OLIMPIADA PICOENSE DE QUÍMICA

OLIMPIADA PICOENSE DE QUÍMICA - 2010
2. Escreva a fórmula estrutural dos compostos representados pelas letras
maiúsculas A, B, C, D e E:
PROVA DE QUÍMICA MODALIDADE EM 3
1. Quando uma reação química ocorre, ligações existentes entre os átomos de
uma molécula se rompem, formam-se novas ligações e surgem novas
moléculas. Observe, então, o seguinte esquema reacional:
3. Escreva a fórmula estrutural e dê o nome oficial (IUPAC) de todos os
isômeros planos das funções ácido e éster que se pode obter, a partir do ácido
carboxílico de massa molar 88 g/mol e fórmula mínima C2H4O.
4. O Dacron, um polímero utilizado em fitas magnéticas, é sintetizado pela
reação entre o ácido benzeno-1,4-dicarboxílico e o 1,2-etanodiol, com
eliminação de água.
a) Escreva a equação que representa a reação de uma molécula do ácido com
uma molécula do diol. Utilize fórmulas estruturais.
b) Represente uma unidade química repetida do Dacron.
MOSTRE OS COMPOSTOS X, Y, W E Z
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OLIMPIADA PICOENSE DE QUÍMICA - 2010
c) A que função orgânica pertence o Dacron?
c) Que tipo de hibridação deve possuir esse átomo de carbono?
d) Qual é a geometria do carbocátion?
5. Abaixo segue um esquema de reações orgânicas envolvendo compostos
aromáticos.
7. a) Associe as classes de compostos da COLUNA 1 com as reações químicas
da COLUNA 2.
Embora algumas das reações possam ser associadas a mais de uma classe de
composto, escolha aquela que permita, ao final, a associação de cada uma das
classes de compostos a uma das reações químicas.
COLUNA 1
( 1 ) Ácido carboxílico
( 2 ) Alceno
( 3 ) Alcano
( 4 ) Éster
( 5 ) Haleto de alquila
( 6 ) Álcool
COLUNA 2
( ) hidrólise
( ) desidratação
( ) hidrogenação
( ) esterificação
( ) substituição radicalar
( ) substituição nucleofílica
b) Proponha uma seqüência de síntese que envolva compostos pertencentes a
todas as classes de compostos apresentadas na COLUNA 1 (acima), iniciando
com um alceno e terminando com um éster e, na qual, todas as reações
utilizadas estejam citadas na COLUNA 2.
a) Represente as estruturas dos compostos A, B, C, D e X.
b) No esquema têm-se duas reações tendo o composto “A” como substrato.
Um mecanismo envolvendo gás cloro com aquecimento e outro de gás cloro
com catálise de ácido de Lewis. Como são corretamente classificados os
mecanismos dessas diferentes reações? (adição, substituição, é radicalar,
eletrofílico, nucleofílico)? Explique.
8. Mostre o mecanismo SN1 para reação de formação do álcool t-butílico a
partir do cloreto de t-butila em meio ácido.
6. Embora quase todas as espécies orgânicas estáveis tenham átomos de
carbono tetravalente, sabe-se que existem espécies que possuem átomos de
carbonos trivalentes. Os carbocátions são uma destas classes de compostos.
a) Qual é a relação existente entre um carbocátion e um composto de
boro trivalente como o BF3?
b) Quantos elétrons de valência possuem o átomo de carbono
carregando positivamente?
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