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TEXTO: 1 - Comum à questão: 1
O quadro apresenta a estrutura da vitamina C e sua solubilidade em água em função
da temperatura.
Questão 01 - (Centro Universitário de Franca SP/2016)
A fórmula molecular da vitamina C é
a)
b)
c)
d)
e)
C5H8O5.
C5H12O6.
C6H5O6.
C6H8O6.
C6H10O6.
TEXTO: 2 - Comum à questão: 2
Considere a liotironina, um hormônio produzido pela glândula tireoide, também
conhecido como T3.
I
O
O
I
HO
H2N
I
liotironina
massa molar = 650 g/mol
Questão 02 - (FAMERP SP/2016)
A molécula da liotironina apresenta
a)
b)
c)
d)
e)
átomo de carbono assimétrico.
cadeia carbônica homogênea.
cadeia carbônica alifática.
dois heterociclos.
quatro átomos de hidrogênio.
Questão 03 - (UFT TO/2015)
OH
A progesterona é um hormônio responsável pelas características sexuais femininas.
Considerando a estrutura da progesterona abaixo, pode-se afirmar que os números
de átomos de carbono hibridizados em sp2 e sp3 são, respectivamente:
CH3
CH3
C
O
CH3
O
a)
b)
c)
d)
e)
5 e 16
3 e 19
2 e 19
4 e 17
1 e 20
Questão 04 - (UNITAU SP/2015)
Com relação às características do átomo de carbono, assinale a alternativa
INCORRETA.
a) O átomo de carbono é tetravalente, podendo ligar-se a quatro átomos
monovalentes.
b) Os átomos de carbono podem se ligar entre si para formar cadeias.
c) As ligações entre os átomos de carbono podem ocorrer por ligações simples,
duplas ou triplas.
d) Todo átomo de carbono que estabelece quatro ligações é tetraédrico.
e) O átomo de carbono possui Z = 6, portanto os seus elétrons estão distribuídos
em seis camadas.
Questão 05 - (UERN/2014)
“A morfina é uma substância narcótica e sintética (produzida em laboratório),
derivada do ópio retirado do leite da papoula. Com uma grande utilidade na
medicina, a morfina é usada como analgésico em casos extremos, como traumas,
partos, dores pós-operativas, graves queimaduras etc.”
(Disponível em: http://www.mundoeducacao.com/drogas/morfina.htm.)
HO
O
N
H
CH3
HO
Morfina
Com relação à morfina, é correto afirmar que
a)
b)
c)
d)
possui 4 carbonos secundários.
não possui carbono quartenário.
sua fórmula molecular é C17H19NO3.
possui 5 carbonos com hibridação sp2.
Questão 06 - (UFAL/2014)
O colesterol é um esteróide abundante no corpo humano e está presente em
alimentos de origem animal. A maior parte do colesterol presente no corpo é
sintetizada pelo próprio organismo. O alto nível de colesterol no sangue é
prejudicial à saúde e tem sido associado a doenças cardiovasculares. Dado a
estrutura do colesterol,
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
HO
o numero de átomos de carbono e hidrogênio presentes na estrutura são,
respectivamente,
a)
b)
c)
d)
e)
27 e 46.
27 e 45.
26 e 45.
25 e 44.
25 e 43.
Questão 07 - (UFRGS RS/2014)
A levedura Saccharomyces cerevisiae é responsável por transformar o caldo de
cana em etanol. Modificações genéticas permitem que esse micro-organismo
secrete uma substância chamada farneseno, em vez de etanol. O processo produz,
então, um combustível derivado da cana-deaçúcar, com todas as propriedades
essenciais do diesel de petróleo, com as vantagens de ser renovável e não conter
enxofre.
farneseno
Considere as seguintes afirmações a respeito do farneseno.
I. A fórmula molecular do farneseno é C16H24.
II. O farneseno é um hidrocarboneto acíclico insaturado.
III. O farneseno apresenta apenas um único carbono secundário.
Quais estão corretas?
a)
b)
c)
d)
e)
Apenas I.
