química

QUÍMICA
PRÉ-VESTIBULAR
LIVRO DO PROFESSOR
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© 2006-2008 – IESDE Brasil S.A. É proibida a reprodução, mesmo parcial, por qualquer processo, sem autorização por escrito dos autores e do
detentor dos direitos autorais.
I229
IESDE Brasil S.A. / Pré-vestibular / IESDE Brasil S.A. —
Curitiba : IESDE Brasil S.A., 2008. [Livro do Professor]
832 p.
ISBN: 978-85-387-0577-2
1. Pré-vestibular. 2. Educação. 3. Estudo e Ensino. I. Título.
CDD 370.71
Disciplinas
Autores
Língua Portuguesa
Literatura
Matemática
Física
Química
Biologia
História
Geografia
Francis Madeira da S. Sales
Márcio F. Santiago Calixto
Rita de Fátima Bezerra
Fábio D’Ávila
Danton Pedro dos Santos
Feres Fares
Haroldo Costa Silva Filho
Jayme Andrade Neto
Renato Caldas Madeira
Rodrigo Piracicaba Costa
Cleber Ribeiro
Marco Antonio Noronha
Vitor M. Saquette
Edson Costa P. da Cruz
Fernanda Barbosa
Fernando Pimentel
Hélio Apostolo
Rogério Fernandes
Jefferson dos Santos da Silva
Marcelo Piccinini
Rafael F. de Menezes
Rogério de Sousa Gonçalves
Vanessa Silva
Duarte A. R. Vieira
Enilson F. Venâncio
Felipe Silveira de Souza
Fernando Mousquer
Produção
Projeto e
Desenvolvimento Pedagógico
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Mecanismo de
reações orgânicas
O flúor, por ser o mais eletronegativo,
atrai intensamente o par eletrônico,
adquirindo elevada densidade
Diminui a
F
H
força de
Desde a Pré-História, o ser humano limitava-se
a usar materiais que encontrava na natureza, sem
provocar neles grandes modificações.
A descoberta do fogo trouxe ao ser humano a
primeira maneira efetiva de criar novos materiais. Por
exemplo, foram desenvolvidos métodos para extração
de alguns metais a partir do aquecimento de minério.
Isso nos permitiu passar da Idade da Pedra para a
Idade do Bronze e chegar à Idade do Ferro.
Os metais, tão importantes na Antigüidade,
ainda têm grande utilidade. Porém, muitos materiais
indispensáveis à sociedade moderna eram desconhecidos até o início do século XX, principalmente os compostos orgânicos, como medicamentos e polímeros.
O conhecimento de mecanismo assim como
das reações orgânicas e das características das diferentes funções orgânicas é fundamental para que
se possa entender não só os processos orgânicos,
mas também a bioquímica, ou seja, os processos
metabólicos que ocorrem em seres vivos.
Ressonância
Observe o que ocorre com o par eletrônico que
estabelece a ligação, devido à diferença de eletronegatividade:
EM_V_QUI_034
3,0
C
segure intensamente o hidrogênio
(
atrai
).
atração
sobre o
hidrogênio.
C
H
H
Br
O iodo, por ser o menos eletronegativo dos halogênios, adquire densida-
I
H
de eletrônica menos intensa. Então,
ele segura menos intensamente o
hidrogênio.
Note, então, que é mais fácil arrancar o hidrogênio do HI e mais difícil arrancar o hidrogênio do HF.
Quanto maior a facilidade em arrancar o hidrogênio,
tanto mais forte é o ácido; concluímos, então, que o
HI é o ácido mais forte.
ácido mais fraco
ácido mais forte
HF < HC < HBr < HI
força aumenta
Vamos considerar os ácidos halogenídricos (HF,
HCI, HBr e HI) e fazer uma comparação.
4,0
F
eletrônica. Isso faz com que ele
2,8
Br
2,4
I
2,1
H
eletronegatividade diminui
Efeitos indutivos
Chamamos de efeito indutivo (Is) o efeito apresentado por determinados grupos que possuem
a propriedade de atrair ou repetir elétrons numa
molécula.
O efeito apresentado por grupos que atraem
elétrons recebe o nome de efeito indutivo negativo
(-Is), enquanto o apresentado por grupos que repelem (“empurram”) elétrons recebe o nome de efeito
indutivo positivo (+Is).
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1
Vamos analisar o efeito apresentado por Cl e
O
CH3 no grupo carboxila
:
C
OH
O
H
C
O
Este hidrogênio
é ionizável.
H
ácido metanoico
Efeito mesômero
O efeito mesômero é caracterizado pelo deslocamento de um par de elétrons na “molécula”,
conduzindo a estruturas que diferem entre si apenas
pelo arranjo dos elétrons e que recebem o nome de
estruturas canônicas de ressonância. A estrutura real
da “molécula” é um híbrido das estruturas canônicas.
Vejamos alguns casos de ressonância.
1.° O benzeno
ácido cloroetanoico
O
O
H3C
H2C
C
O
H
C
O
H
C
Este
grupo
“empurra” elétrons: apresen- Devido ao efeito + Is
do CH, este oxigênio
ta efeito + Is.
adquire elevada densidade eletrônica. Isso
faz com que segure
intensamente o hidrogênio.
A teoria da ressonância diz que o benzeno não
contém três ligações simples e três ligações duplas
de carbono-carbono, como nos mostram as estruturas
de Kekulé, mas seis ligações idênticas, intermediárias entre as ligações simples e duplas, que são
denominadas ligações híbridas. Observe:
H
H
O cloro atrai elétrons:
apresenta efeito – Is.
Devido ao efeito – Is do cloro, este oxigênio fica com
baixa densidade eletrônica.
Isso faz com que segure
menos intensamente o hidrogênio.
Com isso, percebemos que é mais fácil arrancar
o hidrogênio do ácido cloroetanoico do que do ácido
etanoico; logo, o ácido cloroetanoico é o mais forte.
Desse modo, podemos dizer que:
O efeito –Is aumenta a acidez, pois o hidrogênio fica mais solto, enquanto o efeito +Is diminui a
acidez, pois o hidrogênio fica mais preso.
