Química orgânica

Química orgânica
Ramificação
Met 1C
Et 2C
Prop 3C
But 4C
Pent 5C
Hex 6C
Hept 7C
Oct 8C
Non 9C
Dec 10C
Undec 11C
Dodec 12C
Metil – C
Etil – C – C
Propil – C – C – C
Isopropil C
|
–C
|
C
Butil – C – C – C – C
Secbutil – C – C – C
|
C
Tercbutil C
|
–C–C
|
C
Isobutil C
|
–C–C
|
C
Etenil – C = C
Propenil – C = C – C
C
Isopropenil – C
C
Fórmula para descobrir o número de Hidrogênios
CnH2n+n ano so ligação simples
CnH2n eno ligação dupla
CnH2n-n ino ligação tripla
Ligações Covalentes
Entre 2 ametais
Ligação simples apenas sigma σ
Ligação dupla sigma σ / PI π
Ligação tripla PI π / sigma σ / PI π
Classificação dos carbonos
1. Saturado só ligação simples
Insaturado ligação dupla ou tripla
2. Primário Liga a 1 outro C
Secundário Liga a 2 outros C
Terciário Liga a 3 outros C
Quaternário Liga a 4 outros C
Diminuição de Hidrogênios:
Ligação dupla economiza 2H
Ligação tripla economiza 4H
Ciclo 2H
3. Sp³ |
–C–
|
Tetraédrica
109° 28’ (Saturado)
Sp² = C
Trigonal Plana
120°
Sp = C =
–C
Digonal Linear
180 °
4. Hidrocarbonetos Aromáticos
Sempre tem de conter o anel de Benzeno C6H6 π Ligação mais Fraca, pois estão soltos. Cada par de e- repele o outro formando um movimento circular,
chamado ressonância.
Heteroátomo
Átomo diferente de C entre C
Ex.: C – C – O – C – ( o “O” é o heteroátomo)
Quiral (Assimétrico, estereocentro ou estereoativo)
•
É o carbono ligado a 4 grupos diferentes.
•
Só e saturado.
•
Garante a existência da isomeria óptica.
Tipos de Fórmulas
| | |
Fórmula Estrutural Plana – C – C – C –
| | |
Fórmula Estrutural Condensada CH3 – CH2 – CH3
Fórmula Estrutural de Kekulé Fórmula Estrutural C3H8
Funções Orgânicas
1. Hidrocarbonetos C e H.
4. Fenol OH ligado a um anel aromático.
2. Alcool OH ligado a carbono saturado.
5. Éter “O” entre carbonos (Heteroátomo)
3. Enol OH ligado a carbono com ligação dupla.
6. Aldeído R – CHO
O
8. Ácido Carboxílico R – COOH
9. Éster R – COO – R
7. Cetona R – C – R
Sal Orgânico: R – COO – Metal
(ato + Metal)
Ex.: CH3COONa Etanoato de Sódio
CH3CH2COOK Propanoato de Potássio
Como produzir sal Orgânico?
1. Éster + Base Sal + Alcool
2. Ácido Carboxílico + Base Sal + H2O
3. Acido Carboxílico + Sal Sal Orgânico + Ácido
4. Ácido Carboxílico + Carbonato Sal Orgânico + CO2 + H2O
Éster
Nomenclatura ato de ila
Ex.: CH3COOCH3 ( Etanoato de Metila)
Radicais Especiais
Fenil
C Benzil
C= C – Etenil (Vinil)
C – C = C – Propenil (Alil)
C – C – C – Propil
– C – C – C n-Propil
– C – C Isopropil
|
C
– C – C – C – C Secbutil
C
|
– C – C Isobutil
|
C
Como produzir Éster?
Esterilização de Ficher
Ácido Carbônico + Álcool Éster + H2O
Ácido Carbônico + Fenol Éster + H2O
Ácido Carbônico + Enol Éster + H2O
C
|
– C – C Tercbutil
|
C
C
|
– C Isopropil
|
C
C
|
– C Isopropenil (Isoalil)
||
C
Como produzir Sabão?
Ester + Base Sal orgânico + Álcool
R-COO-R + NaOH R-COONa + R-OH
|
V
Se R ≥ 12C Sabão
Como o sabão atua?
COO- + Na+
Apolar
Polar
Hidrófoba
Hidófila
Interage com gordura Interage com a água
Como Produzir Detergente?
