2º Teste de Química Orgânica 21/05/2013 Duração – 2 horas

Mestrado integrado em Engenharia do Ambiente
Licenciatura Bolonha em Engenharia de Materiais
2º Teste de Química Orgânica
21/05/2013
Duração – 2 horas
1 – Considere a seguinte reacção:
Cl2
A+B+C
hυ
υ
(1,0)
a) Escreva a estrutura dos produtos A, B e C desta reação.
(1,5)
b) Mostre o mecanismo da reação para um dos produtos à sua escolha.
(1,5)
c) Calcule as percentagens formadas de cada produto, sabendo que a velocidade relativa da
cloração é: 5.1 (H terciário), 4.0 (H secundário), 1.0 (H primário).
2 – Considere as seguintes reacções:
OCH3
HBr
HBr
ROOR
H2
Pd
(1,5)
D
E
F
a) Mostre o mecanismo e o produto D da reacção com HBr e a estereoquímica (quando
aplicável).
(1,5)
(2,0)
b) Escreva somente a estrutura dos produtos E e F.
3 – Indique se os seguintes compostos são aromáticos ou não aromáticos. Justifique.
O
N
G
N
O
N
O
H
4 – Considere as seguintes reacções:
O
CH3
H2SO4
HNO3
I
1. CN
2. H
(2,0)
a) Mostre o mecanismo da reação de I e o(s) produto(s) formados com H2SO4 e HNO3.
(1,5)
b) Qual o efeito na velocidade da mesma reação se em vez de I
OCH3
fizesse a reação com J? Justifique e mostre somente o(s)
J
produto(s) que se formariam.
c) Mostre o mecanismo da reação de I com -CN e em seguida meio ácido.
(1,5)
5 – Preveja os produtos das seguintes reacções, mostrando o mecanismo e a estereoquímica
(quando aplicável).
O
(1,5)
CH3OH
a)
H
OH
H
CH3
H
(1,5)
b)
H
K
CH3
(polímero usado como agente de
limpeza nos derrames de petróleo)
6 - O Nomex é um polímero sintético, resistente à chama, usado por exemplo no vestuário dos
bombeiros e militares. Este polímero é preparado a partir dos regentes L e M.
O
O
H 2N
L
Cl
NH2
Cl
(1,0)
a) Quais os grupos funcionais presentes em L e M?
(1,0)
b) Escreva a fórmula de estrutura do polímero Nomex.
(0,5)
c) Qual o grupo funcional presente no polímero?
(0,5)
d) Qual o nome pelo qual são conhecidos estes polímeros?
M