Slide 1 - norildasiqueira

Noção de acidez e
basicidade de compostos
orgânicos.
Profª. Norilda Siqueira
www.norildasiqueira.wikispaces.com
Divisão dos radicais

Átomo elétron-positivo - Radical elétron
repelente

Átomo elétron-negativo - Radical elétron
atraente
Ordem de Eletronegatividade
Fui Ontem No Clube Brasil I Só Comi Pão Húngaro
Eletronegatividade
Metais
Átomos elétron-repelentes
Constituídos por apenas:



C;
H;
Ligações Simples.
Átomos elétron-atraentes

Constituídos por
ligações duplas,
triplas ou dativas;

Ou possuem algum
átomo que não seja
apenas C e H.
Efeitos dos Radicais Sobre a Acidez
↓ a
↑ a acidez; ↓↑
Elétron-atraente: ↓↑
basicidade;

↓ a acidez; ↓↑
↑ a
Elétron-repelente: ↓↑
basicidade.
RESPONDA

Acidez dos Compostos Oxigenados
- Álcoois.

Além da hidroxila os Alcoóis possuem
apenas C, H e ligações simples. Eles
são, portanto, elétron-repelentes.
Na prática eles
são neutros,
mas em teoria
deveriam ser
mais básicos
que a água.
Acidez dos Compostos Oxigenados
- Fenóis

Além da hidroxila os Fenóis possuem C,
H e LIGAÇÕES DUPLAS são, portanto,
elétron-atraentes.
Logo, ele
será mais
ácido que
a água.
Acidez dos Compostos Oxigenados
- Nitros

O grupo NITRO (NO2) é extremamente
elétron atraente, e portanto, confere
grande acidez a solução em que esta
presente.
Acidez dos Compostos Oxigenados
- Ácidos Carboxílicos

Além da hidroxila os ácidos carboxílicos
possuem C, H, O e LIGAÇÕES DUPLAS
são, portanto, elétron-atraentes.
E portanto,
são
mais
ácidos que a
água.
Acidez dos Compostos Oxigenados
- Ácidos Carboxílicos

Quanto maior for a parte da molécula
formada por C, H e ligações simples,
menor será a acidez desse composto.
O primeiro
composto da
imagem é
MAIS forte que
o segundo.
Acidez dos Compostos Oxigenados
- Ácidos Carboxílicos

Quanto maior a cadeia de um ácido
monocarboxílico....
...mais FRACO é o ácido.
>
+
>
ACIDEZ
-
Acidez dos Compostos Oxigenados
- Ácidos Carboxílicos

H
Ácidos dicarboxílicos são mais fortes que ácidos
monocarboxílicos de mesma cadeia.
O
O
+
H
H
H
H
O
O
H
>
ACIDEZ
H
H
H
O
H
H
H
O
H
H
-
Carbono Alfa
É o carbono vizinho da carboxila:
Alfa-Substituição

Se um grupo elétron-atraente entra no
carbono alfa, aumenta muito a acidez.
Basicidade dos Compostos
Nitrogenados

A basicidade não será comparada com a
água, e sim com a:
Basicidade das Aminas

Elas são bases orgânicas, e seguem a
seguinte ordem de força:
Não deveria ser o
mais forte?
Basicidade das Aminas
Por incrível que pareça.....
NÃO
O H+ sofre grande
repulsão dos grupos
metila que também
possuem cargas
positivas.
Basicidade das Amidas

As amidas são NEUTRAS, elas são
intraneutralizadas.
Parte
ÁCIDA
Por conterem partes
ácidas e básicas, elas
também são chamados
de SALINOS
Parte
BÁSICA
Basicidade das Aminoácidos

Seu caráter dependerá do meio em que
se encontra:
Se for adicionado
em meio ácido, ele
se comporta como
base...
Se for adicionado
em meio básico, ele
se comporta como
ácido...
Recapitulando
Ordem geral de Acidez:
Amina < Álcool < Amida < Fenol < Ácido
Básico
Quase
neutro
Neutro
Apresenta
acidez
É claro que
é ácido...
Ka e Kb

Quanto maior o valor de Ka mais forte
será o ácido. Mesma regra para Kb
Fonte:

http://www.youtube.com/watch?v=dsWm
vQoRxDc