LISTA DE EXERCÍCIOS – QUÍMICA C

LISTA DE EXERCÍCIOS – QUÍMICA C – PROF. LEONARDO
LISTA I
1-(Centec-BA) Na estrutura representada a seguir, os carbonos numerados são,
respectivamente:
a) sp2, sp, sp2, sp2, sp3.
b) sp, sp3, sp2, sp, sp4.
c) sp2, sp2, sp2, sp2, sp3.
d) sp2, sp, sp, sp2, sp3.
e) sp3, sp, sp2, sp3, sp4.
2-Um dos mais conhecidos analgésicos é o ácido acetilsalicílico (AAS). Sua fórmula estrutural
pode ser representada por:
Indique o número de ligações sigma (σ) e pi(π) presentes em uma molécula do AAS.
3(UFSC) Observe as estruturas orgânicas incompletas e identifique o(s) item(itens) correto(s):
(01)Na estrutura I falta uma ligação simples entre os átomos de carbono.
(02) Na estrutura II falta uma ligação tripla entre os átomos de carbono.
(03) Na estrutura III faltam duas ligações simples entre os átomos de carbono e uma tripla
entre os átomos de carbono e nitrogênio.
(04) Na estrutura IV faltam duas ligações simples entre os átomos de carbono e os
halogênios e uma dupla entre os átomos de carbono.
(05) Na estrutura V falta uma ligação simples entre os átomos de carbono e uma simples
entre os átomos de carbono e oxigênio.
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4-Na estrutura abaixoas quantidades de carbonos primário, secundário,terciário e quaternário
são, respectivamente:
a) 6, 3, 2 e 2.
b) 6, 2, 2 e 1.
c) 7, 2, 2 e 1.
d) 5, 4, 3 e 2.
e) 5, 3, 3 e 1.
5-(UNEB-BA) O eugenol, um composto orgânico extraído do cravo-da-índia, pode ser
representado pela fórmula estrutural:
Com base nessa informação, pode-se concluir que a fórmula molecular do eugenol é:
a) C10H11O. d) C10H12O.
b) C10H11O3. e) C10H12O2.
c) C10H11O2.
6(Unitau-SP) A cadeia
a) aberta, heterogênea, saturada e normal.
b) acíclica, homogênea, insaturada e normal.
c) acíclica, homogênea, insaturada e ramificada.
d) alifática, heterogênea, ramificada e insaturada.
e) acíclica, heterogênea, insaturada e ramificada.
____________________________________________________________________________
Gabarito LISTA 1
1- c
2 -21 σ e 5 π
3- 02-03-04
4- c
5- e
6- c
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LISTA II
Questão 01)
Anlodipino ou amlodipina, é uma molécula da classe das dihidropiridinas e é usada em
medicina como vasodilatador coronário e hipotensor. Considerando a figura, abaixo,
analise a estrutura, em seguida, indique quais são os tipos de hibridização presentes nessa
molécula:
H3C
H
N
NH2
O
O
O
H3C
O
O
Cl
CH3
a)
b)
c)
d)
e)
sp, sp2 sp3
sp3 e sp2
sp e sp3
apenas sp3
apenas sp
Questão 02)
O ácido acetil salicílico (AAS) é um importante analgésico sintético:
4
COOH
O
3
2
1
O
ácido acetil salicílico
Sobre este ácido e os átomos de carbono assinalados na figura acima, podemos afirmar
que:
00.
01.
02.
03.
04.
o carbono 1 tem hibridação sp3
a ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp2-p.
existem ao todo 4 ligações  (pi).
o carbono 3 forma ligações com ângulos de 120 graus entre si.
o carbono 4 pertence a um grupamento ácido carboxílico.
Questão 03)
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O lanosterol, cuja estrutura química está representada abaixo, é um intermediário na
síntese do colesterol, importante precursor de hormônios humanos e constituinte vital de
membranas celulares.
HO
As quantidades de carbonos terciários, de carbonos quaternários e o número de ligações 
existentes na molécula de lanosterol são, respectivamente,
a)
b)
c)
d)
e)
7, 4 e 2.
2, 4 e 4.
3, 3 e 2.
5, 2 e 4.
7, 3 e 2.
Questão 04)
O geraniol possui um odor semelhante ao da rosa, sendo, por isso, usado em perfumes.
Também é usado para produzir sabores artificiais de pêra, amora, melão, maçã vermelha,
lima, laranja, limão, melancia e abacaxi. Pesquisas o evidenciam como um eficiente
repelente de insetos. Ele também é produzido por glândulas olfativas de abelhas para
ajudar a marcar as flores com néctar e localizar as entradas para suas colméias. A seguir,
temos a estrutura do geraniol, com seus átomos numerados de 1 a 10.
9
CH 3
1
2
3
4
5
CH 3
C
CH
CH2
CH 2
CH 3
6
C
7
CH
H
8
C
OH
10 H
Assinale a alternativa que contém a medida correta dos ângulos reais formados pelas
ligações entre os átomos 2-3-4, 4-5-6 e 9-8-10, respectivamente, da estrutura do geraniol.
a)
b)
c)
d)
120º, 109º28’ e 109º28’.
