma artificial de fruta
b) CH3CH2OCH2CH3 - etoxietano - anestésico
c) CH3CH2COCH3 - propanona - removedor de esmalte
d) CH3CH2COOH - ácido butanoico - produção de vinagre
e) CH3CH2CH2CH2CH3 - pentano - preparação de sabão