grupo de estudo - 2012

GRUPO DE ESTUDO - 2012
QUÍMICA I
PROFESSOR SOUZA
ISOMERIA
Isomeria é a propriedade em que compostos
diferentes apresentam fórmulas moleculares iguais
mais diferentes fórmulas estruturais diferentes.
13/08/2012
Isomeria de Compensação ou Metameria Isomeria em compostos que apresentem cadeia
heterogênea. A diferença entre os isômeros está na
posição ocupada pelo heteroátomo. Ex:
Isomeria Plana ou Constitucional
Isomeria onde os isômeros apresentam fórmulas
estruturais planas diferentes.
Isomeria de Cadeia ou Núcleo - Os compostos
apresentam mesma função química e diferem na
cadeia carbônica. Ex:
Isomeria de posição - Os compostos pertencem a
uma mesma função orgânica e diferem quanto à
posição de um grupamento químico, radical ou
insaturação na cadeia principal. Ex:
Isomeria de Função – Isomeria onde os compostos
apresentam diferentes funções químicas. Ex:
Álcool – Éter
Aldeído – Cetona
Ácido carboxílico - Éster
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QUÍMICA I
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Isomeria de Função dinâmica ou Tautomeria –
Isomeria onde os compostos de funções químicas
diferentes encontram-se em equilíbrio dinâmico. Ex:
Observação: No sistema E-Z tem maior prioridade
o ligante cujo átomo imediatamente ligado ao
carbono da dupla tiver maior número atômico.
Z = zusammen que significa juntos e
E = entgegen que significa opostos
ISOMERIA ÓPTICA
ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA
Isomeria em que os isômeros apresentam
diferenças nas fórmulas estruturais espaciais.
ISOMERIA GEOMÉTRICA
( Cis –Trans )
1- Em compostos de cadeia alifática
Condição:
Ocorre em compostos de cadeia aberta
com dupla ligação entre carbonos e com ligantes
diferentes nos carbonos da dupla ligação.
2- Em compostos de cadeia cíclica
Condição: Em compostos de cadeia fechada, desde
que apresentem dois carbonos do ciclo com ligantes
diferentes.
Isomeria óptica acontece em compostos que,
apesar de possuírem a mesma fórmula
molecular, desviam de forma diferente o plano
de propagação da luz polarizada.
Condições:
I- Presença de carbono assimétrico ou quiral (C*) Carbono que apresenta as quatro valências ligadas
a quatro ligantes ou grupamentos diferentes.
II- Assimetria molecular.
Vejamos: Ácido láctico
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Considerações:
13/08/2012
Isômeros ópticos de carbonos assimétricos
diferentes
Segundo Le Bel e Van’t Hoff
SOA = 2n, sendo n o número de carbonos quirais.
SOI = 2n-1, isômeros racêmicos.
SOA = 2n = 22 = 4 isômeros ativos (d1l1 e d2l2)
SOI = 2n-1 = 22-1 = 2 racêmicos (r1,r2)
Isômeros ópticos de carbonos assimétricos
iguais
Luz Natural - Apresenta ondas eletromagnéticas
em infinitos planos de vibração.
Luz Polarizada - É a luz que apresenta ondas
eletromagnéticas vibrando num único plano.
Neste caso teremos quatro isômeros:
Substâncias Opticamente Ativas- São as
substâncias que desviam o plano de vibração da
luz polarizada.
I - Ácido tartárico dextrogiro.
II - Ácido tartárico levogiro.
III - Ácido mesotartárico ou ácido tartárico
inativo por compensação interna.
Substâncias Opticamente Inativas - São as que
não desviam o plano de vibração de luz polarizada.
IV - Ácido tartárico racêmico ou ácido tartárico
inativo por compensação externa.
Substâncias Dextrogiras(d) - São as substâncias
que desviam o plano da luz polarizada para a
direita.
Substâncias Levógiras(l) - São as substâncias
que desviam o plano da luz polarizada para a
esquerda.
