QO 10 REAÇÕES SAPONIFICAÇÃO

Química Orgânica
prof. Eduardo
Reação de Esterificação
Hidrólise ácida e básica de ésteres
Reações envolvendo Ác. Carboxílicos e Ésteres
QO 10 – Apst. 3
Reação de esterificação
ÁCIDO + ÁLCOOL
ÉSTER + ÁGUA
O
O
3
H
C
O
Etanoato de etila
O
2
H
+
C
C
3
H
H
O
Etanol
3
H
C
O
H
+
C
C
3
H
Ácido etanóico
Hidrólise ácida de ésteres
ÉSTER + ÁGUA
H+
ÁCIDO + ÁLCOOL
O
O
3
H
C
O
H
+
C
C
3
H
+
C
3
H
O
+
H
C
O
C
3
H
H – OH
H+
Etanoato de metila
Ác. etanóico
Metanol
Hidrólise básica de ésteres
Reação de saponificação
ÉSTER + BASE
SAL + ÁLCOOL
O
O
C
C
3
H
+
C
+
HO CH3
H
O
3
H
C
O
C
3
H
-
Na+ OH-
-Na+
+
Etanoato de metila Hidróxido de sódio
Etanoato de sódio Metanol
Ácidos Graxos
São ácidos com 12 ou mais átomos de carbono,
geralmente número par, e de cadeia alifática normal.
• SATURADOS:
–
–
–
–
Ac. Láurico
Ac. Mirístico
Ac. Palmítico
Ac. Esteárico
CnH2n+1COOH
C11H23COOH
C13H27COOH
C15H31COOH
C17H35COOH
• INSATURADOS: CnH2n-1COOH
(1 dupla)
• Ac. Oléico
– Ac. Linoléico
CnH2n-3COOH
(2 duplas)
C17H33-COOH
C17H31-COOH
Esterificação Ac. Graxos: Lipídeos
ÁCIDO + ÁLCOOL
Ac. Graxo
ÉSTER +
Glicerol
Triéster
O
C15H31
C
O
OH
+
HO
CH2
C15H31
O
C15H31
C
C
Ác. Graxo
C
O
CH2
O
CH
O
CH2
O
OH
+
HO
CH
C15H31
O
C15H31
ÁGUA
C
+
3
H2O
O
OH
+
HO
CH2
C15H31
Glicerol
Triglicéridesou
outriglicerídeos:
triglicerídeos:são
sãotriésteres
triésteresdo
do
Triglicérides
glicerol: óleos
óleosou
ougorduras
gorduraselaborados
elaboradospor
por
glicerol:
organismosvivos
vivos(animais
(animaisou
ouvegetais).
vegetais).
organismos
C
LIPÍDEO
Água
Lipídeos:
gorduras e óleos
O
O
C15H31
C
O
CH2
C17H33
C
C
O
CH
C17H33
C
C
O
CH
O
CH2
O
O
C17H33
CH2
O
O
C15H31
O
O
CH2
GORDURA
C17H33
C
ÓLEO
Pelo menos dois radicais
SATURADOS
Prevalecem radicais
INSATURADOS
Sólidos à temperatura
ambiente
Líquidos à temperatura
ambiente
Reação de Saponificação
(Hidrólise alcalina)
ÉSTER
ÉSTER ++ BASE
BASE
SAL
SAL ++
SABÃO
Óleo
Óleoou
ougordura
gordura soda
sodacáustica
cáustica
ÁLCOOL
ÁLCOOL
Glicerol
Glicerol
O
C15H31
C
O
CH2
C
O
CH
O
C15H31
C
CH2
HO
CH
HO
CH2
O
O
C15H31
HO
O
CH2
+
3 Na OH
H2O
3
Hidróxido de
sódio
C15H31
C
O Na
Palmitato de sódio
SABÃO
Tripalmitato de
glicerila
ÉÉum
umsal
salde
deácido
ácidograxo.
graxo.
Sabão
Sabãoduro
duro––NaOH
NaOH
Sabão
Sabãomole
mole––KOH
KOH
+
Glicerol
Efeito (ação) detergente
Detergente vem do latim detergere = limpar
O
H3C
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
ba)
o
f
ó
idr
h
(
r
ola
ura
p
d
a
r
e
o
ag
Part
m
o
ec
g
a
r
Inte
Sabão – sal de ácido graxo
Detergente – sal de ácido sulfônico
CH2
CH2
CH2
C
O Na
Parte
polar
(hidró
fi l a )
Intera
ge c o
maá
gua
Efeito (ação) detergente
Diminuem a tensão superficial da
água, de modo que esta possa "molhar
melhor" os materiais (daí os sabões
serem chamados de substâncias
tensoativas, ou seja, abaixam a
tensão superficial de um líquido).
Concentram-se as partículas de óleo ou
gordura em micelas coloidais, que se
mantêm dispersas na água (daí os
sabões serem chamados de
substâncias emulsificantes ou
surfactantes).
Saponificação / Transesterificação
SAPONIFICAÇÃO
SAPONIFICA
ÇÃO
O
R C
O
CH2
O
CH
+
3 Na OH
H2O
3
R C
O Na
HO
CH
HO
CH2
+
SABÃO
SABÃO
O
R C
CH2
O
O
R C
HO
O
CH2
TRI-ACIL-GLICEROL
TRI-ACIL-GLICEROL
O
R
C
O
TRANSESTERIFICAÇÃO
TRANSESTERIFICA
ÇÃO
CH2
O
R
C
C
CH2
HO
CH
HO
CH2
O
O
CH
+ 3 HO
O
R
HO
O
CH2
TRI-ACIL-GLICEROL
TRI-ACIL-GLICEROL
CH2
CH3
3
R C
O CH2
CH3
BIODÍESEL
BIODÍESEL
+