Reações Orgânicas - Grignard - QUÍMICA - estudababi

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Reações Orgânicas - Grignard.doc
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01 - (Ufg GO/1997/2ªFase)
A fórmula molecular C4H10O pode representar quatro isômeros da função álcool.
a)
escreva a equação que representa a síntese do isômero de menor ponto de
ebulição, a partir da hidratação de um alceno.
b)
escreva a equação que representa a síntese do isômero de maior ponto de
ebulição, a partir da hidratação de um reagente de Grignard e um aldeído.
Gab:
a)
o ponto de ebulição aumenta com o aumento da massa molar e diminui com
o aumento das ramificações, logo o álcool de menor ponto de ebulição é o 2-metil-2propanol
b)
o maior ponto de ebulição é o 1-butanol
02 - (Ufg GO/1997/1ªFase)
Os álcoois podem ser considerados as substâncias orgânicas mais versáteis. A partir de
álcoois podem-se obter cetonas, ácidos carboxílicos, aldeídos, haletos, hdrocarbonetos,
ésteres etc.
Sobre álcoois e derivados, é correto afirmar-se que:
01.
o grupo funcional que caracteriza a função álcool é o – OH;
02.
a desidratação intramolecular de um álcool terciário produz um alceno;
04.
a oxidação enérgica de um álcool primário, que possui três carbonos, produz
um ácido carboxílico;
08.
a raeação de um álcool com um reagente de Grignard (haletos de alquilmagnésio) produz um alceno.
Gab: FVVV
03 - (Ufg GO/1995/1ªFase)
As reações químicas das substâncias orgânicas podem ser classificadas segundo os
reagentes utilizados. Sobre estas reações químicas, é correto afirmar:
01.
os haletos de alquila sofrem reações de substituição nucleofílica;
02.
um álcool secundário pode sofrer reações de eliminação ou oxidação;
04.
ésteres e nitrilos sofrem hidrólise em meio ácido e meio básico;
08.
o grupo amino ativa uma reação de substituição eletrofílica aromática e
orienta a posição meta;
16.
compostos de Grignard (RMgX), sendo nucleófilos, reagem com carbonilas
por adição;
32.
a glicose, sendo um aldeído poli-hidroxilado, pode dar reação de oxidação
ou eliminação.
Gab: VVVFVV
04 - (Ufg GO/1995/1ªFase)
Com relação ao composto CH3COOCH2CH(CH3)2 que é o flavorizante do morango, é
correto afirmar:
01.
sua fórmula molecular é C6H11O2;
02.
seu nome IUPAC é acetato de isobutila;
04.
pode ser obtido reagindo cloreto de acetila com o 2-metil-propanol-1;
08.
sofre reação de hidrólise, tanto em meio ácido quanto em meio básico;
16.
pode ser reduzido a etanol e a 2-metil-propanol-1;
32.
reage com compostos de Grignard, dando álcool terciário.
Gab: FFVVVV
05 - (Uff RJ/1996/1ªFase)
O produto da reação entre a substância acetaldeído, CH3CHO, e o cloreto de isopropil
magnésio, (CH3)2CHMgCl, após neutralização, é:
a)
2-metil-2-butanol
b)
3-metil-2-butanol
c)
1-butanol
d)
2-pentanol
e)
1-pentanol
Gab: B
06 - (Uni-Rio RJ/1995)
Um hidrocarboneto A insaturado e ramificado, por reação de ozonólise, produz os
compostos B e C. O composto C, inicialmente tratado pelo Composto de Grignard,
produz o composto intermediário D, que, por hidrólise, produz E. O composto E, em
presença de KMnO4 ou K2Cr2O7, não é oxidado e, por conseguinte, a reação não se
realiza. Com base nessas informações, podemos afirmar que o composto E é um:
a)
aldeído
b)
éter
c)
cetona
d)
álcool
e)
ácido carboxílico
Gab: D
07 - (Uff RJ/2001/1ªFase)
Por meio da reação de butanona com cloreto de metilmagnésio ( H 3C – MgCl ) , obtémse o composto X que, por sua vez, em reação com a água, origina o composto
denominado:
a)
2-metil-2-butanol
b)
2-pentanona
c)
pentanal
d)
3-metil-2-butanol
e)
2-pentanol
Gab: A
08 - (ITA SP/1994)
Um composto de Grignard é obtido a partir de 13,7 g de um brometo de alquila. Esse
composto por hidrólise forma um hidrocarboneto que ocupa 2,5L, medido a 32ºC e
pressão de 1,0 atmosfera. O hidrocarboneto pode ser:
a)
Propano.
b)
Iso-butano.
c)
2-Metilbutano.
d)
Iso-octano
e)
2,5-Dimetilhexano
Gab: B
09 - (ITA SP/1989)
Reações de Grignard são úteis para:
a)
introduzir um grupo alquila em moléculas orgânicas.
b)
transformar aldeídos em ácidos carboxílicos.
c)
introduzir halogênios em moléculas orgânicas.
d)
transformar grupos arílicos em alquílicos.
e)
metoxilar uma cadeia carbônica.
