gabarito: a resolução

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UFU – JUNHO/2013
O propeno, matéria prima de plásticos, pode
ser utilizado como combustível e apresenta
reatividade com HI.
Q
U
Í
M
O mecanismo dessa reação pode ser explicado
I
pela adição do
C
A
A) hidrogênio ao carbono que já está mais
hidrogenado.
B) haleto orgânico, formando organometálicos.
C) iodo ao carbono que está mais hidrogenado.
D) halogênio ao carbono primário.
Gabarito: A
Resolução:
A reação citada no enunciado trata-se de uma
adição de halogenidreto em alceno, especificamente, reação de propeno (C3H6) com HI. O
produto preferencialmente formado é o iodeto
de isopropila conforme abaixo:
Veja que o ‘H’ preferencialmente se liga ao carbono 1. Essa preferência é expressa pela regra
de Markownikoff, segundo a qual “o hidrogênio
(ou o grupo mais eletropositivo) se adiciona ao
carbono que já está mais hidrogenado”.