Ácido Lático - Escola de Química / UFRJ

Ácido Lático
CARACTERÍSTICAS
9 Isomeria óptica:
Ácido 2-hidroxi-propanóico
Destrógiro: D-ácido lático
Levógiro: L-ácido lático (com atividade fisiológica)
Racêmico: D,L-ácido lático
9 Ponto de fusão: 18°C (racêmico) ; 28°C (D e L)
9 Ponto de ebulição: 122°C (racêmico)
9 Altamente corrosivo
USOS
9 Alimentação de crianças
9 Como acidulante em produtos alimentícios
9 Removedor de sais de cálcio
9 Como mordente para estampar a lã
9 Curtimento de peles
9 Matéria-prima em sínteses orgânicas (na fabricação de tintas e vernizes, de
plastificantes e também como solventes)
9 Na forma de lactatos são usados na indústria farmacêutica e de cosméticos
9 Fabricação de polímeros (biodegradáveis, termoplásticos e transparentes)
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Métodos de Produção
O Ácido Lático pode ser produzido tanto por síntese química (mistura racêmica)
quanto por fermentação (é possível obter um ácido oticamente ativo)
SÍNTESE QUÍMICA
1. Adição de ácido cianídrico
CH3CHO + HCN Æ CH3CHOHCN (Lactonitrila)
2. Hidrólise por H2SO4
CH3CHOHCN + H2O + ½ H2SO4 Æ CH3CHOHCOOH (Ác. Lático) + ½ (NH4)2SO4
3. Esterificação
CH3CHOHCOOH + CH3OH Æ CH3CHOHCOOCH3 (Metil Lactato) + H2O
4. Hidrólise por H2O
CH3CHOHCOOCH3 + H2O Æ CH3CHOHCOOH + CH3OH
5. Oxidação do propileno glicol
6. Reação entre acetaldeído, CO e H2O a altas temperatura e pressão
7. Hidrólise do ácido cloropropiônico
8. Oxidação do propileno por ácido nítrico
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Matérias-Primas Empregadas na Fermentação:
9 Soro do queijo
9 Melaço
9 Glicose de milho
9 Resíduos de elevada DBO (indústrias de papel e polpa de celulose)
Substratos utilizados: glicose, lactose e sacarose
amiláceos (milho, batata e mandioca) - pré-hidrólise enzimática
sais de cálcio, sódio, potássio e magnésio
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Agentes
As Bactérias Láticas podem ser divididas de acordo com os produtos formados:
1. Bactérias Homofermentativas - importantes na produção do ácido lático
Os primeiros estágios da via metabólica da fermentação lática são os mesmos da
fermentação alcoólica (via glicolítica).
Intermediário importante: ácido pirúvico (lactato desidrogenase)
Rendimento energético: 2 moles ATP / mol de glicose
CH3COCOOH (piruvato)
NADH.H
desidrogenase
+
CH3CHOHCOOH (ác. lático)
NAD+
2. Bactérias Heterofermentativas - fermentação da glicose resulta em vários produtos
(ácido lático, oxalacético e fórmico)
Degradam a glicose através da via oxidativa das pentoses fosfato.
Intermediários importantes: ácido pirúvico e o aldeído acético.
Rendimento energético: 1 mol ATP / mol de glicose
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Agentes
PRINCIPAIS CARACTERÍSTICAS
9 Gram positivas
9 Microaerofílicas - incapazes de sintetizar ATP por meio respiratório
9 Catalase negativa - incapacidade de sintetizar hemeproteínas
9 Não esporuladas
9 Usualmente não apresentam mobilidade
9 Apresentam colônias pequenas e apigmentadas
9 Possuem habilidade biossintética limitada - necessitam de aminoácidos, vitaminas
(riboflavina), bases purínicas e pirimídinicas (meios contendo peptona, extrato de
levedura ou outros materiais vegetais ou animais digeridos)
9 Bactérias acidófilas:
bastonetes - não crescem a pH > 6,0
cocos - pH neutro
pH ótimo para crescimento = 4,5
Lactobacillus bulgaricus
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Agentes
Microrganismo
L. delbrüeckii
L. bulgaricus
L. casei
L. leishmanii
L. brerus (pentoaceticus)
Carboidrato
glicose, galactose (±)
glicose, galactose, lactose
glicose, galactose, lactose
lactose, galactose (±)
glicose, lactose(±), galactose (±)
Temperatura
45 - 50º C
45 - 50º C
30º C
> 30º C
> 30º C
Streptococcus lactis
Lactobacillus casei
Lactobacillus delbrueckii
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Fermentação
MEIOS DE PRODUÇÃO:
Soro de leite, N orgânico: 4 - 5% de lactose
Melaço, N orgânico, vitaminas, extrato de levedo: 12% de sacarose
CONDIÇÕES DE PRODUÇÃO:
Crescimento celular atinge seu máximo com 18 h
Fermentação se completa entre 42 h a 5 dias
pH: 5,0 - 5,8 (controle do crescimento de contaminantes)
Adição de CaCO3 ou Ca(OH)2 : tamponamento do meio (a cada 6h)
Agitação: manter o contato entre o CaCO3 e o ácido lático que vai se formando
Rendimento Médio: 85 a 90% em relação ao açúcar consumido
C6H12O6 + Ca(OH)2 Æ (2 CH3CHOHCOO-) Ca2+ + 2 H2O
CONTROLES DE FERMENTAÇÃO:
Microbiológico
Químico: açúcar (inicial e final); acidez; peso de produto obtido (lactato)
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Esquema de Produção:
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Recuperação e Purificação
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IMPORTÂNCIA DAS BACTÉRIAS LÁTICAS
NA INDÚSTRIA DE ALIMENTOS
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Obtenção de vegetais fermentados: pickles, chucrute, azeitonas, forragem para gado
Gênero Leuconostoc - produção de sabor no chucrute; lacticínios: iogurtes, leites
acidificados, queijos, manteiga
Leuconostoc, Streptococcus lactis, S. diacetilactis e L. cremoris: são usados como
fontes de flavorizantes na indústria de lacticínios e são responsáveis pelas diferentes
características conferidas à manteiga, queijos e iogurtes (produçãode diacetil)
Carnes curadas: salames e outros embutidos;
Aspectos negativos da presença das bactérias ácido-láticas na indústria
• Produção de acidez e aromas indesejáveis (diacetil) em: vinhos, sucos, cervejas e
outras bebidas destiladas (Pediococcus perniciosus e P. damnosus, encontrados na
cerveja)
• Deterioração de produtos cárneos, vegetais e frutas
• Síntese de biopolímeros por Leuconostoc mesenteroides, consome sacarose: na
indústria açucareira, reduzindo o rendimento e provocando o entupimento de filtros,
bombas e tubulações
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Fermentação Extrativa
A produtividade e o rendimento podem ser
aumentados com a retirada do ácido lático
do meio reacional:
Fermentação Extrativa:
rendimento = 0,99 g/L
produtividade = 1,67 g/L/h
Batelada Convencional:
rendimento = 0,83 g/L
produtividade = 0,31 g/L/h
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Fermentação Extrativa
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new avenues for drug delivery,
gene therapy, tissue
engineering and determination
of cellular pathway mechanisms
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