Observe o quadro abaixo:
Radicais que apresentam afeito
indutivo negativo (– Is)
– F – SO3H –I
– NO2 – Br – OH
–C H2C = C –
C
H
C
H
C
C
H
C
H
2
C
H
C
H
H
estrutura canônica
H
estrutura canônica
A estrutura real da molécula do benzeno não é
nenhuma das duas formas apresentadas acima, mas
um híbrido delas, que se representa por:
ou
Um fato a favor dessa ideia é que as medidas
das distâncias de todas as ligações carbono-carbono
nos conduzem ao valor 1,39 A, e não a valores que
condizem com ligações simples e duplas. Veja:
C
C
C=C
Ligação dupla:
Ligação simples:
1,33 A
H
o efeito + Is aumenta
H
C
C
1,54 A
– CH3 H3C – C – H3C – C – C –
C
C
NH2
Radicais que apresentam afeito
indutivo positivo (+ Is)
C
H
120
0
H
C
1,09 A
H
H
C
C
1200
C C
1,39 A
C
H
H
Na molécula do benzeno, os carbonos apresentam hibridação sp2 e todos os átomos (seis carbonos
e seis hidrogênios) se localizam no mesmo plano.
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EM_V_QUI_034
ácido etanoico
2.° O grupo nitro
O grupo nitro, comumente representado por
– N O não condiz com a realidade.
O
Veja por quê:
Sabe-se que o comprimento de uma ligação
dupla nitrogênio-oxigênio é de 1,18 A e que o de
uma ligação simples nitrogênio-oxigênio é de 1,36
A. Entretanto, no grupo nitro as duas ligações têm
exatamente o mesmo comprimento (1,21 A).
Então, como representá-lo?
Assim:
1,18 A
–N
O
O
1,36 A
? –N
O
–N
O
O
1,21 A
Ou seja:
–N
O
1,21 A
O
O
si apenas pelo arranjo dos elétrons e onde a disposição dos núcleos atômicos seja a mesma, existirá
ressonância. A “molécula” será, então, um híbrido
de todas essas estruturas.
Em resumo temos que, como já estudadas as
funções orgânicas, vamos estabelecer os seguintes
conceitos:
Heterólise ou
cisão heterolítica
Chamamos de heterólise (heteros: diferente;
lise: quebra) a ruptura que ocorre num par eletrônico
covalente de uma estrutura, de modo a originar íons
(estruturas carregadas eletricamente). Assim:
H–O
H
HO– + H+
ânion
estrutura
canônica
híbrido de
ressonância
(grupo nitro)
estrutura
canônica
3.° O ânion carboxilato
O ânion carboxilato (– COO-) é um híbrido de
ressonância, fato que se confirma por meio do comprimento das ligações.
O ácido fórmico, por exemplo, possui uma ligação simples carbono-oxigênio de comprimento
de 1,36 A, é uma ligação dupla carbono-oxigênio e
comprimento de 1,23 A. Entretanto, no formiato de
sódio as ligações carbono-oxigênio são idênticas e
de comprimento de 1,27 A.
Veja:
1,23 A
O
–C
H–C
OH
A
1,36
O
O
estrutura
canônica
ácido fórmico
–C
estrutura
canônica
Ou seja:
1,27 A
–C
1,27 A
O
O
H–C
EM_V_QUI_034
híbrido de
ressonância
(ânion carboxilato)
O
O
Na
formiato
de sódio
Conclusão:
Sempre que uma “molécula” puder ser representada por duas ou mais estruturas que difiram entre
C
ânion
cátion
C
–
+C
+
cátion
Os elétrons ficam com o
oxigênio por ser este mais
eletronegativo que o hidrogênio.
Homólise ou
cisão homolítica
Chamamos de homólise (homos: igual; lise:
quebra) a ruptura que ocorre num par de eletrônico
covalente de uma estrutura, de modo a originar radicais (estruturas neutras). Veja:
H
H
O
O
C
C
H
H
C + H
H
H
C
C
H
C
+ C
+
Reagente eletrófilo (E)
Chamamos de reagente eletrófilo (eletro: elétron;
filo: amigo) a estrutura que ataca centros (chamados
substratos) de alta densidade eletrônica.
Evidentemente, os reagentes eletrófilos devem
ter “deficiência” de elétrons, podendo ter carga positiva efetiva ou não.
Assim, são reagentes eletrófilos as estruturas
H+, C +, NO+2, AIC 3, FeC 3 etc.
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3
Eu gosto de
elétrons.
E
Então, temos:
CN
S E
HC – C
Centro de alta
densidade eletrônica.
``
H3 C – C – OH
H2 H
+
álcool: substrato
(base de Lewis)
reagente eletrófilo
(ácido de Lewis)
Reagente nucleófilo (**Nu)
Chamamos de reagente nucleófilo (nucleo: núcleo; filo: amigo) a estrutura que ataca centros (chamados substratos) de baixa densidade eletrônica.
Evidentemente, os reagentes nucleófilos devem
ter “excesso” de elétrons, podendo ter carga negativa
efetiva ou não.
Assim, são reagentes nucleófilos as estruturas
OH-, H2O, NH3 etc.
Nu Eu não gosto de
elétrons.
S
S Nu
Centro de baixa
densidade eletrônica.
``
Exemplo:
Na molécula do aldeído, devido aos efeitos indutivo e
mesômero, ocorre o seguinte:
C
O
H
HC – C
O
H
O CN – ataca este carbono, que
é um centro de baixa densidade
eletrônica.
4
O
H
(base de Lewis)
Considerando que existem milhões de substâncias orgânicas, é fácil concluir que a quantidade de
reações possíveis é também muito grande. Embora
muito numerosas, as principais reações orgânicas
seguem padrões bem definidos, o que facilita a previsão dessas reações. É oportuno também relembrar
que os fatos gerais da Química continuam valendo na
Química Orgânica. Por exemplo: moléculas polares
reagem, em geral, melhor que as apolares; ácidos
reagem com bases; oxidantes reagem com redutores;
e assim por diante. Grandezas como o comprimento
das ligações, a energia das ligações, o ângulo formado por ligações vizinhas etc. também nos ajudam a
compreender melhor as reações orgânicas.
Por fim, lembramos que a Química orgânica
moderna não se limita a determinar quais são os reagentes iniciais e os produtos finais de uma reação;
é muito importante saber como a reação se processa
– é o que se denomina mecanismo da reação. Tratase de um estudo tão complexo quanto importante,
pois nos leva a um aprimoramento das reações já
conhecidas e ao descobrimento de novas reações,
resultando na produção de novos medicamentos,
corantes, plásticos etc.