120º, 109º28’ e 180º.
180º, 120º e 109º28’.
109º28’, 180º e 180º.
Questão 05)
A vitamina C, também chamada de ácido ascórbico, é a mais conhecida das vitaminas. Ela
está presente principalmente nos vegetais frescos, sendo mais abundante nas frutas
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cítricas (a acerola é uma das que possui maior teor de vitamina C). Com base na fórmula
estrutural da vitamina C (ao lado), analise as seguintes afirmações:
CH2OH
H
C
OH
O
O
HO
OH
O número de carbono com hibridização do tipo sp3 é igual ao número de carbono com
hibridização do tipo sp2.
II. O anel da molécula apresenta 5 orbitais moleculares  e 1 orbital  .
III. O carbono da função orgânica éster possui hibridização de tipo sp3.
I.
Dentre as afirmativas acima, está(ão) CORRETA(S):
a) I, II e III .
b) I e III.
c) I e II.
d) III.
e) II e III.
Questão 06)
Recentemente, os produtores de laranja do Brasil foram surpreendidos com a notícia de
que a exportação de suco de laranja para os Estados Unidos poderia ser suspensa por
causa da contaminação pelo agrotóxico carbendazim, representado a seguir.
De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim possui:
a)
b)
c)
d)
e)
fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono terciário.
fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos secundários.
fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos primários.
cinco ligações pi () e vinte e quatro ligações sigma ().
duas ligações pi () e dezenove ligações sigma ().
Questão 07)
Analise as afirmações feitas sobre a cadeia carbônica abaixo e assinale a(s) correta(s).
H3C
CH2
CH
CH
CH3 C2H5
CH
C
CH2
C6H13
CH3
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01.
02.
04.
08.
16.
A cadeia principal possui 8 carbonos.
Os radicais ligados à cadeia principal são: metil, etil e etil.
A insaturação está no carbono 5.
O carbono 3 possui hibridação sp3.
A cadeia possui 3 carbonos secundários.
Questão 08)
Dentre os componentes do cigarro, encontram-se a nicotina que interfere no fluxo de informações entre as
células, a amônia que provoca irritação nos olhos e o alcatrão, formado pela mistura de compostos como o
benzopireno, o crizeno e o antraceno, todos com potencial cancerígeno.
Sobre o benzopireno, cuja estrutura química é apresentada a seguir, é correto afirmar que
a molécula é formada por:
Benzopireno
a)
b)
c)
d)
e)
Cadeias aromáticas com núcleo benzênico.
Arranjo de cadeias carbônicas acíclicas.
Cadeias alicíclicas de ligações saturadas.
Cadeias carbônicas heterocíclicas.
Arranjo de anéis de ciclohexano.
Questão 09)
A acroleína, de cheiro acre e irritante aos olhos, presente na fumaça, tem fórmula
H2CCHCHO.
00. Todos os carbonos estão hibridizados em sp2.
01. O ângulo entre carbono 1, hidrogênio e oxigênio é 180°.
02. O composto apresenta apenas 1 ligação pi.
03. Sua cadeia é heterogênea e insaturada.
04. Apresenta 7 ligações sigma.
Questão 10)
O chá da planta Bidens pilosa, conhecida vulgarmente pelo nome de picão, é usado para combater icterícia de
recém-nascidos. Das folhas dessa planta, é extraída uma substância química, cujo nome oficial é 1-fenilepta1,3,5-triino e cuja estrutura é apresentada abaixo. Essa substância possui propriedades antimicrobianas e,
quando irradiada com luz ultravioleta, apresenta atividade contra larvas de mosquitos e nematóides. Sobre a
estrutura dessa substância, pode-se afirmar que
a)
b)
c)
2
possui 12 átomos de carbono com hibridização sp .
possui 12 ligações σ carbono-carbono.
3
não possui carbonos com hibridização sp .
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d)
e)
possui 3 átomos de carbono com hibridização sp.
possui 9 ligações π carbono-carbono.
Questão 11)
Analise as proposições acerca da estrutura a seguir:
O
C
H2 C
H
C
CH3
I.
II.
III.
IV.
O
C
H
(CH2 )3 CH3
Tem formula molecular C7H12O.
Apresenta apenas dois átomos de carbono terciários.
Não contem ligação pi (π).
É classificada como uma cadeia carbônica alicíclica, saturada e heterogênea.
Assinale a alternativa correta.
a) Apenas a proposição I esta correta.
b) Apenas as proposições II e III estão corretas.
c) Apenas a proposições IV esta correta.
d) Apenas as proposições I, II e III estão corretas.
e) Todas as proposições estão corretas.
Questão 12)
A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via oral é derivada da fórmula estrutural plana abaixo:
OH
C
O
O número de carbonos terciários presentes nessa estrutura é:
a) 5
b) 6
c) 7
d) 8
GABARITO: LISTA 2
1) Gab: B
2) Gab: VVFVV
3) Gab: E
CH
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4) Gab: A
5) Gab: C
6) Gab: D
7) Gab: 14
8) Gab:A
9) Gab: VFFFV
10) Gab: E
11) Gab: C
12) Gab: C