R-SO3-H+ + Na+OH- R-SO3Na + H2O
Ácido Sulfônico Detergente
Diferenças entre Sabão e Detergente
Sabão Detergente
Derivado de Éster ou Ácido Carboxílico Derivado de Ácido Sulfônico
Todo sabão é Biodegradável Só os detergente de cadeia normal são biodegradáveis
Nomenclatura de compostos aromáticos
Orto
Meta
Para
Propriedades Físicas dos compostos Orgânicos
1. Ligação de Hidrogênio > Dipolo-Dipolo > Dipolo induzido
H F,O,N
Apolares [Hidrocarbonetos (Só C e H)]
2. Maior massa
3. Menos ramificações (maior superfície de contato)
Ligações intramoleculares e intermoleculares
Ligação intermolecular
Entre moléculas
Forma rede cristalina
+ forte (eficiente)
+ temperatura de ebulição
- volatilidade
- Pvapor
Ligação intramolecular
Entre grupos dentro da molécula
Não forma rede cristalina
+ fraca
- temperatura de ebulição
+ volatilidade
+ Pvapor
* Depende da proximidade dos grupos
Isomeria Geométrica (cis/trans)
x
x
x
y
y
C=C
y
y
Condições:
-x#y
- ter duplas entre carbonos
C=C
cis-
x
trans-
Cis
Z
Trans
E
Faz inter + forte ↑ TE
Faz intra + fraca ↓ TE
Obs.:
tem = ou cadeia fechada
Ligantes # (diferentes) em cada carbono
Isomeria plana (estrutural ou constitucional
Funções Tipo da isomeria
Cadeia (núcleo) Normal / Ramificada
Aberta / Fechada
Função Alcool / Éster
Aldeído / Cetona
Acido carboxílico / Éster
Tautomeria (dinâmica) Enol ↔ Aldeído
Enol ↔ Cetona
Metameria (compensação) Mudança de posição do Heteroátomo (SPON)
Posição Grupo funcional
Ramificação
Insaturação
Naftaleno e seus radicais
Naftaleno
α-naftil
β-naftil
Tolueno
CH3
Ramificações
CH3
o-toluil
m-toluil
p-toluil
Estequiometria
Passos para resolução de problemas
1. Copiar parte da reação.
2. Converter: 1mol = 6 x 10²³ moléculas = MM = 22,4L.
3. Usar o valor do texto.
Cálculos em mol
1mol = 6,02 x 10²³ = MM = 22,4 Litros (na CNTP)
Nomenclatura Orgânica
C – 4 ligações
N – 3 ligações
O – 2 ligações
H – 1 ligação
Met = 1C
Et = 2C
Prop = 3C
But = 4C
ol = OH
an = 1 ligação simples
em = 1 ligação dupla e o resto simples
in = 1 ligação tripla e o resto simples
Hidrocarbonetos (só com moléculas presentes apenas C e H)
Alcano – só ligação simples – CnH2n+2
Alqueno – uma ligação dupla – CnH2n
Alquino – uma ligação tripla – CnH2n-n
Nox: Número de Oxidação (Carga)
Fe, Co, Ni 2+, 3+
Cu 1+, 2+
Zi, Cd 2+
Ag 1+
Colunas
1A 1+
2A 2+
3A 3+
4A 45A 3-
6A 27A 1-
Substância pura simples = 0
Ex.: H2, N2, Cl2, O2, Fe, Ag, etc.
PH -> Potencial Hidrogênica (medida de avidez)
0 ------------ 7 ------------ 14
+ ácido Neutro + básico (amargo)
(azedo) (doce, salgado, umami)
↓ PH ↑ acidez ↑ [H+]
[H+] = 10–PH
Ex.: [H+]=10-2 PH=2
[H+]=0,0001 10-4 PH=4
Nomenclatura Inorgânica
Ácido
- com “O” ico
- sem “O” ídrico
Sal
- com “O” ato
- sem “O” eto
Bases ou Hidróxidos XOH
Todo hidróxido coloca o elemento químico indicado mais o OH- e após isso coloca o numero de nox de cada.
Ex.:
Hidróxido de Ca Ca2+OH- CaOH2
Indicadores ácido base
Indicadores
Ácido
Base
Fenoftaleína
Íncolor
Rosa
Tornassol
Vermelho
Azul
Urina: Levemente ácida
Urina de grávidas: Extremamente básica (gonadotrofina corônica)
Solubilidade de Sais
Solúvel (aq) se dissocia (Colunas 1A e 3A)
Insolúvel (s) não se dissocia (Precipita) (Coluna 2A)
[Ag e Pb Cl, Br, I, S]
Reações
1. Combustão
Combustível + Oxigênio CO2 + H2O
Ex.: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O (Gás Metano) – Já balanceada.