De um modo geral, as reações na Química orgânica são mais lentas e difíceis do que na Química
inorgânica. Isso ocorre porque, em geral, as reações
orgânicas são moleculares, enquanto as reações
inorgânicas são iônicas.
As reações iônicas (isto é, as que ocorrem entre
íons) são, em geral, fáceis e rápidas, pois os íons já
estão “prontos” para reagir. Por exemplo:
AgNO3+NaC
Fórmula
HC
HC – C
Note que os reagentes nucleófilos são bases de Lewis, ou
seja, são estruturas doadoras de par eletrônico.
Exemplo:
H3 C – C – OH + H
H2
H
(ácido de Lewis)
+CN–
AgC +NaNO3
As reações moleculares (isto é, as que ocorrem
entre moléculas) são, em geral, mais lentas e difíceis
do que as reações iônicas – é o que acontece normalmente com as reações orgânicas.
Nesses casos, a reação somente ocorre com a
quebra de algumas ligações das moléculas iniciais
e a formação de novas ligações, que irão constituir
as moléculas finais. Por exemplo:
CH2= CH2+H2
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CH3– CH3
EM_V_QUI_034
S
O
Essa reação ocorre de acordo com o seguinte
esquema:
H H
H H
H – C=C – H + H – H
H–C–C–H
H H
Quebra da ligação
entre os átomos
de hidrogênio.
Quebra da ligação
(que é a mais fraca)
da dupla ligação.
Formação das ligações
na molécula resultante.
É evidente que, se a quebra das ligações iniciais
for fácil e o reatamento das ligações finais propício,
a própria reação será fácil e rápida; caso contrário, a
reação será difícil, demorada e somente irá ocorrer
com ajuda externa – isto é, com auxílio de temperaturas altas, pressões elevadas, catalisadores especiais
etc. Consequentemente, torna-se muito importante
saber de que maneira os átomos se ligam nas moléculas orgânicas e como essas ligações podem ser
quebradas e reatadas. Para alcançar esse objetivo,
é necessário conhecer as principais características
físico-químicas das ligações covalentes, a saber:
a energia da ligação, o comprimento da ligação, o
ângulo formado entre duas ligações vizinhas e a
polaridade da ligação.
Observemos o funcionamento (mecanismo) nos
tipos principais de reações orgânicas.
Observando a reação I temos que:
As moléculas das substâncias CH e C são
apolares, bastante estáveis e “resistem” à quebra
de suas ligações. A energia da luz, porém, promove
a seguinte “quebra”:
1a. etapa
(Iniciação)
C
2 C
C
Note que, nessa quebra, houve uma repartição
equitativa dos dois elétrons da ligação covalente; em
outras palavras, cada átomo de cloro acabou ficando
com seu próprio elétron; é o que se denomina quebra,
ruptura ou cisão homolítica – ou, simplesmente,
homólise da ligação (do grego: homos, igual; lysis,
quebra). Desse modo, formam-se dois C , que são
entidades neutras, chamadas de radicais livres, nas
quais existe um elétron isolado ou desemparelhado
(por comodidade, sua representação é apenas C ).
O processo, porém, não para por aí. É bom relembrar que os elétrons procuram sempre se agrupar
aos pares, seja nos orbitais dos átomos isolados, seja
na formação de ligações covalentes. Sendo assim, os
radicais livres são, em geral, muito instáveis (isto é,
de vida muito curta), pois o elétron desemparelhado
procura “desesperadamente” um parceiro. Por esse
motivo, a reação continua:
2a. etapa
(Propagação)
H
H
H
C
H+C
H C + HC
Atacante
H
H
Molécula-alvo
Novo
radical livre
Reações de substituição
São aquelas nas quais um ou mais átomos da
molécula orgânica são substituídos por outro átomo.
Vejamos alguns exemplos:
H
H
H
C
Luz
H +C –C
Atacante
H
H
C
C +H–C
H
Molécula-alvo
Nesta reação, o H do CH foi
substituído pelo C ; é uma
reação difícil, que somente se
processa com a ajuda externa
da luz.
H
+C – C
EM_V_QUI_034
Verifique que, na 2.a etapa da reação, o radical
livre C “acertou sua vida” encontrando um “parceiro”, que é o H retirado do CH, formando o HC . Em
contrapartida, a situação do CH “piorou”, pois perdeu
o H e se transformou em um novo radical livre, o HC
. Como consequência, o HC parte para o ataque a
uma nova molécula de C , segundo:
H
3a. etapa
(Propagação)
H C +C
H
C
H
H
C
C +C
H
Molécula final
desejada
FeC
C
+HC
Atacante
Molécula-alvo
Elétron isolado ou
desemparelhado
Aqui também o H foi substituído
pelo C ; é uma reação mais fácil
que a anterior, mas necessita da
ajuda do FeCl (catalisador).
Novo
radical
livre
O novo radical livre C , formado nesta etapa,
volta à 2.a etapa, de modo que a 2.a e a 3.a etapas se
repetem milhares de vezes, para cada molécula de C
que é quebrada na 1.a etapa; é por esse motivo que a
1.a etapa é chamada de etapa de iniciação, enquanto
a 2.a e a 3.a etapas são denominadas etapas de pro-
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5
pagação da reação global; é essa repetição que dá
o nome de reação em cadeia ao processo descrito.
Não se deve imaginar, porém, que a reação prossiga
indefinidamente – aos poucos, os radicais livres do
3.a etapas vão sendo “consumidos”
ciclo 2.a
por reações do tipo:
4a. etapa
(Finalização)
C +C
H3C + CH3
C 2 ou
CH3– CH3 etc.
+
H
C
+
2a. etapa
+C Verdadeiro
atacante
Composto
intermediário
(instável)
Molécula-alvo
Seguem-se, então, as 3.a e 4.a etapas, onde:
+
Essa “finalização” não é desejada, mas sempre
ocorre e produz, inclusive, produtos não-previstos
(subprodutos), como é o caso do CH3 – CH3.
A “história” que acabamos de contar é um
exemplo de reação que se processa pelo chamado
mecanismo de radicais livres. Esse tipo de mecanismo aparece em muitas reações químicas e
bioquímicas, sendo responsável, por exemplo, pela
maior ou menor polimerização em certos plásticos,
pelos processos de envelhecimento de nosso organismo etc.
