Química Orgânica I (aulas laboratoriais) 2008/09

Química Orgânica I (aulas laboratoriais) 2008/09
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Curso
Estereoquímica: Estudo das propriedades ópticas do
limoneno (2ª Semana)
LAB P2
1. A estrutura do Limoneno é mostrada abaixo. Represente as estruturas do R-(+)Limoneno e S-(-)- Limoneno, assinalando no(s) carbono(s) opticamente
activo(s) as prioridades dos substituintes.
2. A Carvona é um derivado que poderia ser obtido por oxidação do limoneno.
Represente, justificando devidamente a estrutura da R-Carvona.
O
3. Por hidrogenação completa da Carvona, obtem-se o álcool 5-Isopropil-2metilciclohexanol.
HO
a) Dos vários isómeros possíveis, isolam-se maioritariamente do meio
reaccional os dois isómeros mais estáveis. Represente as respectivas
conformações, assim como as respectivas estruturas.
b) Esquematize as respectivas projecções de Newman para os carbonos 1,2.
c) Faça a atribuição da configuração absoluta de cada carbono assimétrico.