Exceção: Carvão mineral: Não é orgânico C + O2 Co2
Gás Hidrogênio: Não é orgânico H + O2 H2O
2. Metal + Ácido Sal + H2
Ex.: Fe + 3HCL Fe2+Cl2- + 1,5 H2 (Ferro + Ácido muriático) – Já balanceada.
3. Neutralização
Ácido + Base Sal + H2O
Hx
YOH
YX
HXO
YOH
YXO
+
23+
Ex.:H2 SO4 + Al (OH)3- Al23+(SO4)32+ + H2O
4.
Ácido + Sal Ácido + Sal
Ex.: H2+SO42- + 2K+Cl- K2+SO42- + 2H+Cl5.
Ácido + Carbonato Sal + O2 + H2O
Ex.: HNO3 + NaHCO3 NaNO3 + CO2 + H2O
6. Oxirredução
Oxidação Oxidá – e- Nox ↑ Redutor
Redução Reganha – e- Nox ↓ Oxidante
OBS.: Em toda reação sempre vai juntar positivo com negativo e vice-versa.
Mapa Astral da Pilha
CR
Reganha
eOxidante
Nox↓
↑E redução
Ganha Massa
(Depósito)
AO
Oxidá
eRedutor
Nox↑
↓E oxidação
Perde Massa
(Descarte)
Neutralização em excesso
Toda vez que der dois valores no texto, uma vai estar em escesso.
1. Reagente em excesso o que sobra.
2. Reagente Limitante o que acaba primeiro.
Evidências
1. Precipitação;
4. Alteração de Cor;
2. Borbulhamento;
5. Alteração de Sabor;
3. Alteração de PH;
6. Alteração de Volume.
Cargas Liberadas
Ácido Libera H+
Base Libera OHH+ + OH- H2O
Nome dos principais compostos
SO42- Sulfato
PO43- Fosfato
NO3- Nitrato
CO32- Carbonato
Lista de Reatividade dos Metais
+ Reativos
+ E oxid.
+ Redutores
+ Vagabonds
1A, 2A, 3A, Zn, Fe, H, Cu, Hg, Ag, Pt, Au
- Reativos
+ Red + Oxidantes
+ Nobres
Só elementos à esquerda do H reagem com os da direita
Zn + 2HCl ZnCl2 + H2
Ca+ 2HBr CaBr2 + H2
Soluções
Concentração
g/l
Mol/l
m/v
% volume
% massa
Soluto
xg
xmol
xg
xml
xg
Solução
1000 ml
1000 ml
100 ml
100 ml
100 g
Obs.: MM: g ↔ mol
Densidade: g ↔ ml
Diluição
•
Adicionar Solvente
•
Diminuir concentração
•
Não altera a quantidade de soluto
C1V1 = C2V2
Mistura de solutos iguais
C1V1 + C2V2 = C3V3
Mistura de solutos diferentes que não reagem
Diluição C1V1 = C2V2
↑Volume↓Concentração
Mistura de solutos que reagem: NEUTRALIZAÇÃO
Ácido (Libera H+) + Base (Libera OH-) Sal + H2O
X2C1V1 = X1C2V2
Ácido
Forte
Forte
Fraca
Fraca
Base
Fraca
Forte
Forte
Fraca
Sal + H2O
Ácido PH < 7
Neutro PH = 7
Básico PH > 7
Neutro PH = 7
Propriedades Coligativas
Ex: NaCl Na+ + Cl- (Dissociação)
Solvatação: Isolar eletricamente os íons.
Ex: Sal dissolvido na água. A água solvata o íon.
Ligação Íon-Dipolo: Acontece quando há uma ligação entre o íon e uma molécula (+forte que ligação de Hidrogênio).
Precisa de mais temperatura para ebulir.
↑Íons ou
partículas
↑ TE
+ difícil ebulir
↓ Tcong.
+ difícil cong.
↓ Volatilid.
+ difícil evap.
↑ Condutivid.
↓ P vapor
Termoquímica
Entalpia Energia Calor H (Heat – aquecimento)
ΔH°f = Hp – Hr
Reagentes Produtos
Se ΔH > 0 Endotérmica Absorve calor (gasta) ↓Temperatura do meio
Se ΔH < 0 Exotérmica Libera calor (produz) ↑ Temperatura do meio
H°f substâncias puras simples = 0
Ex.: O2, N2, H2, Cl2, Ag, Fe, Br2, Al, etc.
Exceto: O3 e Cdiamante # 0
Etileno X Acetileno
Etileno
Acetileno
Energia de ligação
ΔH°lig = Hr – Hp
Eteno
Etino
H2C
HC
CH2
HC
↑P osmótica