Vamos considerar a reação III dada no início:
H
+C – C
FeC
3
C
+HC
Essa reação tem um mecanismo bem diferente do
que foi descrito na reação I. De fato, temos agora:
FeC 3+ C
Catalisador
C
FeC
+C
–
4
4a. etapa
H
C
H++ FeC
C
+ H+
FeC 3+ HC
4
Catalisador
regenerado
Nesse caso, ocorreu um mecanismo iônico, do
tipo denominado substituição eletrófila ou eletrofílica (SE), uma vez que a molécula-alvo foi atacada
por um reagente eletrófilo (no caso, o C +). Contando
com o auxílio de um catalisador (FeC ) e ocorrendo
por meio de íons, a reação II é mais rápida e tem
melhor rendimento do que a reação I.
+
Reagente
Relembramos que o átomo de cloro tem sete
elétrons na última camada eletrônica e procura sempre ganhar um elétron para adquirir a configuração
estável, transformando-se no íon negativo C –, que
é bastante estável. Na reação acima, porém, o FeC 3
“forçou” uma quebra anormal da molécula de cloro,
dando origem ao íon positivo C +; uma quebra desse
tipo é chamada de ruptura, quebra ou cisão heterolítica – ou, simplesmente, heterólise (do grego
heteros: diferente; lysis: quebra); o íon C + formado
é muito instável, tem vida muito curta e procura
reagir rapidamente; sendo positivo, a preferência
do C + será a de atacar regiões negativas, sendo
por esse motivo chamado de atacante ou reagente
eletrófilo ou reagente eletrofílico (eletrofílico: “amigo de elétrons”). Desse modo, resultará a 2.a etapa
da reação, com o ataque do C + ao anel benzênico
que, como sabemos, tem uma “auréola” negativa
formada por elétrons .
6
–
Existem reações em que podem-se formar íons
nas quais o carbono apresenta carga negativa – são
os chamados carboânions ou íons de carbônio, como
acontece na dissociação:
H3CMgC
H3C – + +MgC
Reações de adição
Estas reações ocorrem quando um reagente
se adiciona a uma molécula orgânica, onde os mais
comuns são os que concluem insaturações entre
carbono, por exemplo:
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EM_V_QUI_034
1a. etapa
3a. etapa
C
CH2=CH2+ HC
–
CH3– CH2
3. etapa
a
Ao observarmos a reação, vemos que a ligação
dupla é formada por uma ligação , mais forte, e uma
ligação , mais fraca. A existência da “nuvem” , eletricamente negativa, “atrai” os reagentes eletrófilos
(positivos ou carentes de elétrons), de tal modo que
o mecanismo (andamento) da reação envolverá:
+
1a. etapa
H + C
HC
OH
O
–
CH3
C
H
CN
+
H
CH2=CH2
H
Esse é o ataque eletrófilo do H+ à molécula
do CH = CH, produzindo um carbocátion, instável,
muito reativo e que, imediatamente, passa a reagir
na 3.a etapa.
+
3a. etapa
–
CH2 – CH2 + C
CH2 – CH2
H
H
C
Dizemos, então, que houve uma adição eletrófila do HC ao CH = CH.
Lembramos por fim que, em alcenos mais complicados, a adição obedece à regra de Markovnikov.
Como segundo exemplo, consideremos a reação:
CH3
C
+ HCN
CH3
H
CN
C
CN
H
C
CH2=CH2+NaC +H2O
Eliminados (retirados) da molécula
De certa forma, essas reações são inversas às
reações de adição, levando à formação de ligações
duplas ou triplas. É evidente que a eliminação de um
ácido (como o HC , no exemplo acima) será facilitada
pela ação de uma base; a eliminação de elementos
eletronegativos (por exemplo, os halogêneos) será
facilitada pela ação de elementos eletropositivos
(como os metais); e assim por diante.
É interessante que a eliminação de átomos que
ficam afastados entre si, em uma molécula, poderá
levar à formação de compostos cíclicos, como por
exemplo:
CH2– CH2– CH2– C
CH2– CH2– CH2– C
+ Zn
CH2– CH2– CH2
CH2– CH2– CH2
+ ZnC
2
Todas essas reações têm seus mecanismos específicos, que não serão discutidos, para não alongar
nosso estudo.
OH
O
C
São aquelas nas quais alguns átomos são eliminados da molécula orgânica.
Por exemplo:
+
CH2=CH2+H
CH3
Reações de eliminação
CH2– CH2+NaOH
2a. etapa
+ H+
H
Nesse caso, a adição será do tipo nucleófilo,
pois:
1. Explique por que o ácido hidroxietanoico é mais forte
que o ácido etanoico.
H+ + CN–
HCN
1a. etapa
``
–
O
2a. etapa
CH3
C
O
Ressonância
CH3
H
C + + CN
H
Ataque nucleófilo
Solução:
–
H2 C – C
O
O–H
OH
–
O
EM_V_QUI_034
CH3
C
H
CN
Este grupo apresenta efeito – Is;
logo, atrai elétrons.
Devido ao efeito – Is do grupo – OH,
este oxigênio fica com densidade eletrônica baixa, fazendo com que o hidrogênio seja facilmente retirado.
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7
O
H3C – C
III.
O–H
H3C – C – OH e H3C – C – O
H2
H2
Devido ao efeito +Is do grupo –
CH, este oxigênio fica com densidade eletrônica elevada, fazendo
com que o hidrogênio fique mais
preso a ele.
Este grupo apresenta efeito + Is;
logo, ele “empurra” elétrons.
Então, é mais fácil arrancar o hidrogênio do ácido hidroxietanoico: logo, ele é o ácido mais forte.
2. Dada uma estrutura canônica, escreva a outra estrutura:
Qual(is) representa(m) estrutura(s) canônica(s) de
ressonância?
``
Resposta:
Formas I e II.
5. Obter o mecanismo da reação entre propeno e cloridreto.
``
Solução:
a)
H3C – C = CH2
H3C
H3C – C = CH2+ H – C
C=CH2
H3C – C – CH2
H
b)
C
H
H
C
H+ +
b) Ressonância no propeno:
H2C – C – CH2
H
C
Este grupo possui efeito + Is;
portanto, “empurra” elétrons.
