FUNÇÕES ORGÂNICAS APRIMORAMENTO Prof. Darlene Tomaselli de Castro Funções Recorrentes • • • • • • Hidrocarbonetos Álcool Fenol Enol Cetona Aldeído Ácido Carboxílico Éster Éter Amina Amida Haletos Orgânicos Funções Adicionais • Anidridos Ácidos – reações de desidratação de álcool. Ácido Propanóico Anidrido Propanóico - Simétrico Funções Adicionais • Anidrido Assimétrico – produzido por dois ácidos diferentes • Nomenclatura: Anidrido + nome dos dois ácidos. Ex. Anidrido Etanóico Propanóico Funções Adicionais • Os anidridos ácidos são utilizados principalmente em síntese orgânica de ésteres aromáticos. • Destaque: Anidrido Acético, utilizado para formar o ácido acetil salicílico (aspirina) Funções Adicionais • Haletos de ácido – derivados de ácido carboxílico, onde a hidroxila é substituída por um halogênio (F, Cl, Br, I). Funções Adicionais • Nomenclatura: Haleto + de + oíla Cloreto de Etanoíla Cloreto de Propanoíla Funções Adicionais • Nitrilas ou Cianetos - compostos em geral tóxicos, derivados do ácido cianídrico que contêm o seguinte grupo funcional: • Nomenclatura: cianeto de + ramificação + ila Funções Adicionais Cianeto de etila Cianeto de butila Funções Adicioanais • As nitrilas são encontradas em sementes de algumas frutas como uva, maçã, pessêgo e cereja em pequenas quantidades. São utilizadas na extração de pesticidas. • Veneno: Em 1916, o monge russo Rasputin sofreu uma tentativa de assassinato com cianetos no seu pudim. Não morreu, pois os cianetos na presença de açúcares geram compostos pouco nocivos. Funções Adicionais • Isonitrilas ou isocianetos – possuem o grupo funcional: R—NC Isocianeto de etila Funções Adicionais • Hidrazina – são compostos orgânicos nitrogenados, onde existem dois nitrogênios ligados entre si: • São compostos tóxicos, possivelmente carcinogênicos, utilizados como combustível em foguetes. Funções Adicionais • Nomenclatura: indica-se o nome da ramificação ligada ao N ou N´, seguido do termo hidrazina. N, N – dimetil hidrazina N, N´ – dimetil hidrazina Funções Adicionais • Reagentes de Grignard – são formados pela reação de um haleto orgânico com magnésio, possuem fórmula geral: Funções Orgânicas Funções Adicionais • Tiocompostos – são compostos orgânicos onde átomos de oxigênio são substituídos por átomos de enxofre. Tioálcool ou mercaptana Tioéter Tiofenóis Tiocetonas Funções Adicionais Tioéter dimetílico Propanotiona Identificação de Funções Composto orgânico encontrado em um meteorito Identificação de funções LSD Cocaína Identificação de Funções Cafeína Nicotina Federal 2011/2012 • A forma dos fios do cabelo (liso ou ondulado) se deve à forma das estruturas proteicas da queratina. Promovendo reações químicas nas ligações dissulfeto (RSSR) presentes na proteína, é possível alterar sua estrutura e com isso mudar a forma do cabelo. O método baseia-se na redução dos grupos RSSR a RSH, por uma solução do ácido tioglicólico (também conhecido como ácido 2mercaptoacético ou ácido 2-mercaptoetanoico) em uma solução de amônia (pH 9). Feito isso, os fios de cabelo ficam “livres” para serem moldados na forma desejada. Na sequência, uma solução de água oxigenada (solução de peróxido de hidrogênio, H2O2) promove a oxidação dos grupos RSH novamente a RSSR, “congelando” a estrutura das proteínas na forma moldada. • Desenhe a fórmula estrutural (grafia bastão) do ácido tioglicólico.