Trabalho 1

Trabalho 1
Isolamento
e purificação
do (+)-Limoneno
a partir
do óleo de laranja
Março 2009
Mebm
Mafalda Ruas Gonçalves, nº 62857
Marta Silva Carvalho, nº 62838
1º Trabalho de Química Orgânica
Índice

Resumo
3

Respostas às questões adicionais
4

Resultados

Discussão de resultados

Bibliografia
2
1º Trabalho de Química Orgânica
Resumo
(deve incluir rendimento e propriedades físicas obtidas)
Este trabalho laboratorial foi dividido em duas sessões e teve por objectivo
isolar (1ª sessão), purificar e caracterizar o (+)-Limoneno a partir do óleo de laranja
(2ªsessão).
Para o isolamento do limoneno utilizámos as seguintes técnicas laboratoriais:
Sessão 1:


Destilação por arrastamento: separar o limoneno dos restantes
compostos presentes no óleo de laranja.
Decantação: separar o limoneno da água resultante do processo de
destilaçao; a segunda decantação teve por objectivo separar o
limoneno (fase orgânica) do éter de petróleo, que foi adicionado para
purificar a substância.
Sessão 2:

Filtração: purificar
O rendimento obtido nesta actividade experimental foi de 78%. A utilização
do éter de petróleo nesta actividade teve como principal objectivo aumentar o
rendimento da experiência, recuperando uma maior quantidade de limoneno.
!!!!!!!!!!! propriedades do éter de petróleo
As propriedades físicas e químicas do limoneno devem-se em grande parte à
presença de um carbono quiral. Para um composto ser quiral necessita de ter um
carbono que se ligue a quatro substuintes diferentes, por forma a ter assimetria.
O limoneno é considerado um composto quiral, já que para além de ter um
carbono quiral, apresenta dois enantiómeros diferentes, o R-limoneno (o que
testámos nesta experiência laboratorial) e o S-limoneno (presente no óleo de
limão).
3
1º Trabalho de Química Orgânica
Respostas às questões adicionais
1.Calcule o rendimento da extracção do limoneno. Compare o índice de refracção
obtido antes e depois da destilação e comente o seu grau de pureza.
O volume de 25 mL de óleo de laranja utilizados representa uma massa de
20,6g (valor obtido por pesagem posterior à experiência laboratorial). Sabendo que
o limoneno representa 95% da massa total de óleo de laranja, teremos um valor
ideal para a massa de limoneno de 19,57g.
O valor obtido experimentalmente foi de 15,5 g. Assim, o rendimento será de:
Rendimento=100*(15,5 g /19.75 g)= 78%
Relativamente ao índice de refracção obtido - 1.473 - obtivemoso mesmo
resultado antes e depois da destilação, o que implica que o grau de pureza era
elevado antes de se proceder à destilação.
2. Calcule a rotação óptica específica do (+)-limoneno. Compare com valores
tabelados.
As condições iniciais, T=21,7oC e =589 nm, para a obtenção do ângulo de
rotação específica do (+)-limoneno foram escolhidas por forma a fazer este
composto sofrer um movimento rotacional e passar a movimentar-se num ângulo ,
diferente de zero. O obtido experimentalmente foi de 11,26o.
A partir do ângulo e sabendo que o comprimento (l) do recipiente do
clarímetro é de 2 dm, utilizámos a seguinte expressão (2) para calcular o valor da
rotação óptica específica.
2. [ ] = / (c*l) = 1 1,26/(0,05*2)= 112.6
O valor tabulado óptica específica é de 125,6, o que é um valor muito próximo
do obtido experimentalmente.
Os valores tabelados para a rotação óptica específica do (+)-limoneno
é de 125,6.
3. O enantiómero do (+)-limoneno roda o plano de luz polarizada em que sentido?
Os índices de refracção dos dois enantiómeros são diferentes? E as densidades?
O enantiómetro do (+)-limoneno roda no sentido dos ponteiros do relógio. Os
índices de refracção dos dois enantiómeros são diferentes, já que um roda no
sentido positivo (R) e outro no sentido negativo (S), relativamente aos ponteiros do
relógio.
As densidades serão as mesmas uma vez que se trata do mesmo composto que
difere em duas propriedades: uma química, que é a reactividade com substâncias
quirais ser diferente; e a outra é física, que já foi referida anteriormente, que é
4
1º Trabalho de Química Orgânica
exibirem actividades ópticas diferentes. Assim sendo, todas as propriedades fisicoquímicas são semelhantes.
4. Escreva a estrutura do limoneno e assinale o carbono quiral. Sabendo que o (+)limoneno tem configuração absoluta R, escreva esse estereoisómero.
Resultados (tabela) e discussão
(rendimento e pureza)
Resultados
Os resultados obtidos estão esquematizados na tabela 1.
Índice de
Índice de
Rotação Rendimento
Massa (g)
refracção
refracção
óptica
(%)
antes da
após a
específica
destilação
destilação
(oC)
15,5
1.473
1.473
112.6
78
Tabela 1 – Resultados experimentais obtidos relativamente ao (+)-limoneno.
Discussão de resultados:
O rendimento obtido não foi de 100%, logo nem todo o óleo de laranja foi
aproveitado na obtenção de limoneno. Este resultado é facilmente explicado pela
destilação não ser correctamente desempenhada ou existirem perdas na
transferência das misturas nos tubos de reacção.
A pureza da substância é verificada através de dois parâmetros: índice de
refracção, antes e após destilação, que foi igual; e pela rotação óptica específica do
composto. No cálculo deste último parâmetro, verificámos que o valor esperado e o
obtido não coincidem. Este facto pode ser explicado por a mistura que utilizámos no
clarímetro, ser uma junção das misturas dos vários grupos de trabalho, e que bastará
que um deles não tenha obtido resultados de pureza ideais para os valores de
rotação específica não serem os tabelados.
Assim, podemos concluir que a pureza do (+)-Limoneno obtido não foi ideal.
5
1º Trabalho de Química Orgânica
Bibliografia
 O.S. Rothenberger et al., J. Chem. Ed., 1980, 57 (10), 741.
 R. Ikan, Natural Products–A laboratory Guide, Academic press Inc, 2ª Ed.,
1991, 151.
6