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Química
O propeno é um hidrocarboneto produzido durante o craqueamento do petróleo, constituindo-se uma das matérias primas mais relevantes da indústria petroquímica. Esta substância
reage com o HI, podendo gerar dois produtos. Sobre essa reação, faça o que se pede.
A)
Apresente o nome de dois possíveis produtos da reação entre o propeno e o HI.
B) Indique qual dos produtos se forma predominantemente.
C) A partir das teorias da química, explique o porquê da predominância de um produto
sobre o outro.
Resolução
A)
1-Iodo-propano e 2-Iodo-propano.
B)
O 2-Iodo-propano.
C)
A forma de ressonância mais estável será utilizada na reação para a produção
do produto com maior rendimento e está em acordo com a regra de Markovnikov
que relata a entrada do eletrófilo no carbono mais hidrogenado e a do nucleófilo
no carbono menos hidrogenado. A estabilidade do intermediário carbocátion é
adquirida através da dispersão de carga positiva. Assim, é possível perceber que
quanto mais ligantes alquilas estiverem conectados ao carbono catiônico, maior
será a dispersão de carga positiva e maior será a estabilidade. Sendo assim, o
carbocátion terciário será mais estável que o carbocátion secundário que por sua
vez, será mais estável que o carbocátion primário. Por isso, a predominância de
um produto sobre outro.
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