Enantiomorfos - são isômeros cujas moléculas se
comportam como objeto e imagem (antípodas
ópticos). A mistura de dois enantiomorfos em
proporções equimolares ou equimoleculares é
chamada de racêmico.
Diastereoisômeros - estereoisômeros em que um
não é a imagem especular do outro. Um ou ambos
podem ser opticamente ativos.
Isometria Óptica compostos Cíclicos
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13/08/2012
c)
I e III são isômeros de cadeia e II e IV são
isômeros de compensação.
d)
II e III são isômeros de posição e III e IV são
isômeros de cadeia.
e)
I e III são enantiômeros e III e IV são
isômeros de função.
03)
Considere os pares de compostos abaixo.
• Propanal e prop-1-en-1-ol
• Etóxi-etano e metóxi-propano
• 1-hidróxi-2-etil-benzeno e 1-hidróxi-3-etilbenzeno
• 1-hidróxi-2-n-propil-benzeno e 3-fenil-propan-1-ol
• Cicloexano e metilciclopentano
EXERCÍCIOS
01) A fórmula C4H8O pode representar dois
isômeros funcionais como:
a)
b)
c)
d)
e)
metoxipropano e 1-butanol.
butanona e butanal.
1-butanol e 2-butanol.
2-butanol e butanona.
etoxietano e butanal.
02)
Dados os compostos (I, II, III e IV),
Cl
OH
CH3
C
C
H
CH3
CH2
(II)
Cl
H
CH3
C
C
H
CH3
CH3
04) Dadas as fórmulas abaixo, assinale o que for
correto.
O
(I)
(III)
Nesses compostos, encontramos, respectivamente,
as isomerias
a)
de função, tautomeria, de compensação, de
posição e de cadeia.
b)
de função, de compensação, de posição, de
cadeia e tautomeria.
c)
tautomeria, de compensação, de posição, de
cadeia e de função.
d)
de função, de posição, de compensação,
tautomeria e de cadeia.
e)
tautomeria, de compensação, de posição, de
função e de cadeia.
A) CH3
CH3
C
CH3
CH
CH
CH3
CH3
O
B) H
CH 2
O
C
CH3
CH2
CH
CH 3
CH
CH3
OH
Cl
H
OH
C
C
CH
H
CH3
(IV)
CH3
CH3
CH3
Cl
OH
C
C
C) H
C
CH3
CH
CH
CH3
CH3
CH3
OH
CH3 CH3
D) CH2
assinale a alternativa CORRETA, em relação a
esses compostos.
a)
II e IV apresentam tautomeria e II e III são
isômeros de cadeia.
b)
I e II são isômeros de função e I e IV são
isômeros de cadeia.
CH
C
CH3
CH
CH
CH3
CH3
OH
E) CH3
C
CH3
C
CH3
CH
CH3
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01.
A é isômero funcional de B.
02.
A possui dois isômeros ópticos.
04.
B e C são tautômeros.
08.
A tem como tautômeros D e E, sendo E mais
estável que D.
16.
O composto A recebe o nome oficial de 2,3dimetilpentanona-4.
05) A margarina é obtida através do processo de
hidrogenação de óleos vegetais. Durante o
processo de hidrogenação parcial dos óleos,
átomos de hidrogênio são adicionados às duplas
ligações dos triglicerídeos, formando, além dos
compostos saturados, ácidos graxos praticamente
ausentes no óleo original. Dois isômeros que se
formam estão representados nas estruturas I e II. A
ingestão do isômero representado na estrutura II
pode aumentar o risco de doenças coronárias.
Além disso, várias pesquisas demonstram também
o efeito carcinógeno desse ácido graxo.
O
H3C
(CH2)7
(CH2)7
OH
I
O
(CH2)7
OH
H3C
(CH2)7
II
Considerando as estruturas I e II, pode-se afirmar
corretamente que a isomeria entre elas é:
a)
b)
c)
d)
e)
Isomeria geométrica.
Isomeria de posição.
Isomeria de compensação ou metameria.
Isomeria de cadeia.
Isomeria ótica.