Apenas II.
Apenas III.
Apenas I e II.
I, II e III.
Questão 08 - (UNITAU SP/2014)
O clorofórmio ou triclorometano é um anestésico eficiente utilizado na área de
biociências. Analisando a estrutura, verificamos que os seus elementos químicos
apresentam número de oxidação (Nox):
H
Cl
C
Cl
Cl
a)
b)
c)
d)
e)
C: +3 Cl: –1 H: +1
C: +2 Cl: –1 H: +1
C: –2 Cl: +1 H: +1
C: –3 Cl: –1 H: +1
C: +2 Cl: +1 H: –1
Questão 09 - (PUC RJ/2013)
Recentemente, os produtores de laranja do Brasil foram surpreendidos com a
notícia de que a exportação de suco de laranja para os Estados Unidos poderia ser
suspensa por causa da contaminação pelo agrotóxico carbendazim, representado a
seguir.
De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim possui:
a)
b)
c)
d)
e)
fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono terciário.
fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos secundários.
fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos primários.
cinco ligações pi () e vinte e quatro ligações sigma ().
duas ligações pi () e dezenove ligações sigma ().
Questão 10 - (ENEM/2013)
As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para
estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas
estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid,
representado na figura:
O
O
CHANTEAU, S. H. TOUR. J.M. The Journal of Organic
Chemistry, v. 68, n. 23. 2003 (adaptado).
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário?
a)
b)
c)
d)
e)
Mãos.
Cabeça.
Tórax.
Abdômen.
Pés.
Questão 11 - (IFGO/2013)
Assinale a alternativa que contém a classificação correta da seguinte cadeia
carbônica:
CH3CHCH3CH2CCH
a)
b)
c)
d)
e)
acíclica, saturada e ramificada.
cíclica, insaturada e ramificada.
cíclica, saturada e sem ramificação.
acíclica, insaturada e ramificada.
heterocíclica, insaturada e ramificada.
Questão 12 - (IFPE/2015)
O uso do cigarro acarreta muito risco à saúde. Dependendo do órgão, as chances de
uma pessoa que faz uso do cigarro ter um câncer é muito grande. No pulmão,
laringe e boca, as chances são 20, 30 e 4 vezes maior, respectivamente, do que em
quem não é usuário. A nicotina presente no cigarro é uma substância que estimula o
sistema nervoso, alterando o ritmo cardíaco e a pressão sanguínea. Na fumaça do
cigarro pode existir aproximadamente 6mg de nicotina, dos quais o fumante
absorve em torno de 0,2mg. A fórmula da nicotina está apresentada baixo.
N
N
CH3
Em relação à nicotina, assinale a alternativa verdadeira.
a)
b)
c)
d)
e)
Apresenta fórmula molecular C10H20N2.
Apresenta carbonos com hibridização sp2 e sp3.
Apresenta o radical etil na sua estrutura.
Apresenta na sua estrutura o grupo funcional amida.
Apresenta três ligações pi () e 20 ligações sigma ().
Questão 13 - (UFAM/2015)
Um dos passatempos modernos prediletos é tirar fotos próprias, as chamadas
selfies. Há exatos 50 anos, a cristalógrafa Dorothy Crowfoot Hodgkin recebeu o
Prêmio Nobel de Química pelas fotos que tirava, mas não dela própria, e também
não com uma máquina fotográfica convencional. Suas análises de raios-x
permitiram a elucidação de estruturas complexas de moléculas importantes, como a
penicilina e a Vitamina B12. Moléculas mais simples têm sua estrutura
tridimensional definida segundo critérios de hibridização. Observando as moléculas
a seguir, analise as afirmativas:
1 - H2CNH
I.
