QUÍMICA DE AMINOÁCIDOS

QUÍMICA DE AMINOÁCIDOS
Di sci plina: bi o química, prof. Dr. Vagne Ol i veira
E-mail: vagne_melo_ol [email protected]
Medicina Veterinária IBGM - IBS
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VISÃO GERAL
 São as unidades fundamentais das PROTEÍNAS.
 São ácidos orgânicos formados por átomos de C, H, O e N;
 Alguns tipos de aminoácidos contêm também átomos de S e P;
 São moléculas pequenas com MM de aproximadamente 130 kDa.
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ESTRUTURA DOS AMINOÁCIDOS
PROPRIEDADES ÓPTICAS DOS AMINOÁCIDOS
O carbono α é um centro quiral (opticamente ativo): ligado a 4 grupos diferentes.
Apresentam:
 Um grupo amina: -NH3
 Um grupo carboxila: –COOH
 Um hidrogênio –H
 Uma cadeia lateral –R (determina a identidade de um AA
específico).
PROPRIEDADES ÓPTICAS DOS AMINOÁCIDOS
Centros assimétricos
Formam dois esterioisômeros: L e D
 L  Levorrotatório (esquerda)
 D  Destrorrotatório (direita)
 Observações importantes:
 Os AA nas moléculas protéicas são sempre L-estereisômeros;
 Os D aminoácidos foram encontrados apenas em pequenos peptídeos
de parede celular bacteriana e alguns peptídeos que têm função
antibiótica.
PROPRIEDADES ÓPTICAS DOS AMINOÁCIDOS
FUNÇÕES BIOLÓGICAS DOS AMINOÁCIDOS
 Estrutura da célula;
 Hormônios;
 Receptores de proteínas e
hormônios;
 Transporte de metabólitos e
íons;
 Atividade enzimática;
 Imunidade;
 Gliconeogênese no jejum e
diabetes.
ANATOMIA E SÍMBOLO DOS AMINOÁCIDOS
A
B
C
D
E
F
G
H
I
K
L
Ala
Asx
Cis ou Cys
Asp
Glu
Fen ou Phe
Gli ou Gly
His
Ile
Lis ou Lys
Leu
Alanina
Asparagina ou Aspartato
Cisteína
Aspartato (Ácido aspartico)
Glutamato (Ácido glutâmico)
Fenilalanina
Glicina
Histidina
Isoleucina
Lisina
Leucina
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
Essenciais
São aqueles que não
podem ser
sintetizados pelos
animais.
São aqueles que
podem ser
sintetizados pelos
animais. São de 10 a
12 AAs encontrados
em suas proteínas.
Não essenciais
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
AA Essenciais em ruminantes
A exigência real do animal ruminante é por aminoácidos (AAs) e não
proteína simplesmente.
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
AA Essenciais em ruminantes
São 10: Arginina, histidina, isoleucina, leucina, lisina, metionina,
fenilalanina, treonina, triptofano e valina.
Também consideram a tirosina e cisteína AAs essenciais para
a produção de leite.
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
AA Essenciais em monogástricos
São 10: Arginina, histidina, isoleucina, leucina, lisina, metionina,
fenilalanina, treonina, triptofano e valina.
Glutamina e Arginina, que foram tradicionalmente considerados como nãoessenciais, são atualmente referidos com condicionalmente essenciais para
leitões.
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS



Vegetais: todos os AA são não essenciais;
Classificar um AA em não essencial ou essencial depende da
espécie estudada;
Assim um certo AA pode ser essencial para um animal e não
essencial para outro.
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
QUANTO AO DESTINO NO METABOLISMO ANIMAL
Glucogênicos
Podem se transformar em
glicose ou em corpos cetônicos.
Ex.: Fenilalanina, tirosina e
triptofano, isoleucina e lisina.
Cetogênicos
Podem ser transformados em glicose.
Ex.: Alanina, arginina, metionina, cisteína,
cistina, histidina, treonina e valina.
Glucocetogênicos
Podem se transformar em corpos
cetônicos. Ex.: Leucina.
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
Baseada na polaridade dos radicais R:
Aminoácidos com Radical "R" Apolar ou HIDROFÓBICO
Possuem radical "R" geralmente formado exclusivamente por
carbono e hidrogênio - grupamentos alquila.
São em número de 9: Glicina, Alanina, Fenilalanina,
Isoleucina, Leucina, Metionina, Prolina, Triptofano e Valina.
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
Aminoácidos com Radical "R" Apolar ou HIDROFÓBICO
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
Baseada na polaridade dos radicais R:
Aminoácidos nos quais R é POLAR ou HIDROFÍLICO
Possuem radicais "R" contendo hidroxilas, sulfidrilas e
grupamentos amida.
São em número de 6: Asparagina, Cisteína, Glutamina, Serina,
Tirosina e Treonina.
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
Aminoácidos nos quais R é POLAR ou HIDROFÍLICO
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
Baseada na polaridade dos radicais R:
Aminoácidos carregados positivamente – com R
positivo/cadeias laterais básicas
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
Baseada na polaridade dos radicais R:
Aminoácidos carregados negativamente – com R
negativo/cadeias laterais ácidas
PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS AMINOÁCIDOS
 Característica ácida (presença do grupo carboxila);
 Característica básica (presença do grupo amino);
 Interação intramolecular, originando um "sal interno":
 Solúveis em água;
 Insolúveis em solventes orgânicos (álcoois, cetonas, éteres, etc.);
 PF e PE altos (características dos sais).
PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS AMINOÁCIDOS
 Caráter anfótero - reagem tanto em ácidos quanto em bases, produzindo
sais:
TITULAÇÃO DE UM AMINOÁCIDO


