Hidrocarboneto + ol

ÁLCOOIS
São compostos orgânicos
que possuem uma ou mais
hidroxilas (OH) ligadas
diretamente a carbono(s)
saturado(s).
NOMENCLATURA (IUPAC)
Tem como base a nomenclatura dos hidrocarbonetos,
acrescentando-se “ol”.
Assim . . .
Hidrocarboneto + ol
NOMENCLATURA (IUPAC)
Ou ainda podemos considerar . . .
NOMENCLATURA (usual)
Na nomenclatura usual considera-se o seguinte
esquema:
Álcool + radical + ico
NOMENCLATURA (Kolbe)
Deriva do álcool mais simples que é o Carbinol.
CH3–OH é o carbinol.
Classificação dos álcoois (posição da hidroxila)
Classificação dos álcoois (quantidade de hidroxilas)
Nomenclatura da IUPAC (aprofundamento)
Nomenclatura da IUPAC (aprofundamento)
Nomenclatura da IUPAC (aprofundamento)
Nomenclatura da IUPAC (aprofundamento)
Propriedades físicas de álcoois (Ponto de Ebulição)
Propriedades físicas de álcoois (Ponto de Ebulição)
Propriedades físicas de álcoois (Ponto de Ebulição)
Comparando dois álcoois de cadeias lineares, aquele
com cadeia mais longa terá maior P.E. Deve-se isso
ao somatório das forças de VDW.
Propriedades físicas de álcoois (Solubilidade em Água)
Também,
devido
às
ligações de hidrogênio,
os álocois se dissolvem
satisfatoriamente
em
água, em especial os de
cadeia carbônica curta.
Propriedades físicas de álcoois (Solubilidade em Água)
Com o aumento do número de carbonos, prevalecem
as ligações de VDW, diminuindo a polaridade do
álcool. Isso torna-o menos solúvel em água.
Por que o etanol
se dissolve bem
na gasolina e na
água?
Propriedades químicas de álcoois (Caráter Ácido)
Um álcool, como o etanol, tem caráter levemente
ácido. Isso ocorre porque sua constante de ionização é
muito baixa: K=10 –16.
Propriedades químicas de álcoois (Reações Químicas)
Algumas reações químicas
envolvendo álcoois são
clássicas. Faremos uma
abordagem rápida das
mesmas, sem preocupação
com o mecanismo das
mesmas.
Desidratação de álcoois
É um método de obtenção de alcenos. Qual a importância dos alcenos
na produção de polímeros (plásticos)?
Esterificação de álcoois
É um método de obtenção de ésteres. Qual a importância dos ésteres na
produção de flavorizantes?
Transesterificação do metanol (Biodiesel)
R1, R2, R3 são grupos de cadeias longas, geralmente insaturadas. Utilizase catalisador básico (NaOH) ou ácido (H2SO4).
Nitração de poliálcoois
Qual a importância da nitroglicerina para o desenvolvimento? Que isso
tem a ver com Alfred Nobel?
Combustão (completa) de álcoois
É, na verdade, uma reação de oxidação do álcool (etanol). Reação muito
exotérmica, sendo menos poluente do que a combustão da gasolina. Por
quê? Qual a importância dessa reação, em termos energéticos, para o
nosso país?
Oxidação branda de álcoois primários
Qual o NOX do carbono hidroxilado? E do carbonilado?
Qual a relação dessa reação com o “bafômetro”?
Oxidação de álcoois (Resumo)
Conforme a classificação dos álcoois, ao realizar a
oxidação dos mesmos, há diferentes possibilidades de
produtos. Isso tem relação com a exposição da
hidroxila e consequente ataque por oxigênio nascente.
Obtenção de álcoois(Etanol)
Nas imagens ao lado
(produção de pão e de vinho)
há algo em comum:
fermentação alcoólica, a qual
acontece pela ação de fungos
Saccaromyces cerevisiae.
Obtenção de álcoois(Etanol)
A fermentação alcoólica se dá, basicamente, em dois
processos:
1° Hidrólise da sacarose: uma molécula de sacarose,
por ação de catalisadores, sofre hidrólise, liberando
uma molécula de água e produzindo glicose e frutose.
2° Fermentação alcoólica: a levedura e outros
microorganismos fermentam a glicose em etanol e
CO2.
Obtenção de álcoois(Etanol)
Obtenção de álcoois(Etanol, propanol, . . .)
Somente quando parte-se do eteno, obtém-se um álcool primário; todos
os outros são secundários.
Obtenção de álcoois(Glicerina)
R1, R2, R3 são grupos de cadeias longas, geralmente insaturadas. É uma
reação muito exotérmica. O sabão é um subproduto, mas já foi mais
importante do que a glicerina, do ponto de vista industrial.
Aplicações gerais dos principais álcoois
Metanol (álcool metílico): produzido em escala industrial a partir de
carvão e água, é usado como solventes em muitas reações e como
matéria-prima em polímeros.
Glicerol: líquido xaroposo, incolor e adocicado, é obtido através de
uma saponificação (reação que origina sabão) dos ésteres que
constituem óleos e gorduras. Empregado na fabricação de tintas,
cosméticos e na preparação de nitroglicerina (explosivo).
Etanol (álcool etílico): usado como solvente na produção de bebidas
alcoólicas, na preparação de ácido acético, éter, tintas, perfumes e
como combustível de automóveis.