2 - H3CNH2
3 - H3CCN
A molécula 1 possui duas ligações do tipo pi () e carbono com hibridização
sp2;
II. A molécula 2 possui somente ligações do tipo sigma () e carbono com
hibridização sp3;
III. A molécula 3 possui duas ligações do tipo pi () e somente um carbono com
hibridização sp3;
IV. As moléculas 1 e 2 possuem ligações do tipo sigma () e carbono com
hibridização sp2 e sp3, respectivamente;
V. As moléculas 2 e 3 não possuem ligações do tipo pi () e carbono do tipo sp2.
Assinale a alternativa correta:
a)
b)
c)
d)
e)
Somente as afirmativas I e II estão corretas
Somente as afirmativas I, III e IV estão corretas
Somente as afirmativas II, III e IV estão corretas
Somente as afirmativas II, III e V estão corretas
Somente as afirmativas IV e V estão corretas
Questão 14 - (UFRR/2015)
Anlodipino ou amlodipina, é uma molécula da classe das dihidropiridinas e é usada
em medicina como vasodilatador coronário e hipotensor. Considerando a figura,
abaixo, analise a estrutura, em seguida, indique quais são os tipos de hibridização
presentes nessa molécula:
H3C
H
N
NH2
O
O
O
H3C
O
O
Cl
CH3
a)
b)
c)
d)
e)
sp, sp2 sp3
sp3 e sp2
sp e sp3
apenas sp3
apenas sp
Questão 15 - (ACAFE SC/2015)
Analisando a fórmula estrutural da guanidina fornecida abaixo e nos conceitos
químicos, é correto afirmar, exceto:
NH
H2N
NH2
Dados: C: 12 g/mol, H: 1 g/mol, N: 14 g/mol.
a) Sua fórmula molecular e massa molar são CH5N3 e 59 g/mol, respectivamente.
b) Possui 8 ligações covalentes do tipo sigma (  ) e 1 do tipo pi (  ).
c) Hipoteticamente mantendo-se a dupla ligação e substituindo-se o grupo (NH)
por um oxigênio e substituindo-se um dos grupos (NH2) por um grupo (CH3)
origina-se uma etanamida.
d) Em sua estrutura existe um carbono assimétrico.
TEXTO: 3 - Comum à questão: 16
Considere o isooctano, um dos principais componentes da gasolina, cuja fórmula
estrutural é:
Questão 16 - (UEA AM/2014)
O número de átomos de carbono primário presentes na molécula de isooctano é
a)
b)
c)
d)
e)
1.
2.
3.
4.
5.
Questão 17 - (UFPR/2013)
O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp3, sp2 e sp. Essa capacidade de
combinação dos orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações químicas
com outros átomos, gerando um grande número de compostos orgânicos. A seguir
são ilustradas estruturas de dois compostos orgânicos que atuam como hormônios.
Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, considere as
seguintes afirmativas:
1.
2.
3.
A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais híbridos sp2.
A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais híbridos sp2.
Ambos os compostos apresentam o mesmo número de átomos de carbono com
orbitais híbridos sp3.
4.
O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3 na testosterona
é 16.
Assinale a alternativa correta.
a)
b)
c)
d)
e)
Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras.
Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.
As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
Questão 18 - (UFPE/2011)
O ácido acetil salicílico (AAS) é um importante analgésico sintético:
4
COOH
O
3
2
1
O
ácido acetil salicílico
Sobre este ácido e os átomos de carbono assinalados na figura acima, podemos
afirmar que:
00.
01.
02.
03.
04.
o carbono 1 tem hibridação sp3
a ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp2-p.
existem ao todo 4 ligações  (pi).
o carbono 3 forma ligações com ângulos de 120 graus entre si.
o carbono 4 pertence a um grupamento ácido carboxílico.
GABARITO:
1) Gab: D
2) Gab: A
3) Gab: D
4) Gab: E
5) Gab: C
6) Gab: A
7) Gab: B
8) Gab: B
9) Gab: D
10) Gab: A
11) Gab: D
12) Gab: B
13) Gab: C
14) Gab: B
15) Gab: D
16) Gab: E
17) Gab: B
18) Gab: VVFVV
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