Funções oxigenadas

Química Solucionada
9.9999.0111 / 9.8750.0050 / 9.9400. / 9.8126.0630
Título: Funções oxigenadas (álcool, fenol, enol, éter, cetona e aldeído)
/
Data:
/ 2016
QS.1
EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO
01 - (UEFS BA)
CH3
OH
H3C
O
infecção hospitalar na Europa; o éter comum, usado
pela 1ª vez em 1842, em Massachusetts (EUA), pelo
cirurgião John Collins Warren como anestésico por
inalação que possibilitou a primeira cirurgia sem dor e,
por fim, o clorofórmio, usado em 1847 também como
anestésico, mas posteriormente abandonado devido a
sua toxidez.
Abaixo estão expressas as fórmulas estruturais do ácido
carbólico (fenol), éter e clorofórmio.
OH
O
Cl
Neproxeno
O naproxeno, representado pela estrutura química, é um
fármaco comercializado como medicamento genérico,
que tem ação analgésica e anti-inflamatória.
Considerando-se essas informações, a estrutura do
naproxeno e as propriedades das substâncias químicas,
é correto afirmar:
a) A fórmula molecular do fármaco é C12H12O3.
b) A estrutura apresenta o grupo funcional do éter.
c) A solução aquosa do naproxeno tem caráter
básico.
d) O anel aromático é constituído por átomos de
3
carbono com orbitais híbridos sp .
e) O átomo de carbono do radical metil, —CH3, utiliza
todos os seus elétrons para a formação de
ligações.
02 - (UNIFICADO RJ)
BIOTECNOLOGIA MARINHA NO BRASIL
Desde o fim da II Guerra Mundial, o mar tem despertado
o interesse dos biólogos, oceanógrafos, bioquímicos e
químicos sobre o seu potencial biotecnológico. O Brasil,
com 8.698 km de costa litorânea, com uma invejável
biodiversidade, não pode abdicar dos estudos sobre o
potencial tecnológico dos organismos marinhos. Hoje
vários grupos de pesquisas no Brasil investigam as
substâncias isoladas de algas, fungos e invertebrados
marinhos e sua utilização contra várias doenças, como
câncer, trombose e aids.
A figura a seguir apresenta a fórmula de uma substância
isolada de alga marinha com potencial antiviral contra o
HIV – 1.
A fórmula estrutural ilustrada acima
a) apresenta função fenol
b) apresenta seis carbonos do tipo sp
2
c) apresenta seis carbonos do tipo sp
d) corresponde à função álcool de cadeia cíclica
e) corresponde à função álcool de cadeia acíclica
03 - (IFPE)
No livro O SÉCULO DOS CIRURGIÕES, de Jurgen
Thorwald, o autor enfatiza diversas substâncias
químicas que mudaram a história da humanidade, entre
elas: o fenol, que em 1865 era chamado de ácido
carbólico e foi usado pelo médico Inglês Joseph Lister
como bactericida, o que diminuiu a mortalidade por
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Cl
CH3
Fenol
CH2
O
CH2
éter
CH3
C
H
Cl
Clorofórmio
Observe as seguintes afirmações em relação às
estruturas.
I.
O fenol pode ser chamado de hidróxi-benzeno.
II.
A nomenclatura IUPAC do éter é etanoato de etila.
III. O éter não apresenta ligações pi.
IV. O clorofórmio é um haleto orgânico.
V. Todos os carbonos do fenol são secundários.
Está(ão) correta(s):
a) Apenas I
b) Apenas I e II
c) Apenas I, III, IV e V
d) Apenas II, III e V
e) I, II, III, IV e V
04 - (UECE)
Analise o fluxograma a seguir e assinale a opção
correta:
a)
b)
c)
d)
A centrifugação e a destilação são processos
químicos.
Em cada molécula de etanol obtida, tem-se 3
átomos de carbono.
O açúcar é a sacarose que na hidrólise produz
glicose e frutose.
A fermentação é feita em meio com pH > 7.
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Química Solucionada
05 - (UNIUBE MG)
Os compostos orgânicos são classificados de acordo
com as funções orgânicas presentes em suas estruturas
químicas. Estes representam uma grande família de
compostos, muitos deles com importantes atividades
biológicas.