H
3. Determine o efeito que se nota na seguinte ressonância:
O
H2C = C – C
H2C – C=C
H
H
CH 2
Mecanismo:
a) Heterólise do HC
H2C – C = CH2
H2C – C = CH2
C
O hidrogênio adiciona-se neste carbono,
que é o mais hidrogenado da dupla, de
acordo com a regra de Markovnikov.
H
C
H
H
H
H3C
C
H
O
H
H3C – C – CH2
H
C
–
O par eletrônico desloca-se para
este carbono devido ao efeito + Is
do CH.
H3C – C – CH2
H
c) Ataque eletrófilo
``
Resposta:
Efeito Mesômero.
H3C – C – CH2 + H +
H
4. Dados os pares de estruturas:
I.
H
H3C – C – CH2
H
carbocátion
reagente
eletrófilo
OH
OH
ataque
eletrófilo
d) Ataque nucleófilo no carbocátion:
H
H3C – C – CH2+
H
II.
H3C – C
8
O
O
e H3C – C
O
C
–
ataque
nucleófilo
reagente
nucleófilo
O
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C
H
H3C – C – CH2
H
2 – cloro-propano
EM_V_QUI_034
e
Note que, através desse mecanismo, fica explicada a
regra de Markovnikov, ou seja, a entrada do hidrogênio
no carbono mais hidrogenado da dupla.
6. Indicar o mecanismo da halogenação do benzeno, na
presença de FeC 3.
``
H3C – C = CH + C
H3C – C = CH
C
C
H3C – C = CH +
C
–
ataque
nucleófilo
H3C – C = CH
c) Segunda etapa:
Solução:
H
C
ataque
eletrófilo
+
C
FeC
+C – C
C
3
+HC
C
H3C – C = CH
C
Mecanismo:
a) O FeC 3 com o C 2, liberando o reagente eletrófilo
C +:
C
C + FeC
C
3
FeC
FeC
–
3
+C
C
H3C – C – CH
C
C
H3C – C – CH + C
C
–
4
C
b) Ressonância no benzeno, seguida do ataque eletrófilo:
ataque
eletrófilo
+
C
H3C – C = CH
C
C
C
H3C – C – CH +
C
+
C
C
–
ataque
nucleófilo
C
H3C – C = CH
C C
C
ou H3C – C – CH
C
C
H
H
C
H
+C
+
reagente
eletrófilo
ataque
eletrófilo
C
Este H+ ataca o FeC 4-, regenerando o catalisador FeC 3.
+H+
FeC 4–+ H+
Éter comum
FeC 3+ HC
7.
Indicar o mecanismo da adição eletrófila entre propino
e cloro.
``
Solução:
C
H3C – C
CH +
C –C
C –C
Mecanismo:
a) Ocorre heterólise com o C :
EM_V_QUI_034
C
C
C ++
C –
b)Primeira etapa:
H3C
C = CH
H3C – C = CH
C
H3C – C – CH
C
C
O éter etílico (etoxietano, éter sulfúrico)
constitui o éter comum e apresenta-se como líquido incolor, de cheiro característico, bastante
inflamável e que sofre combustão. Seu ponto de
fusão é –116ºC e de ebulição 34,6ºC.
Esse éter foi obtido pela primeira vez em
1540 por Valerius Cordus (alquimista alemão),
que fez reagir oleum vitrioli (ácido sulfúrico
xaroposo) com espiritus vinii (álcool etílico).
Atualmente, ainda se usa esse processo para
produzir, industrialmente, éter etílico, ou seja,
aquece-se a 140ºC uma mistura de álcool etílico
com ácido sulfúrico concentrado na proporção
de 5 : 9. É devido à utilização de ácido sulfúrico
na sua preparação que o éter etílico é chamado
éter sulfúrico.
Os vapores desse éter dão, com o oxigênio
do ar, uma mistura altamente explosiva, além
do que ele fixa o oxigênio do ar, formando um
peróxido extremamente explosivo, o peróxido
diidroxietila.
H
H
H3C – C – O – O – C – CH3
OH
OH
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9
Assim, torna-se bastante perigoso fazer
uma destilação de um éter etílico preparado há
muito tempo. Para evitar esse perigo, costumase armazenar esse éter adicionando sulfato ferroso, que destrói o grupo peroxi (pois o sulfato
ferroso é um redutor).
O perigo que há em deixar frascos que
contenham o éter etílico abertos está no fato
de que os seus vapores são mais densos que
o ar, e, assim, se acumulam no piso ou sobre a
mesa. Caso haja a aproximação de uma chama,
pode ocorrer uma explosão.
O éter etílico é bastante usado na indústria
como solvente de óleos, gorduras, resinas e
outras substâncias, na preparação da seda artificial, da pólvora sem fumaça, do colódio etc. Na
medicina é usado como anestésico local, pois
sua evaporação é altamente endotérmica, o que
provoca um resfriamento do local onde é aplicado, anestesiando-o (hoje utiliza-se muito o éter
divinílico, que tem um poder anestésico maior).
4. (Elite) Classifique as reações de substâncias que seguem:
a)
O
H3C – C
C
O
+ NaOCH3
NaC + H3C — C
O — CH3
b)
H2SO4
+ HNO3
—NO2 + H2O
c)
CH3
+C
CH2 — C
luz
+ HC
2
5. (PUC–Rio) Seja a seguinte fórmula:
H
X—C—Y
H
De acordo com a nomenclatura da IUPAC, escreva o
nome da substância para cada um dos casos abaixo:
a) Se X = – NH2 e Y = propil
1. (Elite) Indique se os reagentes a seguir são eletrófilos,
­nucleófilos ou podem formar radicais livres:
a) FeC
b) Se X = etil e Y = – CN
c) Se X = propil e Y = N — CH3
H
3
b) NaO CH2CH3
d) Se X = fenil e Y = – NH2
c) H2SO4
d) Cl2
H H H
e) Se X = etil e Y = — N — C — C — C — H
H H H H
.v
2. (Elite) Classifique as reações de adição que seguem:
a)
6. (Cesgranrio) É dada a reação,
OH
H3C – CH = CH2 + H2O
H2SO4
H3C — CH — CH3
+ H2SO4
SO3H
+ H2O
b)
OH
O
H3C – C — C + HCN
que é classificada como uma reação de:
a) adição.
