2Ap_reac_adicao

‘lNome
Nº
Disciplina
Química 2
Professor
Natureza
Regina
Código / Tipo
Apostila 2
Série
3a
Trimestre / Ano
Ap/I
Tema
Ensino
Turma
Médio
NOTA
Data.
Valor da avaliação
Reações Orgânicas - Adição
----------
Relembrando as reações de substituição
Uma reação de substituição ocorre em cadeias saturadas e se caracteriza pela saída de um
único elemento para entrar outro. Quando o composto orgânico é um hidrocarboneto, o elemento
que sai é o hidrogênio. No caso de um haleto, sai o haleto. Carbono e oxigênio não saem.
De um hidrocarboneto sai o hidrogênio do carbono menos hidrogenado.
Substituição em alcanos



Halogenação (presença de luz)
Nitração (presença de ácido sulfúrico)
Sulfonação (presença de SO3 e calor)
Substituição no benzeno





Halogenação (FeX3)
Nitração (H2SO4)
Sulfonação (SO3 e calor)
Alquilação de Friedel-Crafts (AlX3 ou FeX3)
Acilação de Friedel-Crafts (AlX3 ou FeX3)
A substituição no anel benzênico ocorre com a seguinte condição :
 sem luz
 sem calor
 com catalisador (AlX3 ou FeX3)
A substituição na ramificação do anel benzênico ocorre com a seguinte condição :
 com luz UV
 com calor
 sem catalisador
― CH3
FeCl3
― Cl
+ HCl
― CH3
+ Cl2
― CH2Cl
UV, calor
+ HCl
Substituição em ciclanos
Nos ciclos com 5 ou mais carbonos ocorrem reação de substituição com haletos (Cl 2, Br2),
sem quebrar o ciclo.
+ Br2 
― Br + HBr
Reações de adição
As reações de adição ocorrem em hidrocarbonetos insaturados e se caracteriza pela quebra
da ligação mais fraca da insaturação : a ligação pi ().
OBS : Na quebra de uma única ligação pi, sempre entrarão dois elementos. Se um dos
elementos for o hidrogênio (como é o caso da água e dos hidretos de halogênios), este se sdicionará
ao carbono mais hidrogenado da insaturação, segundo a regra de Markovnikov.
1- Hidrogenação
A reação com hidrogênio (H2) ocorre com aquecimento e na presença de catalisadores
metálicos como a platina (Pt), o níquel (Ni) e o paládio (Pd).
H2C = CH2 + H2
Ni, 
H3C – CH3
2- Halogenação (adição de X)
A adição de haletos (Cl2, Br2 e I2) em hidrocarbonetos insaturados ocorre de modo
semelhante à hidrogenação.
H2CBr – CH2Br
H2C = CH2 + Br2
3- Hidrohalogenação (adição de HX)
A adição de HX segue a regra de Markovnikov, quando necessário.
H3C – C  CH + HCl
H3C – C = CH
|
|
Cl H
4- Hidratação (adição de água)
A reação de hidratação ocorre na presença de catalisadores e em meio ácido e a água se
quebra em H–OH. Na formação de um ENOL (um carbono com dupla ligação e presença de OH) a
reação continua, rearranjando a molécula (tautomeria) até a formação de um composto estável.
H3C  C  CH
Alcino
+
H2O  H3C  C = CH
H3C  C  CH3

