“Em tempos de grande agitação o dever do intelectual é manter

“Em tempos de grande agitação o dever do intelectual é manter-se calado, pois nessas ocasiões é preciso mentir e o intelectual não tem esse direito.” ( Jan Greshoff)
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Título:
Fenol, enol e éter
Data:
Série:
2ª série do ensino médio
Turma/Turno:
______ /________ /2016
Aluna(o):
Nº:
01)
b)
c)
d)
e)
Dê o nome para o composto a seguir:
OH
OH
m-metil-hidróxido de benzila – álcool;
o-metilfenol – fenol;
1-hidróxi-3-metilbenzeno – fenol;
p-hidroxitolueno – fenol.
07 - (ENEM)
A curcumina, substância encontrada no pó amareloalaranjado extraído da raiz da curcuma ou açafrão-da-índia
(Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater
vários tipos de câncer, o mal de Parkinson e o de Alzheimer
e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro
milênios por algumas culturas orientais, apenas nos últimos
anos passou a ser investigada pela ciência ocidental.
02)
Dê o nome oficial para o enol:
OH
03)
Dê o nome oficial para o enol:
OH
04)
Dê o nome para o éter a seguir:
CH3
CH2
CH2
O
CH
CH2
CH3
CH3
05 - (UFPEL RS)
A desinfecção das águas, com elevados teores de
substancias húmicas, utilizando hipoclorito de sódio, pode
ser inviabilizada, por produzir altos teores de tri-halometanos
(THM), principalmente se for feita a pré-cloração, antes das
etapas de floculação, decantação e filtração. Esses
produtos, uma vez formados, não são removidos pelo
tratamento convencional das águas, como demonstram os
trabalhos indicativos da presença do tricloro metano e do
bromodicloro metano em águas de abastecimento público.
Os relatórios da Organização Mundial da Saúde
recomendam, ainda, atenção para a presença de compostos
com características carcinogênicas na água, a exemplo do
1,2-dicloro etano, 1–cloropropano e o 2,4,6-triclorofenol.
Usando o texto como subsídio, escreva
a
fórmula
estrutural
para o composto aromático citado.
Na estrutura da curcumina,
característicos das funções
a)
éter e álcool.
b)
éter e fenol.
c)
éster e fenol.
d)
aldeído e enol.
e)
aldeído e éster.
identificam-se
grupos
08 - (PUC SP)
Os aromas e sabores dos alimentos são essenciais para
nossa cultura na escolha, no preparo e na degustação dos
alimentos. A seguir estão representadas algumas das
substâncias responsáveis pelas sensações características
do gengibre, da framboesa, do cravo e da baunilha.
O
O
CH2
CH2
C
CH3
CH3
HO
gingerona
HO
CH3
O
CH2
CH
CH2
eugenol
06 - (UNIC MT)
A creolina, usada como desinfetante, consiste na mistura
dos três compostos isômeros abaixo, neutralizada por
NaOH.
OH
OH
OH
O
CH3
C
CH
CH3
CH3
CH3
I
II
CH3
III
O nome oficial do composto II (segundo a IUPAC) e a
respectiva função química são:
a) 1-metil-3-hidroxibenzeno – álcool;
OH
p-hidroxifenol-2-butanona
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“Em tempos de grande agitação o dever do intelectual é manter-se calado, pois nessas ocasiões é preciso mentir e o intelectual não tem esse direito.” ( Jan Greshoff)
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OH
OH
O
CH3
HO
C
H
OH
O
floroglucinol
vanilina
A função química
representadas é
a) éster.
b) álcool.
c) cetona.
d) aldeído.
e) fenol.
presente
nas
quatro
estruturas
09 - (UECE)
Encher o prato de ervas e condimentos pode inibir um
processo danoso por trás do envelhecimento precoce e de
problemas como a resistência à insulina. Cravo-da-índia,
canela, orégano, alecrim e manjerona, ricos em polifenóis,
são exemplos de especiarias que inibem esse processo.
Assinale a alternativa que contém um exemplo de polifenol.