06)
A asparagina é um aminoácido que pode
ser fabricado pelo organismo. Este composto
apresenta isomeria óptica
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A quantidade de misturas racêmicas possíveis é
a) 1
b) 2
c) 3
Sobre este assunto, assinale o que for correto.
01.
Enantiômeros são isômeros espaciais
(estereoisômeros), sendo um a imagem especular
do outro.
02.
Um dos enantiômeros desvia o plano de luz
polarizada no sentido anti-horário.
04.
Enantiômeros são substâncias que
apresentam as mesmas propriedades físicas e
químicas.
08.
A mistura racêmica apresenta os dois
enantiômeros em proporções iguais.
16.
Sendo isômeros, os enantiômeros
apresentam a mesma fórmula molecular.
08) A diferença nas estruturas químicas dos
ácidos fumárico e maleico está no arranjo espacial.
Essas substâncias apresentam propriedades
químicas e biológicas distintas.
H
C
HO
CH
NH2
CH2
COOH
C
C
HOOC
H
ácido fumárico
5.545kJ / mol
H
Asparagina
O
C
H
C
HOOC
NH2
e) 5
07) A talidomida foi desenvolvida na Alemanha
em 1954, com o objetivo de reduzir a ansiedade e a
tensão e evitar náuseas, principalmente durante a
gravidez. Os testes realizados naquela época
foram insuficientes para detectar alguns efeitos que
se revelaram desastrosos: milhares de mortes
intra-uterinas e o nascimento de bebês com
deficiências em todo o mundo. Foi descoberto mais
tarde que, enquanto um enantiômero da talidomida
tem os efeitos desejados descritos acima, o outro
enantiômero causa anomalias nos fetos. Hoje, essa
mesma droga está sendo utilizada na sua forma
racêmica no tratamento de outras doenças, como,
por exemplo, a AIDS.
H of
O
d) 4
C
COOH
ácido maleico
H of
5.525kJ / mol
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Analise as seguintes afirmações:
I.
Os ácidos fumárico e maleico são isômeros
geométricos.
II.
O ácido maleico apresenta maior
solubilidade em água.
III.
A conversão do ácido maleico em ácido
fumárico é uma reação exotérmica.
As afirmativas corretas são:
a)
I, II e III.
b)
I e II, apenas.
c)
I e III, apenas.
d)
II e III, apenas.
e)
III, apenas.
09) Um composto apresenta isomeria ótica
quando tem em sua estrutura um átomo de
carbono assimétrico (quiral).
Dado conjunto de estruturas,
I.
CH3CH2 CHOHCH3
II.
CH3CHClCH3
III.
CH3CH2CHOHCHO
IV.
C6H5CH2OH
V.
CH3CHBrCH2Br
é correto afirmar que:
a)
apenas I apresenta isomeria ótica.
b)
II e IV apresentam isomeria ótica.
c)
II e III apresentam isomeria ótica.
d)
I, II e III apresentam isomeria ótica.
e)
I, III e V apresentam isomeria ótica.
10)
A partir das estruturas dos compostos de I a IV
abaixo, assinale a afirmativa correta.
II
I
H
CH3
H
C
C
CH2CH2OH
H
C
CH3
H
C
H
C
CH2CH2OH
IV
III
O
H
C
OH
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11) Considere os compostos orgânicos abaixo e
assinale o que for correto.
I.
H3C–COOH
II.
H3COCH3
III.
HCOOCH3
IV.
H2CO
V.
H3C–CH2OH
01.
Os compostos I, III e IV apresentam a
mesma fórmula mínima.
02.
Quando em sistemas isolados, os
compostos I, II e V estabelecem pontes de
hidrogênio.
04.
Em condições adequadas, os compostos I e
V reagem entre si.
08.
Os compostos II e V são isômeros de
posição.
16.
Nenhum dos compostos em questão
apresenta isomeria óptica.
12)
Assinale o que for correto.
01.
A mistura racêmica é formada por 50% de
dextrógiro e 50% de levógiro; portanto não desvia a
luz polarizada.
02.
