2ª Lista - ICEB-UFOP

2ªLista de Exercícios – QUI-153 2014/1
Universidade Federal de Ouro Preto
Instituto de Ciências Exatas e Biológicas
Departamento de Química
Disciplina: Química Orgânica Ambiental (QUI-153)
Professor Leandro Vinícius Alves Gurgel
2ª Lista de Exercícios
Estereoisomeria
1) Algumas moléculas listadas abaixo tem um centro quiral e outras não. Escreva as
fórmulas tridimensionais para ambos os enantiômeros daquelas moléculas que tem um
sítio quiral.
(a) 2-Flúorpropano
(d) 2-Metil-1-butanol
(b) 2-Metilbutano
(e) 2-Bromopentano
(c) 2-Clorobutano
2) Quais átomos em cada uma das seguintes moléculas são sítios quirais?
(a)
(b)
(c)
3) Escreva as formas enantioméricas do bromocloroflúormetano e assinale cada um dos
seus enantiômeros com a designação (R) ou (S).
4) Assinale com as designações (R) ou (S) cada um dos seguintes compostos:
(a)
(b)
1
2ªLista de Exercícios – QUI-153 2014/1
Alcanos
1) Mostre as reações envolvidas para a hidrogenação de todos os alcenos e alcinos que
renderiam o 2-metilbutano.
2) Mostre como preparar o butano a partir do 2-bromobutano, ácido bromídrico e zinco
metálico.
Alcenos
1) Usando a designação (E)-(Z) dê os nomes IUPAC para os seguintes compostos:
(a)
(b)
(c)
2) Escreva as fórmulas de traços ou fórmulas de linhas para os seguintes compostos:
(a) 2-Buteno
(c) 2-Metil-2-penteno
(b) 1,3-pentadieno
(d) 4-Metil-1-penteno
3) Proponha mecanismos para as seguintes reações de adição a alcenos:
(a)
(b)
4) Proponha o mecanismo para a reação de adição de ácido sulfúrico a 1-propeno. A
partir do produto de adição de ácido sulfúrico (Bissulfato de alquila) mostre o produto
formado pela reação com água a quente (hidrólise do bissulfato de alquila).
5) O 2,3-Dimetil-2-butanol é formado na hidratação ácido catalisada do 3,3-Dimetil-1buteno. Escreva o esquema de reação para formação do 2,3-Dimetil-2-butanol.
6) Proponha o mecanismo para a adição eletrofílica de bromo ao 1-propeno em
tetracloreto de carbono:
2
2ªLista de Exercícios – QUI-153 2014/1
7) Mostre os produtos principais da reação do cicloexeno com:
(a)
(b)
(c)
Alcinos
1)
aos
Mostre os produtos de adição eletrofílica
seguintes alcinos:
(a)
(b)
2) Mostre os produtos de hidrogenação dos alcinos a seguir:
(a)
(b)
3) Proponha o mecanismo a obtenção de 2-octanona via reação do 1-octino com água
em ácido sulfúrico catalisada por sulfato de mercúrio (HgSO4)
3
2ªLista de Exercícios – QUI-153 2014/1
Compostos aromáticos
1) Dê o nome IUPAC para os compostos a seguir:
(a)
(c)
(b)
(d)
(e)
2) Mostre os produtos formados e proponha os mecanismos quando:
(a) Tolueno é sulfonado
(b) Ácido benzoico é nitrado
(c) Nitrobenzeno é bromado
(d) Isopropilbenzeno reage com cloreto de acetila e AlCl3
3) Use teoria de ressonância para explicar porque o grupo hidroxila do fenol é um grupo
ativador e um direcionador orto-para. Ilustre sua explicação mostrando os íons arênio
formados quando o fenol reage com um íon Br+ em posições orto, meta e para.
4) Escreva estruturas de ressonância para os íons arênio formados quando etilbenzeno
reage com um íon Br+ (formado através da reação entre Br2 e FeBr3) para produzir os
produtos orto e para.
5) Indique um esquema reacional, e sugira o respectivo mecanismo, para a obtenção do
isopropilbenzeno a partir do benzeno.
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