 Tautomeria

Cetona
OH
H
O
Enol
5- Adição em dienos conjugados
Alcadienos ou simplesmente dienos, são hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam
duas duplas ligações entre carbonos. Conforme a localização das duplas na cadeia, os alcadienos
são classificados em:
Acumulados – quando as ligações duplas estão em carbonos vizinhos (carbonos
vicinais).
H2C = C = CH2
Isolados – quando as ligações duplas estão separadas entre si por mais de uma
simples ligação.
H2C = CH – CH2 – CH = CH2
Conjugados – quando as duplas ligações estão separadas por apenas uma única
ligação simples.
H2C = CH – CH = CH2
2
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Em dienos conjugados existem 2 possibilidades de reação:
a) Com reagente em excesso
H2C = CH – CH = CH2 + 2Br2  H2C – CH – CH – CH2
| |
|
|
Br Br
Br Br
b) Com reagente em falta
Ocorrem duas reações ao mesmo tempo: a adição 1,2 e a adição 1,4, que é predominante.
Na adição do tipo 1,4, as duplas vão para o meio (entre os carbonos 2 e 3) e os reagentes se
adicionam aos carbonos 1,4 da insaturação. Por isso essa reação é conhecida como Reação de
adição 1,4.
Adição 1,2
H2C – CH – CH = CH2
|
|
H2C = CH – CH = CH2 + Br2
Br Br
Predominante
Adição 1,4
H2C – CH = CH – CH2
|
|
Br
Br
6- Adição em ciclanos
A reação de adição em ciclanos só ocorre em ciclos de 3 e 4 carbonos. Caso a cadeia
fechada seja saturada, o ciclo se rompe, abrindo e se transformando em cadeia aberta. A adição do
reagente se dá nas extremidades.
+ Cl2 
CH2 – CH2 – CH2 – CH2
|
|
Cl
Cl
Se a cadeia fechada for insaturada, a ligação pi se rompe e a adição ocorre nos carbonos da
insaturação, sem abrir o ciclo.
H
+ H2 
H
OBS : Em ciclos com mais de 5 carbonos, não há reação de adição e sim de substituição.
Não há quebra da cadeia e sim a substituição de um átomo pelo outro, preservando o ciclo.
 CH3
+ HCl 
Cl
 CH3
H
7- Adição de HBr na presença de peróxidos (H2O2)
A Regra de Karasch só se aplica na presença de peróxido de hidrogênio e HBr e é
conhecida, também, como Regra anti-Markovnokov. Aqui, o H entra no carbono menos
hidrogenado.
H3C – CH = CH2 + HBr
Carbono
Carbono mais
menos
hidrogenado
hidrogenado
H2O2
H3C – CH – CH2
|
|
H
Br
3
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Exercícios
1- Escreva as reações químicas e dê o nome dos produtos formados.
1)
Ciclobutino + ácido bromídrico
2)
2-metil-but-2-eno + ácido bromídrico e peróxido
3)
But-2-eno + hidrogênio
4)
1,2-dimetil-ciclobutano + brometo de hidrogênio
5)
Propino + água
6)
Ciclopropano + cloreto de hidrogênio
7)
2-metil-but-1-eno + bromo
8)
Metil-ciclopropeno +brometo de hidrogênio e peróxido
9)
Metil-ciclopropano + hidrogênio
10) Ciclobuteno + bromo
11) Propino + bromo
12) But-1-ino + brometo de hidrogênio e peróxido
13) Metil-ciclo-hexeno + cloro
14) 3-metil-but-1-ino + água
15) 1,2-dimetil-ciclobutano + cloro
16) Ciclopropano + bromo
17) 2-metil-but-1-eno + HBr e peróxido
18) Metil-ciclopropeno + ácido clorídrico
19) But-1-ino + ácido clorídrico total
20) Metil-propeno + água
21) 2-metil-but-2-eno + hidrogênio
22) Propino + brometo de hidrogênio e peróxido
23) Metil-ciclo-hexeno + ácido clorídrico
24) Ciclobutino + gás hidrogênio (total)
25) Metil-propeno + ácido clorídrico
26) 3-metil-but-1-ino + brometo de hidrogênio e peróxido