O 1,2-diclorobenzeno e o 1,4-diclorobenzeno
possuem isomeria de posição.
04.
O composto 3-metil-2-pentanol pertence à
função álcool e apresenta 4 isômeros ópticos
ativos.
08.
O composto 1,2-dimetilciclopropano não
apresenta isomeria cis-trans.
16.
Os compostos metóxi-propano e etóxi-etano
apresentam isomeria de compensação ou
metameria.
13)
A asparagina ou ácido aspartâmico (fórmula
abaixo) é um aminoácido não essencial que
apresenta isomeria óptica.
O
O
CH2 OH
C
HOCH2
C
CH2 OH
NH2
HO
NH2
a)
b)
c)
d)
e)
I e II não possuem isômero geométrico.
I e II são isômeros de função.
II e III possuem tautômeros.
III possui um isômero ótico.
III e IV são isômeros de cadeia.
O
A respeito deste composto, assinale a(s)
proposição(ões) CORRETA(S).
01.
Apresenta dois carbonos quirais.
02.
Possui os seguintes grupos funcionais:
álcool e cetona.
04.
Sua fórmula molecular é C4H8N2O3.
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08.
A molécula possui dois átomos de carbono
com hibridização sp2 e dois com hibridização sp3.
16.
O número de oxidação do átomo de carbono
do grupo funcional amida é +3.
14) Os aminoácidos são compostos orgânicos
que, por condensação, originam as proteínas,
biopolímeros essenciais aos processos vitais das
células. O aminoácido (+) lisina (estrutura abaixo)
apresenta, em solução aquosa, uma rotação óptica
o
específica ([ ]20
D ) de + 13,5 (c 2, H2O).
H
01.
De acordo com a nomenclatura oficial, o
nome do composto I pode ser escrito como 3–etil–
4,4–dimetil–3–propil–1,5–heptadiino.
02.
O composto III, que é conhecido como ácido
tartárico, apresenta 2 carbonos assimétricos e,
portanto, possui apenas 2 isômeros racêmicos e 2
isômeros oticamente ativos.
04.
O composto II é o trans–3,6–dimetil–4–etil–
3–hepteno.
08.
O composto IV possui 7 carbonos sp2 e 3
carbonos sp3.
16.
O composto V não apresenta isômeros
geométricos, mas é um isômero de cadeia do
composto II.
16)
C
H
O
2C
13/08/2012
Assinale a alternativa correta.
(C
H
H
2)4 -N
2
N
H
2
Com base na análise estrutural, é correto afirmar
que a molécula da (+) lisina tem:
a)
um plano de simetria.
b)
uma configuração S e não pode ser
dextrogira.
c)
um único carbono assimétrico com
configuração R.
d)
um único carbono assimétrico com
configuração S.
e)
uma configuração R e não pode ser levogira.
a)
Uma molécula assimétrica é aquela que
apresenta plano de simetria.
b)
A isomeria óptica ocorre com moléculas
simétricas.
c)
Carbono assimétrico é o carbono ligado a
quaisquer átomos ou grupos atômicos.
d)
O composto 3-cloro-butanol-2 apresenta
isomeria óptica.
e)
Ao se analisar com um polarímetro uma
mistura racêmica, isto é, com igual número de
moléculas dextrógiras e levógiras, o aparelho
registrará desvios no plano da luz polarizada.
15) Dados os compostos a seguir, assinale o
que for correto.
CH3
CH2 CH3
I) CH3CH2CH2 C
C
C
C
C
CH3
CH3
CH
CH3CH2
II)
CH2CH(CH3)2
C
C
CH3
CH2CH3
COOCH3
COOH
III) H
OH
H
OH
IV)
COOH
CH3CH2
V)
CH2CH3
CH2CH3
C
(CH3)2CH
C
CH2CH3
GABARITO
01)
02)
03)
04)
05)
06)
07)
08)
09)
10)
11)
12)
13)
14)
15)
16)
B
B
E
01-02-04-08
A
A
27
A
E
D
21
23
28
D
29
D