H3C — C — CN
CH3
b) ciclo-adição.
c)
c) condensação.
H3C — CH2 — CH2
d) eliminação.
Br
10
3. Explique a diferença entre cisão homolítica e cisão heterolítica em moléculas orgânicas.
e) substituição.
7.
(Cesgranrio) No 3–metil–pentano, cuja estrutura está
representada a seguir,
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EM_V_QUI_034
H2C = CH = CH3 + HBr
peróxido
1
2
3
4
5
H3C — CH2 — CH — CH2 — CH3
CH3
6
o hidrogênio mais facilmente substituível por halogênio
está situado no carbono de número:
a) 1
b) 2
processos sintéticos abaixo, aquele que não permite a
obtenção de etileno é:
a) redução do etanal.
b) hidrogenação parcial do etino.
c) desidratação intramolecular do etanol.
d) reação do 1, 2 dibromo etano com zinco metálico.
11. (Elite) Cite quais são os principais catalisadores nas
reações de hidrogenação. Na prática, qual é o mais
utilizado em escala industrial? Por quê?
c) 3
d) 4
e) 6
8. (PUC) Considere as seguintes reações orgânicas:
I.
12. Qual é o produto das reações a seguir?
Ni
a) HC = CH + 2H2
b) H2C = CH – CH3 + HCl
c) H3C – CH = CH2 + H2O
d) H3C – CH = CH2 + H2SO4
e) H2C = CH2 + Br2
13. (Unirio) Na hidrogenação catalítica de propeno, obtém-se:
a) propino, cuja fórmula geral é CnH2n — 2.
II.
b) ciclo propano.
c) propano.
d) propadieno.
e) 2 – propanol.
14. (UFF) É dada a reação,
III.
que é classificada como uma reação de:
a) adição.
A opção que apresenta os tipos de reação corretos é:
a) I – adição; II – substituição; III – eliminação.
b) I – adição; II – eliminação; III – substituição.
c) I – eliminação; II – substituição; III – adição.
d) I – eliminação; II – adição; III – substituição.
e) I – substituição; II – eliminação; III – adição.
9. (Elite) Cite os principais reagentes para reações:
c) substituição.
d) ciclo adição.
e) eliminação.
15. (Elite) Complete as reações abaixo:
a) H C = CH – CH + H Ni
2
b) CH3 – C
3
2
C – CH3 + 2H2
c) CH3 – CH2 – CHO + H2
a) eletrofílicas.
Ni
Pt
16. (Elite) O químico Markovnikov é o autor de uma importante regra utilizada nas reações orgânicas. Qual é o
enunciado desta regra?
b) nucleofílicas.
c) radical livre.
EM_V_QUI_034
b) condensação.
10. (UERJ) A implantação do polo petroquímico no Rio de
Janeiro visa, além de outros processos à produção de
etileno (CH = CH) a partir de frações de petróleo. Dos
17. (Elite) Toda regra tem sempre uma exceção. Explique
com suas palavras, o que diz a regra anti-Markovnikov
ou reação de Karasch.
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11
18. (UERJ – 2.ª fase) Da hidratação do 1 – buteno, obtemos
um composto principal. Qual é o nome desse produto
principal e a que função química ele pertence?
19. (UFF) Dê a classificação da reação abaixo:
fuso: um deles era “eletrofílico” e o outro “nucleofílico”.
Que explicação você daria a este aluno, para que este
pudesse distinguir o uso dos 2 reagentes?
3. (UFMG) A reação entre 1 mol de propino, HC ≡ C − CH3 e
2 mol de bromo, Br2, na ausência de luz ou calor, produz:
a) CHBr2 – CBr2 – CH3
b) CH2Br – CBr2 – CH2Br
c) CBr2 = CH – CHBr2
d) CHBr – CBr – CHBr2
a) adição nucleofílica.
4. (Elite) Comente sobre as condições necessários para
ocorrência de reações via radicais livres.
b) substituição nucleofílica.
c) adição eletrofílica.
5. (Elite) Explique a ordem de estabilidade dos intermediários em uma reação (carbocátions e dos carboânions).
d) substituição eletrofílica.
e) eliminação.
20. (UERJ) O pólo gás-químico, a ser implantado no Estado
do Rio de janeiro, irá produzir alcenos de baixo peso
molecular a partir do craqueamento térmico do gás
natural da bacia de Campos. Além de sua utilização
como matéria-prima para polimerização, os alcenos são
também intermediários importantes na produção de
diversos compostos químicos, como por exemplo:
CH3 — CH
CH — CH3 — HC
CH3 — CH — CH2 — CH3
C
I
II
a) Quais os nomes dos compostos I e II?
b) Qual a fórmula estrutural do produto principal obtido quando, na reação acima, o composto I é substituído pelo metil propeno?
6. Equacione a reação devidamente balanceada que permita
obter tetracloreto de carbono e calcule a massa de gás cloro
utilizado para se obter 1 mol de tetracloreto de carbono.
7.
Na sequência de reações
H 2C = C H 2 + A → H 3C C H 2C + Z n B
H 2C = C H 2 + C → H 3C C H 2O H + D E
O
H3C — C = O
H3C – C — CH3
OC2H5
OH
A, B, C, D e E estão representando, respectivamente:
a) ácido clorídrico, álcool, água, dicromato de potássio e etanol.
b) álcool, ácido clorídrico, dicromato de potássio, etanol e água.
c) água, álcool, ácido clorídrico, dicromato de potássio e etanol.
d) dicromato de potássio, etanol, ácido clorídrico, álcool e água.
C
2
I. H2C = CH2 baixa temperatura
II. C – CH2 – CH2 – C
500 C
o
C – CH2 – CH2­– C
H2C = CHC + HC
Essas reações I e II são classificadas, respectivamente
como:
a) adição nucleofílica, eliminação.
b) adição eletrofílica, eliminação.
c) substituição nucleofílica, substituição eletrofílica.
d) substituição eletrofílica, substituição nucleofílica.
12
2. (Elite) Rodrigo, estudante de química, estava em um
laboratório, e ao ler o rótulo de 2 reagentes ficou con-
e) ácido clorídrico, água, álcool, dicromato de potássio e etanol.