Gab: A
10 - (ITA SP/1988)
2-metil-1,1,1-tricloro-propanol-2 tem atividade anestésica e hipnótica, podendo ser
preparado a partir de acetona (propanona) por uma reação de adição em meio alcalino.
Qual dos compostos citados abaixo poderia ser usado nessa adição?
a)
Pentacloreto de fósforo.
b)
Cloro em excesso.
c)
Clorofórmio.
d)
Cloreto de metilmagnésio (reagente de Grignard).
e)
Cloreto de acetila.
Gab: C
11 - (Ufrj RJ/1995)
V. Grignard, prêmio Nobel de Química em 1912, desenvolveu importantes estudos
utilizando reagentes de fórmula geral RMgX, mais tarde conhecidos como reagentes de
Grignard.
Um composto orgânico Y. de massa molecular 58, sofre reação de adição com reagente
de Grignard (1) e posterior hidrólise (2), como esquematizado a seguir:
a)
Qual o nome do composto Y?
b)
Apresente a fórmula estrutural de um isômero de função do produto dessa
reação, quando utilizamos como reagente de Grignard o composto CH3MgCl.
Gab:
a) propanol
b) álcool produzido: 2-Butanol
Isômeros de função:
Etòxietano CH3CH2OCH2CH3
Metóxipropano CH3CH2CH2O CH3
Metóxi-isopropano CH3O CH(CH3)2
12 - (Ufrj RJ/1997)
Um composto desconhecido X foi submetido a uma seqüência de reações, conforme se
vê no esquema a seguir:
a)
b)
Indique a fórmula estrutural dos compostos X e Y.
Qual o nome do composto Z ?
Gab:
a) X = 2,3 Dimetil-2-hexeno; Y = 2-pentanona
b) 3-metil-3-hexanol
13 - (Fepcs DF/2003)
Na prática, nem sempre é possível preparar um composto orgânico por meio de uma
única reação química; em realidade quase sempre utilizam-se várias etapas de reações.
A descrição de todas as reações envolvidas num processo é conhecida como ROTA
SINTÉTICA. A seguir, é apresentado exemplo de obtenção de um determinado álcool,
nas suas diferentes etapas:
I.
+ HBr
II.
+ H2O  Y
III.
X + Mg
IV.
Y
X
Z
W
V.
Z+WT
ÁLCOOL + Mg(OH)Br
Com base na rota sintética e nos compostos orgânicos representados pelas letras X, Y,
Z, W e T, é correto afirmar que:
a)
X é o 2-bromo butano.
b)
Y pode reagir com ácido etanóico formando etanoato de propila e água.
c)
Z reage com água formando, além do brometo de magnésio, o 1-butanol.
d)
W é isólogo de Y.
e)
o álcool formado é o 2-metil-2-hexanol
Gab: E
14 - (Uem PR/2003/Janeiro)
Dadas as reações a seguir e considerando a formação dos produtos principais após a
adição de H2O ao meio reacional, assinale o que for correto.
I.
II.
III.
IV.
CH3CH2COCH3 + CH3CH2MgBr  A
Metanal + CH3MgBr  B
CH3CHO + LiAlH4  C
CH3COCH2CH3 + Zn(Hg)/HCl  D
01.
Na reação I, o produto A será um álcool terciário oticamente ativo.
02.
As reações I e II são exemplos de adição de compostos de Grignard, que
produzem um aumento na cadeia carbônica do reagente.
04.
As reações III e IV são exemplos de redução de compostos carbonílicos,
mas que originam produtos com funções orgânicas diferentes.
08.
O produto D da reação IV não possui nenhum carbono assimétrico.
16.
O produto C da reação III possui grande aplicação como solvente industrial,
como combustível e na fabricação de bebidas alcoólicas.
32.
As reações II e III originam produtos iguais, ou seja, o produto B será igual
ao produto C.
Gab: 54
15 - (Uftm MG/2003/2ªFase)
Os reagentes de Grignard (RMgX) são úteis na síntese de álcoois a partir de compostos
carbonílicos. Para se obter um álcool primário, secundário e terciário, pode-se reagir os
reagentes de Grignard, respectivamente, com:
a)
metanal, propanona e butanona.
b)
c)
d)
e)
etanal, butanal e butanona.
propanal, butanal e pentanal.
metanal, etanal e propanona.
metanal, propanona e pentanal.
Gab: D
16 - (Ueg GO/2004/Julho)
Alguns exemplos de compostos orgânicos são dados abaixo:
Sobre esses compostos, considere as afirmativas a seguir:
I.
A pode atuar como ácido ou com...
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