OH
Muitos fenóis são encontrados em vegetais e sofrem a ação
de
enzimas
oxidativas,
exceto
os
compostos
metadiidroxilados. Dos compostos apresentados, aquele
que NÃO sofre ação enzimática é o
a) resorcinol.
b) cresol.
c) catecol.
d) floroglucinol.
11 - (UCS RS)
O resveratrol é um antioxidante natural presente nas
sementes e cascas de uvas. Estudos indicam que esse
composto pode ajudar a diminuir o mau colesterol (LDL) e
aumentar o bom colesterol (HDL), auxiliando na redução do
risco de doenças cardiovasculares, como o infarto do
miocárdio. Sua estrutura química está representada abaixo.
OH
a)
OH
OH
b)
OH
OH
O resveratrol pertence à classe funcional
a)
álcool.
b)
cetona.
c)
aldeído.
d)
éster.
e)
fenol.
OH
OH
c)
HO
12 - (UNISA)
Para evitar a ação do tempo nos alimentos, as indústrias se
valem de agentes que preservam a integridade do produto,
aumentando a sua data de validade. Existem dois grandes
grupos: os antioxidantes e os antimicrobiais. Os
antioxidantes são compostos que previnem a deterioração
dos alimentos por mecanismos oxidativos. Esses
antioxidantes incluem os naturais, tais como o -tocoferol
(vitamina E), cuja fórmula estrutural está representada a
seguir e os sintéticos.
OH
CH2OH
d)
10 - (Unimontes MG)
A estrutura de quatro compostos é dada abaixo:
OH
OH
OH
OH
catecol
OH
CH3
cresol
resorcinol
Indique a alternativa que apresenta os grupos funcionais
presentes no -tocoferol.
a)
Éter e ácido carboxílico.
b)
Fenol e cetona.
c)
Aldeído e álcool.
d)
Éter e fenol.
e)
Cetona e éster.
13 - (IFPE)
No livro O SÉCULO DOS CIRURGIÕES, de Jurgen
Thorwald, o autor enfatiza diversas substâncias químicas
que mudaram a história da humanidade, entre elas: o fenol,
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que em 1865 era chamado de ácido carbólico e foi usado
pelo médico Inglês Joseph Lister como bactericida, o que
diminuiu a mortalidade por infecção hospitalar na Europa; o
éter comum, usado pela 1ª vez em 1842, em
Massachusetts (EUA), pelo cirurgião John Collins Warren
como anestésico por inalação que possibilitou a primeira
cirurgia sem dor e, por fim, o clorofórmio, usado em 1847
também como anestésico, mas posteriormente abandonado
devido a sua toxidez.
Abaixo estão expressas as fórmulas estruturais do ácido
carbólico (fenol), éter e clorofórmio.
OH
O naproxeno, representado pela estrutura química, é um
fármaco comercializado como medicamento genérico, que
tem ação analgésica e anti-inflamatória.
Considerando-se essas informações, a estrutura do
naproxeno e as propriedades das substâncias químicas, é
correto afirmar:
a)
A fórmula molecular do fármaco é C12H12O3.
b)
A estrutura apresenta o grupo funcional do éter.
c)
A solução aquosa do naproxeno tem caráter básico.
d)
O anel aromático é constituído por átomos de carbono
com orbitais híbridos sp3.
e)
O átomo de carbono do radical metil, —CH3, utiliza
todos os seus elétrons para a formação de ligações.
TEXTO: 1 - Comum à questão: 16
CH3
CH2
O
CH2
CH3
éter
Fenol
OH
Cl
Cl
C
Para se prepararem chapas de partículas orientadas (OSB)
utilizam-se partículas de eucalipto e pinus aglutinadas por
um adesivo fenólico. Um dos constituintes dessa resina é
ilustrado abaixo:
CH3
H
Cl
Clorofórmio
Observe as seguintes afirmações em relação às estruturas.
I.
O fenol pode ser chamado de hidróxi-benzeno.
II.
