Page 1 1 Ésteres podem ser preparados pela reação de ácidos

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—
—
—
Ésteres podem ser preparados pela reação de ácidos carboxílicos ou cloretos de ácido, com álcoois, conforme
exemplificado:
O
O
+ CH3CH2OH
H 3C — C
+ H2O
H3C — C
—
—
OH
OCH2CH3
O
—
—
O
—
—
+ CH3CH2OH
H3C — C
—
—
+ HCl
H3C — C
Cl
OCH2CH3
um cloreto
de ácido
Recentemente, dois poliésteres biodegradáveis (I e II) foram preparados, utilizando, em cada caso, um dos
métodos citados.
O
O
O
[CH2]4
O
O
n
O
[CH2]4
n
O
O
I
II
O
O
—
—
—
—
a) Escreva a fórmula mínima da unidade estrutural que se repete n vezes no polímero I .
Dentre os seguintes compostos,
ClCCH2CH2CH2CH2CCl
HOCH2 CH — CHCH2 OH (cis)
HO2CCH2CH — CHCH2CO2H (trans)
HOCH2CH2CH2CH2OH
HO2CCH2CH — CHCH2CO2H (cis)
,
quais são os reagentes apropriados para a preparação de
b) I ?
c)
II ?
Resolução
a) A unidade estrutural que se repete n vezes no polímero I é:
H
—
— —
—
(CH2)4
—
C
H2
—
C
H2
—
— —
O
—
—
—
—C
C—
—
—
—O
—
H
C
O
C
O
n
É formada por: 10 átomos de carbono, 14 átomos de hidrogênio, e 4 átomos de oxigênio.
A fórmula mínima dessa unidade estrutural é: C5H7O2.
b) Os reagentes apropriados para a preparação do poliéster I são:
—
e
Cl
C
H2
cis
1
C —( CH2 —
)4 C
—
—
—
C
H2
OH
O
—
—
—
C—C
O
—
—
HO
H
—
—
H
—
▼
Questão 3
Cl
A sua reação de polimerização pode ser representada por:
—
C
Cl
—
— —
—
—
—
)4
( CH2 —
—
C
H2
—
—
—
—
O
— —
—
H H
—C
C—
C
H2
C —( CH2 —
)4 C
Cl
C
H2
—O
—
—
n
—
C
H2
+
—
OH
—
—
—
n HO
O
—
—
O
H H
—C
C—
O
2n HCl
+
C
O
n
c) Os reagentes apropriados para a preparação do poliéster II são:
—C
C—
—
C
H2
O
C
—
—
—
C
HO
— —
—
—
—
e
C
H2
—
)4 OH
HO —( CH2 —
H
—
—
O
H
OH
trans
A reação de polimerização pode ser representada por:
— —
—
—
—
—
OH
—
—
H
—C
C—
H
C
—
—
2
H
C
H2
+
—
O
C
O
—
—
— —
—
—
C
—
—
—
(CH2)4
C
H2
O
—
H2
C
O
—
O
C—C
C
HO
—
n
)4 O H
n H O —( CH2 —
H2
C
H
—
—
O
n
2n HOH
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