Dos compostos citados a seguir, o que contém o
grupamento carbonila em sua estrutura química é:
a) Butano
b) Etilamina
c) Propan-1-ol
d) Etanal
e) benzeno
06 - (Unioeste PR)
A ozonólise foi uma reação utilizada por muito tempo
para localizar a posição de uma ligação dupla em uma
molécula insaturada. Os produtos da reação são
compostos carbonilados, que podem ser facilmente
identificados. Abaixo, tem-se a representação de uma
reação de ozonólise de um alceno.
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Dessas substâncias, é (são) classificada(s) como
cetona(s) apenas
a) I e II
b) II
c) II e III
d) II, III e IV
e) III
10 - (UFRN)
A química está presente no cotidiano, como se pode ver
na Tirinha abaixo.
O
1) O3
2) Zn, H2O
+
O
Ao observamos os produtos da reação, podemos
identificá-los respectivamente como
a) pentan-4-ona e butan-1-ona.
b) pentan-2-ona e butan-1-ona.
c) pentan-4-ona e butanal.
d) pentan-2-ona e butanal.
e) pentan-2-ona e butanol.
07 - (UFTM MG)
A acroleína, CH2CHCHO, é uma substância muito tóxica
e cancerígena. Ela se forma em diversos tipos de
transformações químicas, entre elas as que ocorrem
quando um óleo vegetal é reutilizado por diversas vezes
em frituras. A acroleína é um
a) ácido carboxílico insaturado.
b) álcool saturado.
c) ácido carboxílico saturado.
d) aldeído insaturado.
e) aldeído saturado.
08 - (UECE)
Existe um produto comercial denominado de Thinner,
usado pelos pintores para a diluição das tintas à base
de óleo, que é constituído de uma mistura de alcoóis,
ésteres, cetonas e hidrocarbonetos aromáticos. Com
relação a essa informação, pode-se afirmar
corretamente que
a) o Thinner é solúvel na água.
b) a substância: C2H5 – O – C2H5 pode ser um
componente dessa mistura.
c)
d)
uma substância contendo o grupo funcional
A fórmula química da substância propanona (acetona),
desconhecida pela garota, é
O
a)
CH3 C
CH3
O
b)
CH3
CH2
C
OH
OH
c)
CH3
CH
CH3
CH3
CH2
C
O
d)
H
11 - (UNESP SP)
Homens que começam a perder cabelo na faixa dos 20
anos podem ter maior risco de câncer de próstata no
futuro. A finasterida – medicamento usado no
tratamento da calvície – bloqueia a conversão da
testosterona
em
um
androgênio
chamado
dihidrotestosterona (DHT), que se estima estar
envolvido na queda de cabelos. O medicamento
também é usado para tratar câncer de próstata.
OH
pode ser componente da mistura.
o hidroxibenzeno, por se tratar de um
hidrocarboneto aromático, pode ser componente
da mistura.
09 - (ITA SP)
Considere as seguintes substâncias:
O
dihidrotestosterona (DHT)
Sobre a DHT, cuja fórmula está representada, é correto
afirmar que:
a) é um hidrocarboneto aromático de fórmula
molecular C19H30O2.
b) é insolúvel em água e tem fórmula molecular
C17H26O2.
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Química Solucionada
c) apresenta as funções fenol e cetona e fórmula
molecular C19H30O2.
d) é apolar e apresenta fórmula molecular C17H29O2.
e) apresenta as funções álcool e cetona e fórmula
molecular C19H30O2.
12 - (UNIFICADO RJ)
O gênero Plocamium (Rhodophyta) compreende mais
de 40 espécies de algas marinhas, que são amplamente
distribuídas em todos os oceanos. A investigação
química dessas algas tem sido comentada em artigos
científicos, resultando no isolamento de um número
considerável de substâncias orgânicas halogenadas. A
figura a seguir representa uma das substâncias isoladas
da alga citada. DADOS: C – 12; H – 1; Br – 80; O – 16
CH3
CH3
(X=CHO)
X
Br
Br
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14 - (PUC Camp SP)
A lignina é uma macromolécula classificada de acordo
com a quantidade relativa dos monômeros constituintes.