A nomenclatura IUPAC do éter é etanoato de etila.
III. O éter não apresenta ligações pi.
IV. O clorofórmio é um haleto orgânico.
V.
Todos os carbonos do fenol são secundários.
Está(ão) correta(s):
a)
Apenas I
b)
Apenas I e II
c)
Apenas I, III, IV e V
d)
Apenas II, III e V
e)
I, II, III, IV e V
14 - (UNISC RS)
Tetraidrocanabinol, também conhecido como THC, é a
principal substância psicoativa encontrada nas plantas do
gênero Cannabis, e pode ser obtido por extração a partir
dessa planta ou por síntese em laboratório. Assinale a
alternativa falsa, observando a fórmula estrutural do
tetraidrocanabinol.
CH3
OH
H3C
O
H3C
a)
b)
c)
d)
e)
CH3
Apresenta 6 carbonos terciários.
Apresenta as funcionalidades éter e fenol.
Apresenta 8 carbonos hibridizados sp2.
Apresenta fórmula molecular C21H30O2.
Apresenta 5 carbonos primários.
15 - (UEFS BA)
CH3
OH
16 - (UDESC SC)
Determine:
a) a função orgânica pertencente a essa molécula;
b) o nome oficial (IUPAC) desse composto;
TEXTO: 2 - Comum à questão: 17
Gigantes reservas de petróleo foram encontradas
recentemente no Brasil. Essas reservas situam-se em
regiões de grandes profundidades em águas oceânicas e
abaixo de uma camada de sal, por isso, denominadas de
pré-sal. Com a exploração dessas reservas, o Brasil
aumentará significativamente a produção de petróleo. Após
a extração, o petróleo é transportado até as refinarias, onde
passará por uma série de processos de purificação
denominada de refino, em que o petróleo entra na fornalha,
é aquecido e segue para a torre de destilação, onde serão
separadas as diversas frações.
17 - (UFPB)
A gasolina é uma mistura de diversos hidrocarbonetos.
Conforme a composição dessa mistura, a gasolina poderá
ter alta taxa de compressão (alta octanagem).
A respeito dos compostos presentes na gasolina, julgue as
afirmativas:
I.
Hexano, heptano e octano são hidrocarbonetos
saturados.
II. 2-metil-hexano (C7H16) é um hidrocarboneto aromático.
III. 2,2,4-trimetil-pentano (C8H18) é um alceno.
IV. Metil-benzeno (C7H8) é um hidrocarboneto aromático.
V. Metóxi-terciobutano (CH3OC4H9), antidetonante usado
na gasolina, é um éter.
É correto o que se afirma em
a) I, II, III e V
b) II, III e IV
c) I, II e IV
d) III, IV e V
e) I, IV e V
TEXTO: 3 - Comum à questão: 18
Brócolis pode prevenir e evitar avanço da artrose
H3C
O
O
Neproxeno
Os cientistas estão suspeitando da ação de um
composto presente no brócolis, a glucorafanina, que o
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“Em tempos de grande agitação o dever do intelectual é manter-se calado, pois nessas ocasiões é preciso mentir e o intelectual não tem esse direito.” ( Jan Greshoff)
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corpo humano transforma em outro composto, chamado
sulforafano, que parece proteger as articulações. O
sulforafano tem sido apontado também como o responsável
pelos efeitos protetores do brócolis contra asma, rinite e
outros problemas respiratórios
(http://diariodasaude.com.br)
As estruturas das duas substâncias citadas no texto estão
representadas a seguir.
glucorafanina
S
O
O
O
-
OH
Estrutura I:
BHT (Butil-Hidroxitolueno)
OH
S
O
H
O
N
O
O
S
OCH3
H
H
O
Estrutura I:
BHA (Butil-Hidroxianisol)
O
O
H
(http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov)
sulforafano
O
S
H3C
N
C
S
(The Merck Index, 14.ª edição)
18 - (Fac. de Ciências da Saúde de Barretos SP)
Considerando a glucorafanina, é correto afirmar que entre
as funções orgânicas presentes em sua estrutura estão
a)
álcool e tioálcool.
b)
álcool e éter.
c)
álcool e fenol.
d)
fenol e tioéter.
e)
tioéter e tioálcool.