São unidades estruturais dos peptídeos e das proteínas;
Funcionam como sistema tampão, ou seja, atuam no controle do pH das
células;
TITULAÇÃO DE UM AMINOÁCIDO
COOH
COOH - C - N H 3+
H -C -N H 3+
pK 1
CH3
CH3
R egião de
tam ponam ento
devida ao
grupo -C O O H
pK 2
COOH -C -N H 2
CH3
R egião de
tam ponam ento
devida ao
grupo -N H 2
COOH
COO COO +H N - C -H
+H N - C - H
H 2N - C - H
3
3
pK 1
pK 2
R
R
R
A+
Form a
AIsoelétrica
PONTO ISOELÉTRICO
 É o pH no qual a molécula do AA apresenta igual número de cargas
positivas e negativas = neutra;
O cálculo do pI
baseia-se nas
formas de
dissociação do AA
utilizando os pK
anterior e posterior
à forma isoelétrica
do aminoácido.
AMINOÁCIDOS X ANIMAIS
AMINOÁCIDOS X ANIMAIS



Ruminantes: sintetizam todos os aas que necessitam devido à simbiose
com as bactérias ruminais ;
Vacas leiteiras de alta produção: resposta favorável à suplementação de
determinados aas;
Potros: resposta favorável à suplementação com lisina.
ANTAGONISMO OU COMPETIÇÃO ENTRE AMINOÁCIDOS
 AAS de mesma estrutura ou quimicamente relacionados
◦ Competição pelo mesmo sítio de absorção;
◦ Excreção do aas em menor quantidade;
◦ Dietas pobres em PB e com animais em crescimento.
ANTAGONISMO OU COMPETIÇÃO ENTRE AMINOÁCIDOS
1) Depressão no crescimento de pintinhos com dieta rica em Lis e
com Arg nos limites mínimos;
2) Depressão no desenvolvimento de pintinhos e leitões com dietas
a base de sorgo (fonte de energia) e baixa proteína. O sorgo é rico
em Leu e a Ile fica no limite mínimo.
DESEQUILÍBRIO OU DESBALANCEAMENTO DE AMINOÁCIDOS
 Pequenas variações no perfil de aas em dieta com PB:
Modificações nas proporções de água, gordura e proteína dos tecidos;
 Aumento do catabolismo dos aas;
 Aumento do catabolismo de proteínas;
 O animal para de comer no desequilíbrio, não ocorrendo na deficiência;
 A suplementação do primeiro limitante não altera o quadro geral do
desequilíbrio.
TOXICIDADE
 Treonina: quantidades massivas (50 g/kg) causa moderada depressão no
consumo de alimentos e o crescimento;
 Tirosina: grandes quantidades e dietas pobres em PB, deprime o consumo
de alimentos e o crescimento, além de lesões em órgãos, em grande
excesso é letal;
 Metionina: adições de 20 g/kg de dieta produz severas alterações
histopatológicas;
 Mimosina: torna a leucena tóxica para os animais.
TOXICIDADE
 O sorgo é rico em Leu e a Ile fica no limite mínimo;
 Tóxico em sua fase de rebrota para bovinos.
SINTOMAS DE DEFICIÊNCIA DE AMINOÁCIDOS
AVES:
 Triptofano: catarata;
 Treonina e Metionina: fígado gordo;
 Lisina: Defeitos de emplumagem; atraso sexual.
DOENÇAS ACARRETADAS POR AMINOÁCIDOS
Albinismo: falta de enzima (tirosinase, presente, porém incapaz de atuar)
que converte a tirosina em melanina (composto responsável pela
pigmentação da pele e pêlos).
DOENÇAS ACARRETADAS POR AMINOÁCIDOS
 Anemia Falciforme: possui hemoglobina S ao invés da hemoglobina A,
ocasionada pela substituição de um AA.
Na sexta posição a HbS possui uma Valina e na HbA um glutamato.
RECAPITULANDO...
QUÍMICA DOS AMINOÁCIDOS
Até a próxima aula... (Bons estudos!)
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