8. (Cesgranrio) Analise as afirmativas abaixo sobre reações
de adição de alcanos e alcinos:
I. A reação de adição de duas moléculas de um hidrácido (HBr) ao composto CH3 – C ≡ CH tem como
produto final o composto CH3 – CHBr – CH2Br.
II. A reação de adição de água a um Alcino, em presença de um catalisador adequado, forma sempre
uma cetona, exceto no caso do acetileno, que forma um aldeído.
III. A reação de adição de uma molécula de HC  ao propeno tem como produto final o CH3 – CHC  – CH3.
IV. A reação de adição de uma molécula de H2O ao propeno tem como produto final um álcool primário.
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EM_V_QUI_034
1. (UERJ) O cloreto de vinila, principal componente das
resinas polivinílicas, pode ser obtido através da sequência
das seguintes reações:
a) Sobre as afirmações acima, conclui-se que:
b) todas são verdadeiras.
c) somente II é verdadeira.
14. (UERJ) A reação de esterificação consiste em fazer
reagir um álcool com um ácido orgânico ou com um
ácido mineral. O produto orgânico resultante desse
processo é um éster.
d) somente II e III são verdadeiras.
e) somente II e IV são verdadeiras.
f) somente I, III e IV são verdadeiras.
9. (PUC–Rio) Quais são, respectivamente, os catalisadores
utilizados em uma hidrogenação catalítica, adição via
radicais livres e oxidação:
a) A C 3, gelo, K2Cr2O7
b) oxidação.
b) Ni, luz e calor, KMnO4
c) eliminação.
c) Pt, peróxido, NaOH
d) substituição.
d) A C 3, luz e calor, KmnO4
e) Ni, peróxido, H2SO4
10. O tetracloreto de carbono é um dos solventes orgânicos
mais utilizados para lavagem de roupa “a seco”. O tipo
de cisão envolvida e os produtos formados na síntese do
tetracloreto de carbono a partir de metano e cloro, em
presença de luz ultravioleta, são, respectivamente:
a) homolítica / HC  e CC 4
b) homolítica / H2, HC  e CC 4
c) heterolítica / H2 e CC 4
d) heterolítica / CH2C  e HC 
e) heterolítica / CH3C  e HC 
11. Os alcanos são os principais constituintes do gás natural e do petróleo. A gasolina é, no Brasil, o principal
combustível utilizado pela indústria automobilística. No
entanto, o uso do gás natural vem expandindo-se no
país. Explique a importância ecológica que o aumento
do uso de gás natural trará.
12. Um gás ideal desconhecido contendo 80% em massa
de carbono e 20% em massa de hidrogênio tem massa
específica 1,22 g / , quando submetido à pressão de 1
atm e à temperatura de 27°C. Calcule o peso molecular
e escreva a fórmula molecular desse gás.
13. (UFF) A transformação do 1 – propanol, em propileno,
constitui reação de:
15. Considere a sequência de reações:
a) 1 – buteno + HC → A
b) A
Mg
eteranidro
c) B + etanal
B
hidrólise
C
d) Dê as fórmulas estruturais e os nomes oficiais dos
compostos A, B e C.
16. (UERJ) Os hidrocarbonetos insaturados reagem com
cloreto de hidrogênio, originando produtos de adição
eletrofílica, tais como os cloretos de alquila.
O produto previsto, em maior proporção, para a reação
entre ­cloreto de hidrogênio e 2-metil-2-penteno está
nomeado em:
a) 3-cloro-2-metilpentano.
b) 2-cloro-3-metilpentano.
c) 3-cloro-3-metilpentano.
d) 2-cloro-2-metilpentano.
17. (Cesgranrio) Sem considerar a isomeria óptica, o alcano
de peso molecular 86 que apresenta três derivados
monobromados é o:
a) 2, 2- dimetilbutano.
b) 2, 3-dimetilbutano.
c) 2-etilbutano.
d) 3-metilpentano.
e) 2-metilpentano.
a) hidratação.
b) desidratação.
c) hidrogenação.
d) halogenação.
EM_V_QUI_034
Esse processo de esterificação pode ser também
classificado como uma reação de:
a) adição.
e) descarboxilação.
18. (UFRJ) A reação abaixo é de grande importância industrial,
pois permite a conversão de óleos em gorduras plásticas
para a produção de margarinas e de gorduras compostas.
É utilizada também para melhorar a firmeza de gorduras ou
para reduzir a suscetibilidade destas à rancidez.
I
II
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13
Nesta reação, um dos compostos apresenta isomeria
espacial. Identifique:
a) o grupamento funcional presente nos compostos
citados.
b) o composto que apresenta a isomeria espacial.
c) o tipo de isomeria espacial.
d) o tipo de reação que ocorre.
19. (Unirio) Assinale, entre as equações abaixo, a que
representa os reagentes de uma reação para obtenção
do 2 – pentino.
a) HC
C – CH2 – CH2 – CH3 + H2
b) CH3 – C
C – CH2 – CH3 + H2
c) CH3 – C
C – CH2 – CH3 + H2O
d) HC
C – CH3 + HC
e) CH3 C  + NaC
23. A hidratação do propino, catalisada por ácido, produz
principalmente:
a) 1 – propanol.
b) 2 – propanol.
c) 1 – propanal.
d) 2 – propanona.
e) ácido propanoico.
24. O manjericão é uma planta cujas folhas são utilizadas
em culinária para elaborar deliciosos molhos, como é o
caso do exótico pesto genovês.
Uma das substâncias responsáveis pelo aroma
característico do manjericão é o ocimeno, cuja fórmula
estrutural é mostrada a seguir:
C – CH2 – CH3
C – CH2CH3
20. (UFF) O principal produto obtido pela adição de 1 mol
de HBr ao eritreno (1, 3-butadieno) é o:
Ocimeno
(presente no manjericão)
b) 2-bromo-2-buteno.
Escreva a fórmula estrutural do produto obtido quando
o ocimeno sofre:
a) hidrogenação catalítica completa.
c) 2, 3-dibromo-2-buteno.
b) adição de bromo a todas as ligações duplas.
d) 2-bromo-2-metilbutano.
c) adição de HCl a todas as ligações duplas.
a) 2-bromo butano.
e) 1-bromo-2-buteno.
21. (Cesgranrio) Substituindo-se um átomo de hidrogênio
por um átomo x, quantos compostos diferentes encontramos para o propano?
