a influência da quiralidade nas respostas biológicas dos fármacos

I SIMPÓSIO DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS
Local: Centro Universitário São Camilo
Data:
26 e 27 de outubro de 2012
A INFLUÊNCIA DA QUIRALIDADE NAS RESPOSTAS BIOLÓGICAS DOS
FÁRMACOS
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MELO, Renata M. ; BARROS, André S. ; AGUIAR, Lorena R. ; MASUNARI, Andrea
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Curso de Farmácia do Centro Universitário São Camilo, São Paulo, SP.
[email protected]
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Curso de Farmácia do Centro Universitário São Camilo, São Paulo, SP.
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Curso de Farmácia do Centro Universitário São Camilo, São Paulo, SP.
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Curso de Farmácia do Centro Universitário São Camilo, São Paulo, SP.
Introdução: Os enantiômeros são moléculas de mesma fórmula molecular que existem na forma de
pares de isômeros, cujos átomos apresentam distribuições espaciais diferentes e não são
sobreponíveis. Misturas contendo quantidades iguais de enantiômeros são chamadas de misturas
racêmicas e são opticamente inativas. Os enantiômeros podem apresentar propriedades terapêuticas
distintas, por possuírem diferentes graus de afinidade frente aos biorreceptores. O número cada vez
maior de pesquisas relacionadas à importância das propriedades farmacológicas, como resultado de
fatores estereoquímicos, e as suas conseqüências na ação terapêutica, corroboram a importância
deste tema. Objetivo: Apresentar a importância da quiralidade na ação de fármacos, abordando os
aspectos positivos e negativos da preparação farmacêutica de racematos e enantiômeros puros, com
enfoque em medicamentos analgésicos e antiinflamatórios, anestésicos, antimicrobianos,
antidepressivos, antihipertensivos e antirretrovirais. Metodologia: Foi realizada uma revisão
bibliográfica integrativa, utilizando como fonte de pesquisa livros, periódicos e sites oficiais como
Bireme, Web of Science e PubMed, com vistas à obtenção de dados relevantes para análise e
avaliação das informações encontradas. Foram utilizadas, nesta pesquisa, as seguintes palavraschave: fármacos quirais, preparações farmacêuticas, centro assimétrico, enantiômeros, eutômero,
distômero, entre outras. Desenvolvimento: Observou-se, por meio da presente revisão, que um dos
enantiômeros de um fármaco pode apresentar efeito terapêutico e o seu antípoda não oferecer
nenhuma resposta, ser tóxico ou apresentar sinergismo farmacológico. Como exemplo, pode-se citar
a bupivacaína, um anestésico local encontrado na forma racêmica, em que o enantiômero R-(+)
apresenta cardiotoxicidade e a forma S-(-), chamada levobupivacaína, é a utilizada na terapêutica.
Cita-se ainda, que a levobupivacaína apresenta maior efeito constritor que o seu antípoda, garantindo
um efeito anestésico mais duradouro. Já o antiinflamatório ibuprofeno, é comercializado na forma de
racemato devido à sua capacidade de sofrer inversão quiral, fazendo com que uma parte do (R)enantiômero se transforme na forma (S) através de mecanismos de metabolização. Como qualquer
alteração molecular pode proporcionar respostas diferentes frente aos receptores biológicos,
evidencia-se, portanto, a complexidade da manipulação da quiralidade em estratégias de
planejamento e desenvolvimento de fármacos. Conclusões: Frente ao exposto, é possível concluir a
necessidade significativa de se estudar criteriosamente o emprego de um fármaco quiral, já que a
presença dos enantiômeros pode ser benéfica ou prejudicial dependendo de cada medicamento.
Conhecimentos em estereoquímica mostram-se de grande importância no planejamento e
desenvolvimento de fármacos mais eficazes, seletivos e que apresentem efeitos adversos reduzidos.
Palavras-chave: Fármacos Quirais. Preparações Farmacêuticas. Centro Assimétrico.
Realização