27) Metil-ciclopropano + cloro
28) But-1-ino + cloro total
29) But-2-ino + água
30) Metil-ciclo-hexeno + hidrogênio
31) 2-metil-but-2-eno + ácido clorídrico
4
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32) Metil-ciclopropeno + bromo
33) 2-metil-but-1-eno + cloreto de hidrogênio
34) Metil-propeno + ácido bromídrico e peróxido
35) Ciclopropano + hidrogênio
36) But-1-ino + água
37) Metil-ciclopropano + ácido bromídrico
38) Propino + bromo total
39) Metil-ciclo-hexeno + HBr na presença de peróxido
40) 3-metil-but-1-ino + cloro
41) Ciclobutino + cloro total
42) Metil-ciclopropeno + hidrogênio
43) 2-metil-but-2-eno + água
44) Propino + ácido bromídrico e peróxido
45) 1,2-dimetil-ciclobutano + hidrogênio
46) Metilpropeno + bromo
47) Ciclobuteno + ácido clorídrico
2- Escreva a fórmula estrutural e o nome
a) Buta-1,3-dieno + bromo
oficial dos reagentes para o produto obtido.
b) Penta-1,3-dieno + 2 hidrogênios
c) 2-metil-buta-1,3-dieno + 2 HBr
a) 2-bromo-propano
d) Buta-1,3-dieno + cloreto de hidrogênio
b) 2,3-dicloro-but-2-eno
e) Penta-1,3-dieno + brometo de hidrogênio
c) 3-metil-butanona
f)
d) Aldeído acético
g) Penta-1,3-dieno + 2 cloretos de hidrogênio
e) Propanona ou acetona
h) 2-metil-buta-1,3-dieno + Cl2
2-metil-buta-1,3-dieno + HCl
i)
Buta-1,3-dieno + 2 cloros
3- Escreva as reações químicas e dê o nome
j)
Penta-1,3-dieno + bromo
dos produtos formados.
k) 2-metil-buta-1,3-dieno + 2 Br2
5
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Respostas dos exercícios
1- 1- 1-bromo-ciclobuteno
34- 1-bromo-2-metil-propano
2- 2-bromo-3-metil-butano
35- Propano
3- Butano
36- But-1-en-2-ol ↔ butanona
4- 1-bromo-2,3-dimetil-butano
37- 1-bromo-2-metil-propano
5- Propen-2-ol ↔ propanona
38- 1,1,2,2-tetrabromo-propano
6- 1-cloro-propano
39- 1-bromo-2-metil-ciclo-hexano
7- 1,2-dibromo-2-metil-butano
40- 1,2-dicloro-3-metil-but-1-eno
8- 1-bromo-2-metil-ciclopropano
41- 1,1,2,2-tetracloro-ciclobutano
9- Metilpropano
42- Metil-ciclopropano
10- 1,2-dibromo-ciclobutano
43- 2-hidróxi-2-metil-butano
11- 1,2-dibromo-propeno
44- 1-bromo-propeno
12- 1-bromo-but-1-eno
45- 2,3-dimetil-butano
13- 1,2-dicloro-1-metil-ciclo-hexano
46- 1,2-dibromo-2-metil-propano
14- 3-metil-but-1-en-2-ol ↔ 3-metil-butanona
47- Cloro-ciclobutano
15- 1,4-dicloro-2,3-dimetil-butano
16- 1,3-dibromo-propano
2- a) Propeno + HBr
17- 1-bromo-2-metil-butano
b) But-2-ino + Cl2
18- 1-cloro-1-metil-ciclopropano
c) 3-metil-but-1-ino + H2O
19- 2,2-dicloro-butano
d) Etino ou acetileno + H2O
20- 2-hidróxi-metil-propano
e) Propino + H2O
21- 2-metilbutano
22- 1-bromo-prop-1-eno
3- a) 1,4-dibromo-but-2-eno
23- 1-cloro-1-metil-ciclo-hexano
b) Pentano
24- Ciclobutano
c) 2,3-dibromo-2-metil-butano
25- 2-cloro-2-metil-propano
d) 1-cloro-but-2-eno
26- 1-bromo-3-metil-but-1-eno
e) 4-bromo-pent-2-eno
27- 1,3-dicloro-2-metil-propano
f) 2-bromo-2-metil-but-2-eno
28- 1,1,2,2-tetraclorobutano
g) 2,3-dicloro-pentano ou 2,4-dicloro-
29- But-2-en-2-ol ↔ butanona
pentano
30- Metil-ciclo-hexano
h) 1,4-dicloro-2-metil-but-2-eno
31- 2-cloro-2-metil-butano
i) 1,2,3,4-tetracloro-butano
32- 1,2-dibromo-1-metil-ciclopropano
j) 1,4-dibromo-pent-2-eno
33- 2-cloro-2-metil-butano
k) 1,2,3,4-tetrabromo-2-metil-butano
6
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