25. O colesterol é uma substância que tem despertado muita
atenção dos médicos nos últimos anos, pois há evidências da relação entre altas taxas de colesterol no sangue
e o aparecimento de alguns problemas cardíacos.
a) Analisando a fórmula do colesterol, dada a seguir,
faça a previsão do produto de sua reação com
água, sob catálise ácida apropriada.
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
22. Dada a reação:
X
H2SO4 conc.
H2C = CH2 + H2O
Colesterol
Assinale a alternativa que indica a substância x:
a) CH3 – CH2OH
b) CH3 – CH(OH) – CH3
c) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
14
H
e) CH3 — C — CH3
O
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EM_V_QUI_034
O
d) CH3 – C
4.
a) Substituição nucleofílica, pois o reagente é uma espécie que tem par de elétrons disponíveis.
1.
b) Substituição eletrofílica, pois o reagente é uma espécie que precisa de um elétron.
a) eletrófilo.
c) Substituição via radicais livres, pois a luz e o calor
promovem esse tipo de reação.
b) nucleófilo.
c) eletrófilo.
5.
d) via radicais livres.
a) n-butilamina.
EM_V_QUI_034
2.
b) butanonitrila.
a) adição eletrofílica, pois o reagente é um eletrófilo.
c) metilbutilamina.
b) adição nucleofílica, pois o reagente é um nucleófilo.
d) benzilamina.
c) adição via radicais livres, pois a presença de peróxido evidencia este caso.
e) dipropilamina.
3. A cisão é dita homolítica quando cada estrutura (A e
B) unidas anteriormente por uma ligação covalente,
permanece com um elétron desemparelhado, resultando
nos radicais livres. Já a cisão heterolítica ocorre quando
o rompimento da ligação covalente acontece de forma
a uma das estruturas, A ou B, permaneça com o par de
elétrons que estava sendo compartilhado.
6. E
7.
C
8. C
9.
a) Ácidos de Lewis: H+, BF3, AC3 , NO2+
b) Bases de Lewis: OH– , H2O, NH3, CN–
c) H3C (metil), C2
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15
10. A
11. Os principais catalisadores são: Ni (níquel), Pd (paládio)
e Pt (platina). Na prática, o mais utilizado é o Ni, devido
à questões econômicas (é o mais barato dos três).
ça de peróxidos. Ocorre então, o inverso do previsto por
Markovnikov. O carbono atacado é o menos hidrogenado, e isso se deve à presença dos peróxidos.
18.
12.
a) H3C – CH3
b)
19. C
Trata-se de adição eletrofílica porque o HBr é um
reagente positivo, ou seja, com falta de elétrons.
20.
a) I)
c)
II)
2–buteno
2–cloro–butano
b) H2C = C — CH3 + HC
CH3
d)
C
H3C — C — CH3
CH3
1. B
e)
2. Reagente eletrófilo é aquele que ataca o substrato estando positivo, ou seja, “a fim de elétrons”. Esses reagentes
são ácidos (de ARRHENIUS, BRÖNSTED e LEWIS) e
também oxidantes.
Já o reagente nucleofílico possui um ar de elétrons
disponível para atacar o substrato, que tem “falta de
elétrons”. Esses reagentes são bases (de ARRHENIUS,
BRÖNSTED e LEWIS) e também redutores.
3. A
13. C
14. C
15.
a)
b)
5. A formação de um ou mais intermediários em uma reação, vai ocorrer preferencialmente a daquele que é mais
estável, pois é o que consome menos energia durante
o processo químico.
c)
C — C — C > C — C — C > C — C > CH3
C
Carbocátion ⇒ 3ário > 2ário > 1ário > ⊕ CH3
A estabilidade do carboânion é maior quanto menos
básico este for, ou seja, quanto menos disponível estiver
o par de elétrons do carbono.
6. CH4 + 4 C2 → CC4 + 4 HC
16. A regra de Markovnikov diz que: “O hidrogênio vai atacar
preferencialmente o carbono mais hidrogenado”.
17. A regra de Karash diz que ao reagir alcenos com HBr,
este não ataca o carbono mais hidrogenado, em presen-
16
4 . 71g
1 mol
m = 284g
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EM_V_QUI_034
4. Estes tipos de reações estão associados à presença de
luz ultravioleta, temperaturas elevadas ou peróxidos. São
reações em cadeia.
7.
A
c) cis – trans.
8. C
d) Hidrogenação.
9. B
19. E
10. A
20. E
A presença de luz ultravioleta é característica de que
trata-se de cisão homolítica. Logo, os produtos serão
HC  e CC 4.
11. O gás natural é um excelente combustível, pois além
de possuir alto poder calorífico é bem menos poluente
que a gasolina.
21. B
12. 80% ÷ 12 = 6,66 ÷ 6,66 = 1
22. A
23. D
24.
a)
H3C — C = CH — CH2 — CH = C + 3H2
CH3
CH3
20% ÷ 1 = 20 ÷ 6,66 = 3
pV=nRT⇒pV=
m
mol
R . T ⇒ p . mol =
m
V
.R.T
⇒ 1 . mol = 1,22 . 0,082 . 300 ⇒ mol = 30g
→ fórmula molecular
(CH3)n = 30 ⇒ 15n = 30 ⇒ n = 2
⇒ (CH3)2 ⇒ C2H6 → fórmula molecular.
H
Ni
H
H
H
H
H3C — C — CH — CH2 — CH — C — CH — CH
CH3
CH3
2,6 dimetil-octano.
b)
13. B
Br
14. D
Br
15.
H
H
H — C = C — C — C — H + HC
H H H H
H C H H
H — C — C — C — C —H
H H H H
2-cloro butano
Cl
H3C – CH — CH2 — CH3
Mg
eter
MgCl
H3C — CH — CH2 — CH3
H
Br
Br
Br
Br
c) “Regra de Markovnikov”.
Cl
25. Colesterol + H2O
Cl
Cl
H2SO4
2-cloreto de sec – butil magnésio
3–metil–pentanol–2
16. D
Pela regra de Markovnikov, o H do HCl estará no carbono
mais hidrogenado, e o cloro no carbono vizinho.
17. A
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18.
a) −COOH. ⇒ grupamento carboxílica (ácido carboxílico).
b) ácido oleico, pois apresenta ligação dupla.
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