Um desses monômeros é o radical p-hidroxifenila. Este
radical
I.
apresenta cadeia carbônica saturada;
II.
possui anel aromático;
III. é um álcool.
É correto o que se afirma SOMENTE em
a) I.
b) II.
c) III.
d) I e II.
e) II e III.
TEXTO: 3 - Comum à questão: 15
O buriti é uma das principais fontes de beta-caroteno,
substância que tem a propriedade de ser convertida
pelo organismo humano em retinol, uma forma ativa da
vitamina A. As estruturas dessas duas substâncias são:
Analisando a estrutura da substância, na figura acima,
conclui-se que a massa molecular e as funções
orgânicas
presentes
na
substância
são,
respectivamente,
a) 240 u - ácido carboxílico, cetona.
b) 310 u - aldeído, haleto.
c) 311 u - haleto, fenol.
d) 316 u - éster, haleto.
e) 320 u - éter, álcool.
TEXTO: 1 - Comum à questão: 13
A erva-mate é uma planta originária da América do Sul,
com cujas folhas, quando secas se produzem o tererê
(água fria) e o chimarrão (água quente); quando
torradas, o chá-mate. Nessa planta foram identificados
vários compostos orgânicos na fração hidrodestilada,
dentre os quais o que está representado abaixo.
H3C–CH2–CH=CH–CH=CH–CHO
13 - (UFPEL RS)
Pelas regras de nomenclatura dos compostos orgânicos,
essa substância é identificada como
a) Hepta-2,4-dienal ou 2,4-heptadienal.
b) Hepta-3,5-dienal ou 3,5-heptadienal.
c) Heptan-2,4-dial ou 2,4-heptanodial.
d) Hepta-3,5-dienol ou 3,5-heptadienol.
e) Hepta-2,4-dienol ou 2,4-heptadienol.
f) I.R.
beta-caroteno
OH
retinol
A acidez total titulável da polpa do buriti, expressa em
mg de ácido cítrico/100 g de polpa é próxima de 2.
15 - (UEA AM)
Comparando-se as estruturas do beta-caroteno e do
retinol, pode-se afirmar que o beta-caroteno é um
hidrocarboneto
a) insaturado e o retinol é um álcool secundário.
b) aromático e o retinol é um álcool primário.
c) insaturado e o retinol é um álcool insaturado.
d) aromático e o retinol é um álcool insaturado.
e) insaturado e o retinol é um álcool aromático.
TEXTO: 4 - Comum à questão: 16
Considere o geraniol, um óleo essencial de aroma floral,
como o de rosas.
OH
TEXTO: 2 - Comum à questão: 14
Etanol de capim transgênico
Uma variedade transgênica de capim switchgrass
poderá aumentar em até um terço a produção de etanol
a partir dessa planta muito comum nos Estados Unidos.
Ela é objeto de estudos para a produção de
biocombustíveis por meio de enzimas que quebram e
transformam as moléculas do vegetal. Pesquisadores do
The Samuel Roberts Foundation e do Oak Ridge
National Laboratory mostraram o desenvolvimento de
uma variedade transgênica com uma alteração genética
que reduziu drasticamente a lignina na estrutura da
planta. A lignina é uma macromolécula da parede
celular que confere rigidez ao vegetal, mas interfere no
processo de produção. Com menos lignina, a fabricação
de etanol se tornará mais barata porque será feita numa
temperatura mais baixa e com um terço das enzimas
usadas com o capim convencional.
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geraniol
16 - (UEA AM)
O geraniol é um
a) álcool.
b) enol.
c) fenol.
d) alcino.
e) aldeído.
GABARITO:
1) Gab: B; 2) Gab: D; 3) Gab: C; 4) Gab: C; 5) Gab: D; 6) Gab: D
7) Gab: D; 8) Gab: C; 9) Gab: A; 10) Gab: A; 11) Gab: E; 12) Gab: B
13) Gab: A; 14) Gab: B; 15) Gab: C; 16) Gab: A.
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