1o Ano Prova 1 - Alfa Umuarama

GRUPO DE ESTUDO - 2012
QUÍMICA I
PROFESSOR SOUZA
01)
Marque as alternativas corretas referente
ao composto 3,5-dimetil-hepta-2-eno:
(01) A sua fórmula molecular é C 9H 18.
(02) Apresenta um átomo de carbono com
arranjo trigonal planar.
(04) Apresenta isômeros ópticos.
(08) Apresenta isomeria geométrica.
(16) O composto descora a solução de bromo em
tetracloreto de carbono.
02)
Um
álcool
secundário,
de
fórmula
molecular C4H10O, quando aquecido na presença
de alumina (Al2O3) sofre desidratação, dando
origem ao composto orgânico A que, por sua
vez, é tratado com um ácido halogenídrico (HX),
produzindo o composto orgânico B. Considere
que os produtos A e B são aqueles que se
formam em maior quantidade.
Como as informações acima são verdadeiras,
assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S):
(01) a estrutura do álcool secundário admite
isomeria ótica.
(02) o álcool secundário é denominado
oficialmente 2-butanol.
(04) o composto A formado admite isomeria
geométrica ou cis-trans.
(08) o composto A formado é o 1-buteno.
(16)
o
composto
B
formado
admite
simultaneamente
isomeria
geométrica
e
isomeria ótica.
(32) o composto B formado admite isomeria
ótica.
03)
Considere
os
descritos a seguir.
compostos
orgânicos
I - Hidrocarboneto acíclico insaturado, do qual,
após a adição de 1 mol de Cl2 por mol do
composto, resulta o 2,3-dicloro-butano.
II - Álcool primário, com 6 átomos de carbono,
de cadeia acíclica saturada, contendo dois
carbonos terciários.
III - Carboxilácido com 4 átomos de carbono, de
cadeia acíclica normal saturada.
IV - Fenol de fórmula molecular C 7H 8O.
V - Éster produzido pela reação de ácido
etanóico com etanol.
VI - Composto saturado cíclico, de fórmula
molecular C3H4Cl2 com átomos de cloro vicinais,
que não apresenta atividade óptica.
Sobre os compostos descritos acima, é correto
afirmar:
(01) O composto I é o 1-buteno.
(02) O composto II é o 2,3-dimetil-1-butanol.
(04) A fórmula estrutural do composto III é A.
(08) A fórmula estrutural do composto IV é B.
27/04/2012
(16) O composto V é o etanoato de etila.
(32) O composto VI é o cis-dicloro-ciclopropano.
GABARITO
01) 01 + 04 + 08 + 16 = 29
02) 01 + 02 + 04 + 32 = 39
03) 02 + 04 + 16 + 32 = 54
LEITURA RECOMENDADA
ASSUNTO: Ensaios orgânicos
Identificação de
estruturas insaturadas
ALQUENOS E ALQUINOS
A ligação múltipla é o grupo funcional
reativo em alquenos e alquinos devido à
pronta disponibilidade dos elétrons ,
podendo sofrer uma série de reações
químicas incomuns em outras classes de
substâncias orgânicas. Usualmente, os
testes de insaturação mais utilizados para
determinar a presença de uma ligação
múltipla em amostras orgânicas são os
testes de adição de bromo e oxidação com
permanganato (teste de Bayer).
 TESTE DE BAYER - O teste de Bayer
consiste no descoramento da solução de
permanganato de potássio pela ligação
múltipla de um alqueno ou alquino, com
formação de um precipitado marrom
(MnO2).
C=C
+
MnO4
(violáceo)
H2O
C C
OH OH
+
MnO2
(precipitado
marron)
Procedimento: Testar uma pequena porção
da amostra a ser analisada, sob agitação,
com uma solução de permanganato de
potássio até que a coloração violácea
persista. Uma vez que o permanganato não
é miscível com compostos orgânicos poderá
ser adicionado 0,5 mL de 1,2-dimetoxietano ou uma pequena quantidade de um
catalisador de transferência de fase.
GRUPO DE ESTUDO - 2012
QUÍMICA I
PROFESSOR SOUZA
Caracterização de álcool
A identificação dos álcoois primários e
secundários é feita com o teste de Jones e
com o teste de Lucas.
 TESTE DE JONES - O teste de Jones
baseia-se na oxidação de álcoois primários e
secundários a ácidos carboxílicos e cetonas,
respectivamente, pelo ácido crômico. A
oxidação é acompanhada pela formação de
um precipitado verde de sulfato crômico. O
teste de Jones também dá resultado
positivo para aldeídos e/ou fenóis.
O
RCH2OH + CrO3 + H2SO4
R
+
R C
H
R
Procedimento: Misturar, em um tubo de
ensaio, 2 a 3 mL do reagente de Lucas e 4 a
5 gotas da amostra a ser analisada e
observar o tempo gasto para a turvação da
solução ou o aparecimento de duas
camadas. Os álcoois alílicos, benzílicos e
terciários reagem imediatamente. Os álcoois
secundários demoram cerca de 5 minutos
para reagir. Se não ocorrer reação em 5
minutos,
aquecer
cuidadosamente
em
banho-maria durante 3 minutos. Os álcoois
primários não reagem.
ANOTAÇÕES
O
R C
R2CHOH + CrO3 + H2SO4
27/04/2012
OH
C O
+
Cr2(SO4)3
(verde)
Cr2(SO4)3
(verde)
R3COH + CrO3 + H2SO4
não reage
Procedimento: Dissolver 2 gotas de amostra
a ser analisada (ou 15 mg, se a amostra for
sólida) em 10 gotas de acetona pura.
Adicionar, com agitação, 5 a 6 gotas da
solução de ácido crômico. O aparecimento,
em 5 segundos, de um precipitado verde
confirma a presença de álcool primário ou
secundário. Testar primeiro a acetona que
será utilizada como solvente. No caso
positivo, adicionar uma pequena quantidade
de permanganato de potássio, refluxar e
destilar.
 TESTE DE LUCAS - O chamado teste de
Lucas é a reação de álcoois com solução de
ácido clorídrico e cloreto de zinco, com a
formação de cloreto de alquila.
R OH +
HCl
ZnCl2
R Cl
+
H2O
A reação ocorre com a formação de um
carbocátion intermediário. Forma-se mais
rapidamente o carbocátion mais estável e, a
reatividade de álcoois aumenta na seguinte
ordem: primário  secundário  terciário 
alílico  benzílico. O teste de Lucas é
indicado somente para álcoois solúveis em
água.
"É praticamente uma lei na vida.
Quando uma porta se fecha para
nós, outra se abre. A dificuldade
está em que, freqüentemente,
ficamos olhando com tanto pesar a
porta fechada, que não vemos
aquela que se abriu”
Andrew Carnegie