TEXTO: 4 - Comum à questão: 19
“Aditivo alimentar" é qualquer ingrediente adicionado aos
alimentos, com o objetivo de modificar as características
físicas, químicas, biológicas ou sensoriais do alimento.
Esses aditivos alimentares são indicados nos rótulos dos
produtos, mas sem informação dos seus efeitos na saúde
humana, assim não possibilitam ao consumidor mais
preocupado com seu bem estar escolher alternativas mais
saudáveis. Essas restrições se devem ao conhecimento
dos males que alguns aditivos podem causar como, por
exemplo, os antioxidantes BHT e BHA (Estruturas abaixo),
que são substâncias genotóxicas e causam danos aos
genes de uma célula ou de um organismo. Estudos
realizados em cobaias, como camundongos e macacos,
mostraram que os compostos causam problemas
hepáticos, provocam aumento do metabolismo e reduzem,
desse modo, o tecido adiposo. Reduz a reserva hepática de
vitamina A e é encontrado em alimentos ricos em óleos e
gorduras como manteiga, carnes, cereais, bolos, biscoitos,
cerveja, salgadinhos, batatas desidratadas, gomas de
mascar.
19 - (UEPA)
A respeito da química destes antioxidantes, avalie as
afirmativas abaixo.
I.
A estrutura I possui 7 carbonos primários.
II.
A estrutura II possui 3 carbonos primários.
III. Ambos são compostos fenólicos.
IV. A estrutura I possui 24 átomos de Hidrogênio e 01
átomo de oxigênio.
V.
A estrutura II possui 15 átomos de Hidrogênio e 02
átomos de oxigênio.
A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é:
a)
I, II, III e IV
b)
I, II, III e V
c)
II, III, IV e V
d)
I, II, IV e V
e)
I, III, IV e V
TEXTO: 5 - Comum à questão: 20
A lignina é um polímero de constituição difícil de ser
estabelecida, por causa não somente da complexidade de
sua formação, baseada em unidades fenilpropanóides
(figura abaixo), como também, porque sofre modificações
estruturais durante seu isolamento das paredes celulares
das plantas. Eles são altamente condensados e muito
resistentes à degradação. A sequência em que as unidades
p-hidroxifenila (1), guaiacila (2) e siringila (3), em
proporções diferentes são condensadas, é o que define a
origem da liginina, ou seja, a planta de origem.
OCH 3
OH
(1)
OH
(2)
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H3CO
OCH3
OH
(3)
20 - (UEPA)
Sobre as unidades de fenilpropanóides, analise as
afirmativas abaixo.
I.
Todos podem se condensar por ligação de hidrogênio.
II.
Todos são derivados de um álcool.
III. Todos apresentam um carbono primário.
IV. Todos são compostos fenólicos.
V.
Todos possuem somente 3 (três) carbonos sp3.
A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é:
a)
I, II e III
b)
I, II e IV
c)
I, III e IV
d)
II, III e V
e)
II, IV e V
GABARITO:
1) Gab:
1,2-Di-hidróxi-naftaleno ou 1,2-Naftodiol
2) Gab:
2-Metil-hept-4-en-4-ol
3) Gab:
2-Etenil-6-metil-ciclo-hex-1-en-1-ol ou 6-Metil-2-vinil-ciclo-hex-1-en1-ol
4) Gab:
Propóxi-s-butano ou éter s-butilpropílico
5) Gab:
a)
OH
Cl
Cl
Cl
6) Gab: D
7) Gab: B
8) Gab: E
9) Gab: B
10) Gab: A
11) Gab: E
12) Gab: D
13) Gab: C
14) Gab: E
15) Gab: B
16) Gab:
a) fenol
b) 2-metil-hidróxibenzeno
17) Gab: E
18) Gab: B
19) Gab: A
20) Gab: C.
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